(S)-1-(pyridin-2-yl)propan-2-ol | 14139-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(pyridin-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-pyridin-2-ylpropan-2-ol；(S)-1-[2]pyridyl-propan-2-ol；(S)-1-(pyridin-2-yl)-2-propanol；(S)-1-(2-pyridyl)-2-propanol；(2S)-1-pyridin-2-ylpropan-2-ol
• CAS: 14139-81-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD01691728
• 分子量: 137.181
• InChiKey: GAMOMPUVNAWKHH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)pyridine 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.1 g的产率得到(S)-1-(pyridin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未活化亚甲基 C(sp3)-H 键的不对称硼化

  摘要：

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01952

文献信息

• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。
• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。
• Carbapenem compound, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06174877B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  A cephem compound of the formula: wherein R1 stands for an optionally substituted lower alkyl group, R2 stands for H or a lower alkyl group, R3 stands for H, an optionally substituted hydrocarbon group, cyano group, a lower alkyloxy group or a lower alkylthio group, and the ring A stands for an optionally substituted non-quaternarized nitrogen-containing heterocyclic ring, provided that, when A is unsubstituted 2-pyridyl group, R3 stands for a group other than hydrogen, or their esters or salts, has excellent antibacterial activities, oral absorbability and stability, and is useful as an antibacterial agent.

  一种头孢菌素类化合物，其化学式如下：其中R1代表可选择地取代的较低烷基基团，R2代表H或较低烷基基团，R3代表H、可选择地取代的碳氢基团、氰基、较低烷氧基或较低烷硫基团，环A代表可选择地取代的非季铵化氮杂环，但当A为未取代的2-吡啶基团时，R3代表除氢之外的基团，或它们的酯或盐，具有优异的抗菌活性、口服吸收性和稳定性，并且可用作抗菌剂。
• Benzolactam compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11001575B1

  公开（公告）日：2021-05-11

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—Rz and N; R1 is selected from: -(Alk1)t-Cyc1; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C1-6 acyclic hydrocarbon groups R2 is selected from hydrogen; halogen; and C1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R3 is hydrogen or a group L-R7; R4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C1-3 alkyl; and R4a is selected from hydrogen and a C1-3 alkyl group; wherein Rz, Alk1, Cyc1, L1 and R7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种式 (0) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、N-氧化物或同系物；其中 n 是 1 或 2 X 是 CH 或 N Y 选自 CH 和 C-F Z 选自 C-Rz 和 N； R1 选自 -(Alk1)t-Cyc1；其中 t 为 0 或 1； 任选取代的 C1-6 无环烃基团 R2 选自氢、卤素和任选被一个或多个氟原子取代的 C1-3 烃基； R3 是氢或基团 L-R7； R4 选自氢、甲氧基和任选被取代的 C1-3 烷基；以及 R4a 选自氢和 C1-3 烷基； 其中 Rz、Alk1、Cyc1、L1 和 R7 在本文中定义；只要该化合物不是 6-苄基-3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮和 3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮及其盐和它们的同系物。 这些化合物是 ERK1/2 激酶的抑制剂，可用于治疗 ERK1/2 介导的疾病。因此，这些化合物可用于治疗，特别是治疗癌症。
• [EN] CARBAPENEM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES DE CARBAPENEM, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997025325A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) A cephem compound of formula (I) wherein R1 stands for an optionally substituted lower alkyl group, R2 stands for H or a lower alkyl group, R3 stands for H, an optionally substituted hydrocarbon group, cyano group, a lower alkyloxy group or a lower alkylthio group, and the ring A stands for an optionally substituted non-quaternarized nitrogen-containing heterocyclic ring, provided that, when A is unsubstituted 2-pyridyl group, R3 stands for a group other than hydrogen, or their esters or salts, has excellent antibacterial activities, oral absorbability and stability, and is useful as an antibacterial agent.(FR) Composés cephem de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alkyle inférieur facultativement substitué, R représente H ou un groupe alkyle inférieur, R3 représente H, un groupe hydrocarbure facultativement substitué, un groupe cyano, un groupe alkoxy inférieur ou un groupe alkylthio inférieur et la liaison A représente une liaison hétérocyclique contenant un azote non quaternarisé facultativement substitué, sous réserve que, lorsque A est un groupe 2-pyridyle non substitué, R3 représente un groupe autre que l'hydrogène, ou leurs esters ou leurs sels. Ce composé se distingue par ses activités antibactériennes, son absorbabilité orale et sa stabilité et se révèle utile comme agent antibactérien.

  一种cephem类化合物，其分子式为(I)，其中R1代表一个可选地支链的低级烷基，R2代表H或一个低级烷基，R3代表H、一个可选地支链的烷基、一个烷氧基、一个烷基硫基，而环A则是一个非四面化氮杂环，当A未被取代时为2-吡啶基，此时，R3代表一个不是氢的基团，或它们的共轭酯或盐 consequently具有优异的抗菌活性、口服吸收能力和稳定性，并可作为抗菌剂使用。