1-哌啶羧酸,2-[2-[(甲磺酰)氧代]乙基]-,苯基甲基酯 | 190846-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-哌啶羧酸,2-[2-[(甲磺酰)氧代]乙基]-,苯基甲基酯
• 英文名称: 2-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic Acid Benzyl Ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-2(RS)-(2-methanesulfonyloxyethyl)piperidine；N-Benzyloxycarbonyl-2(S)-(2-methanesulphonyloxyethyl)piperidine；Benzyl 2-(2-methylsulfonyloxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 190846-24-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: MJQPADBVPSDGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶羧酸,2-[2-[(甲磺酰)氧代]乙基]-,苯基甲基酯 在 10percent Pd/C 哌啶 、 盐酸 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 50.75h， 生成 N-(N-(4-tetrahydropyranyl)-O-t-butyl-(S)-α-aspartyl)-2(RS)-{2-[N-(N,N'-di-t-butoxycarbonylamidino)-4-piperidyloxy]ethyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-Phe-Pro-Arg序列的选择性凝血酶抑制剂的设计。

  摘要：

  基于（R）-Phe-Pro-Arg序列寻找凝血酶的有效和选择性抑制剂。目的是产生与有效的阿加曲班类型竞争性抑制剂所实现的结合相互作用相似的结合相互作用，从而消除醛和硼酸类型抑制剂所利用的与催化丝氨酸功能的共价相互作用。通过用4-烷氧基苯甲m残基取代精氨酸来改善S（1）子位点相互作用，可提供有效的铅2（K（i）= 0.37 nM）。尽管失去了与活性位H键结合的酰胺键，但模型表明在烷氧基氧原子和催化的Ser-195羟基之间产生了新的H键。然后用1-ami基哌啶取代苯甲idine体系，得到化合物4，其选择性比胰蛋白酶进一步提高。然而，先前的研究表明，这些化合物可能亲脂性太强（分别为Log D +0.4和+0.2），并且可能会通过胆道清除而迅速进行肝提取。因此，当对大鼠静脉内给药时，两者均显示出短效作用，而经十二指肠内给药时，两者均显示出较差的活性。然后的目的是将亲脂性降低至-1.2的log D以

  DOI：

  10.1021/jm011133d
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 1-哌啶羧酸,2-[2-[(甲磺酰)氧代]乙基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-Phe-Pro-Arg序列的选择性凝血酶抑制剂的设计。

  摘要：

  基于（R）-Phe-Pro-Arg序列寻找凝血酶的有效和选择性抑制剂。目的是产生与有效的阿加曲班类型竞争性抑制剂所实现的结合相互作用相似的结合相互作用，从而消除醛和硼酸类型抑制剂所利用的与催化丝氨酸功能的共价相互作用。通过用4-烷氧基苯甲m残基取代精氨酸来改善S（1）子位点相互作用，可提供有效的铅2（K（i）= 0.37 nM）。尽管失去了与活性位H键结合的酰胺键，但模型表明在烷氧基氧原子和催化的Ser-195羟基之间产生了新的H键。然后用1-ami基哌啶取代苯甲idine体系，得到化合物4，其选择性比胰蛋白酶进一步提高。然而，先前的研究表明，这些化合物可能亲脂性太强（分别为Log D +0.4和+0.2），并且可能会通过胆道清除而迅速进行肝提取。因此，当对大鼠静脉内给药时，两者均显示出短效作用，而经十二指肠内给药时，两者均显示出较差的活性。然后的目的是将亲脂性降低至-1.2的log D以

  DOI：

  10.1021/jm011133d

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN CANCER
  申请人：Bajji C. Ashok

  公开号：US20070299258A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention relates to compounds of Formulae I-III and their therapeutic uses.

  这项发明涉及到I-III式化合物及其治疗用途。
• 2-substituted piperidines that are ligands for monoamine receptors and transporters
  申请人：——

  公开号：US20030073681A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds. A second aspect of the present invention relates to the use of the heterocyclic compounds as ligands for various mammalian cellular receptors, including dopamine, serotonin, or norepinephrine transporters. The compounds of the present invention will find use in the treatment of numerous ailments, conditions and diseases which afflict mammals, including but not limited to addiction, anxiety, depression, sexual dysfunction, hypertension, migraine, Alzheimer's disease, obesity, emesis, psychosis, analgesia, schizophrenia, Parkinson's disease, restless leg syndrome, sleeping disorders, attention deficit hyperactivity disorder, irritable bowel syndrome, premature ejaculation, menstrual dysphoria syndrome, urinary incontinence, inflammatory pain, neuropathic pain, Lesche-Nyhane disease, Wilson's disease, and Tourette's syndrome. An additional aspect of the present invention relates to the synthesis of combinatorial libraries of the heterocyclic compounds, and the screening of those libraries for biological activity, e.g., in assays based on dopamine transporters.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物。本发明的第二个方面涉及使用这些杂环化合物作为各种哺乳动物细胞受体的配体，包括多巴胺、血清素或去甲肾上腺素转运蛋白。本发明的化合物将用于治疗许多影响哺乳动物的疾病、病症和疾病，包括但不限于成瘾、焦虑、抑郁、性功能障碍、高血压、偏头痛、阿尔茨海默病、肥胖症、呕吐、精神病、镇痛、精神分裂症、帕金森病、不宁腿综合症、睡眠障碍、注意力缺陷多动障碍、肠易激综合症、早泄、月经不适综合症、尿失禁、炎性疼痛、神经病性疼痛、Lesche-Nyhane病、威尔逊病和托瑞特综合症。本发明的另一个方面涉及合成这些杂环化合物的组合库，并筛选这些库的生物活性，例如基于多巴胺转运蛋白的测定。
• US5917034A
  申请人：——

  公开号：US5917034A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US7595401B2
  申请人：——

  公开号：US7595401B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• US8476285B2
  申请人：——

  公开号：US8476285B2

  公开（公告）日：2013-07-02