1-噻吩-2-基乙烯基硼酸 | 1028801-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-噻吩-2-基乙烯基硼酸
• 英文名称: (E)-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)boronic acid
• 英文别名: [(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]boronic acid
• CAS: 1028801-74-2
• 化学式: C₆H₇BO₂S
• 分子量: 153.997
• InChiKey: YTNCGWOOWFQXLW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  333.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-噻吩-2-基乙烯基硼酸 、 (1-cyano-3-phenylpropyl) trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以23 mg的产率得到(E)-2-phenethyl-4-(thiophen-2-yl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进未活化的sp3-碳亲电试剂与烯基硼酸的亲核取代

  摘要：

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800826
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 sodium periodate 、 铜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-噻吩-2-基乙烯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的无过渡金属脱氨基乙烯基化

  摘要：

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900576

文献信息

• Synthesis of Aldehydes by Organocatalytic Formylation Reactions of Boronic Acids with Glyoxylic Acid
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yongqiang Zhang、Yueteng Zhang、Xiaobei Chen、Patrick S. Mariano、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201703127

  日期：2017.7.3

  Reported herein is a conceptually novel organocatalytic strategy for the formylation of boronic acids. New reactivity is engineered into the α‐amino‐acid‐forming Petasis reaction occurring between aryl boronic acids, amines, and glyoxylic acids to prepare aldehydes. The operational simplicity of the process and its ability to generate structurally diverse and valued aryl, heteroaryl, and α,β‐unsaturated

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。
• A Simple, Modular Synthesis of Substituted Pyridines
  作者：Songbai Liu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja8013743

  日期：2008.6.1

  A simple, modular method to prepare highly substituted pyridines is disclosed. The method employs a cascade reaction comprising (1) a novel N-iminative, Cu-catalyzed cross-coupling of alkenylboronic acids at the N-O bond of alpha,beta-unsaturated ketoxime O-pentafluorobenzoates, (2) electrocyclization of the resulting 3-azatriene, and (3) air oxidation affording highly substituted pyridines in moderate

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• N–B dative bond-induced [3.3.0] bicyclic boronate-tethered exo-selective intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Chao Feng、Hong Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5ob00917k

  日期：——

  We report herein a highly exo-selective intramolecular Diels–Alder reaction of alkenyl boronates which employs an N–B dative bond-involved bicyclic rigid tether. Complex C(sp3)-rich polycyclic molecules containing up to 8 stereocenters can be readily formed via an operationally simple two-step procedure.

  我们在这里报道了烯基硼酸酯的高度外选择性分子内Diels-Alder反应，该反应采用了N-B导数键涉及的双环刚性系链。可以通过操作简单的两步程序轻松地形成最多包含8个立体中心的富含C（sp 3）的复杂多环分子。
• Organophotocatalytic Radical–Polar Cross-Coupling of Styrylboronic Acids and Redox-Active Esters
  作者：Allan J. B. Watson、Jeremy Brals、Nicholas D’Arcy-Evans、Thomas M. McGuire

  DOI：10.1055/a-2179-6570

  日期：2024.1

  We report the development of a radical–polar cross-coupling reaction using styrylboronic acids and redox-active esters under organophotoredox catalysis. The reaction proceeds through a formal polarity-mismatched radical addition. The use of an organic photocatalyst permitted very low loadings of the electron-shuttle additive and accelerated reaction times compared with established processes. The scope

  我们报告了在有机光氧化还原催化下使用苯乙烯基硼酸和氧化还原活性酯进行自由基-极性交叉偶联反应的进展。该反应通过正式的极性不匹配的自由基加成进行。与现有工艺相比，有机光催化剂的使用使得电子穿梭添加剂的用量非常低，并加快了反应时间。探索了反应的范围，并证明了产品的实用性。