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1-对甲苯基-1H-四唑-5-硫醇 | 13980-77-3

中文名称
1-对甲苯基-1H-四唑-5-硫醇
中文别名
——
英文名称
1-(p-tolyl)-1H-tetrazole-5-thione
英文别名
1-(p-Tolyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol;1-(p-tolyl)tetrazoline-5-thione;1-p-tolyl-1H-tetrazole-5(4H)-thione;1-p-tolyl-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione;1-p-tolyl-1,4-dihydro-tetrazolethione;1-p-Tolyl-1,4-dihydro-tetrazolthion;1-p-tolyl-1H-tetrazole-5-thiol;1-(4-methylphenyl)-2H-tetrazole-5-thione
1-对甲苯基-1H-四唑-5-硫醇化学式
CAS
13980-77-3
化学式
C8H8N4S
mdl
MFCD00498983
分子量
192.244
InChiKey
VBCMZLIIYLERKB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.125
  • 拓扑面积:
    72.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:48ddc069a98ac59f8b0bbcc2ee4c5e96
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上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-对甲苯基-1H-四唑-5-硫醇双氧水 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 0.17h, 以99%的产率得到bis(1-(4-tolyl)tetrazol-5-yl) disulfide
    参考文献:
    名称:
    New Groups of Potential Antituberculotics: Bis(1-aryltetrazol-5-yl) Disulfides. Structure Activity Relationship
    摘要:
    1-芳基四唑-5-硫醇的氧化生成了双(1-芳基四唑-5-基)二硫化物。这些化合物被用于测试其抗结核分枝杆菌活性,包括结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌、非结核分枝杆菌和偶发分枝杆菌。在结核分枝杆菌中,最小抑制浓度的对数值显示出与疏水取代基常数的抛物线依赖关系。尽管这些化合物的活性较低至中等,但最活跃的衍生物双(4-氯苯基四唑-5-基)二硫化物(III)比作为标准的商业抗结核药物对非典型菌株更有效。
    DOI:
    10.1135/cccc19940234
  • 作为产物:
    描述:
    对甲苯基二硫代氨基甲酸三乙胺盐 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯三乙胺 作用下, 以 氯仿 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 1-对甲苯基-1H-四唑-5-硫醇
    参考文献:
    名称:
    摘要:
    DOI:
    10.1023/a:1015387108748
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文献信息

  • THE REACTION OF NITROUS ACID WITH 4-SUBSTITUTED-THIOSEMICARBAZIDES
    作者:Eugene Lieber、C. N. Pillai、Ralph D. Hites
    DOI:10.1139/v57-116
    日期:1957.8.1
    degradation to an isothiocyanate and azide ion, and (2) isomerization to a 1-substituted-tetrazole-5-thiol, the extent of path (1) or (2) depending on the nature of the substituent. Path (1) predominates when the substituent is alkyl, whereas when the substituent is aryl both paths (1) and (2) occur, the relative proportion depending on the electrical nature of the aromatic group, path (2) increasing as the
    亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应,以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应,产生相同的 5-(取代)氨基-1,2,3, 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-(取代)氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应:(1)降解为异硫氰酸盐和叠氮离子,以及(2)异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol,路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时,路径 (1) 占主导地位,而当取代基是芳基时,路径 (1) 和 (2) 都发生,相对比例取决于芳基的电学性质,路径(2)随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的,或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。
  • A Facile One-Pot Synthesis of 1-Substituted Tetrazole-5-thiones and 1-Substituted 5-Alkyl(aryl)sulfanyltetrazoles from Organic Isothiocyanates
    作者:Sam-Yong Han、Je-Woo Lee、Hee-Jung Kim、Yong-Joo Kim、Soon-W. Lee、Young-Soo Gyoung
    DOI:10.5012/bkcs.2012.33.1.55
    日期:2012.1.20
    Treatments of organic isothiocyanates (R-NCS) with $NaN_3$ in the presence of pyridine in water at room temperature gave corresponding various organic tetrazole-thiones, [$S=CN_4(R)$] (R = alkyl or aryl). Isolated products are obtained as white or yellow solids in good yields (76-97%). The molecular structure by X-ray diffraction study for one of products shows the proposed formation. In addition, one-pot synthesis of 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles has been demonstrated. Addition of alkyl or aryl halides into the mixture of organic isothiocyanates, $NaN_3$, and pyridine in water at room temperature exclusively formed 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles (S-derivatives) in high yields.
    在水和吡啶的存在下,室温下用$NaN_3$处理有机异硫氰酸酯(R-NCS),得到了相应的多种有机四唑硫酮,[$S=CN_4(R)$](R = 烷基或芳基)。分离得到的产品为白色或黄色固体,产率良好(76-97%)。通过对其中一个产品的X射线衍射研究,显示了预期的分子结构。此外,还展示了1-取代的5-烷基(或芳基)硫基四唑的一锅法合成。在室温下将烷基或芳基卤化物加入有机异硫氰酸酯、$NaN_3$和吡啶的水溶液中,专门形成了高产率的1-取代的5-烷基(或芳基)硫基四唑(S型衍生物)。
  • ISOMERIC 5-(SUBSTITUTED)AMINOTHIATRIAZOLE AND 1-SUBSTITUTED-TETRAZOLINETHIONES
    作者:Eugene Lieber、J. Ramachandran
    DOI:10.1139/v59-015
    日期:1959.1.1

    The reaction of organic isothiocyanates with sodium azide in ethanol and water has been investigated. Water is shown to be the more advantageous solvent for this reaction giving higher yields and initially purer 1-substituted-tetrazoline-5-thiones. A series of these latter compounds was made by this procedure. The yield of product appears to be dependent on the electrical properties of the substituent of the isothiocyanate, the yields decreasing as the electron-donating properties increase. A series of new 4-substituted-thiosemicarbazides has been prepared and converted by diazotization to the corresponding 5-(substituted)aminothiatriazoles. A theory to account for the differences in the mode of reaction of hydrazoic acid and azide ion is presented and discussed. The basic conversion of 5-(substituted)aminothiatriazoles to 1-substituted-tetrazolinethiones may involve a simple dearrangement–rearrangement mechanism complicated by side reactions. A summary of known isomeric 5-(substituted)aminothiatriazoles and 1-substituted-tetrazolinethiones is presented.

    有机异硫氰酸酯与乙醇和水中的叠氮化钠的反应已经被研究。结果表明,水是这种反应更有利的溶剂,可以提供更高的产率和最初更纯的1-取代-四唑-5-硫酮。通过这种方法制备了一系列这些后续化合物。产物的产率似乎取决于异硫氰酸酯取代基的电性质,随着电子给予性质的增加,产率会降低。制备了一系列新的4-取代-硫脲酰胺,并通过重氮化转化为相应的5-(取代)氨基噻三唑。提出并讨论了解释叠氮酸和叠氮离子反应模式差异的理论。5-(取代)氨基噻三唑转化为1-取代-四唑硫酮的基本反应可能涉及一个简单的去排列-排列机制,受到副反应的影响。总结了已知的同分异构体5-(取代)氨基噻三唑和1-取代-四唑硫酮。
  • Is Bismuth Really the “Green” Metal? Exploring the Antimicrobial Activity and Cytotoxicity of Organobismuth Thiolate Complexes
    作者:Liam J. Stephens、Sarmishta Munuganti、Rebekah N. Duffin、Melissa V. Werrett、Philip C. Andrews
    DOI:10.1021/acs.inorgchem.9b03550
    日期:2020.3.16
    ever-increasing threat for human health. Metal complexes and, in particular, those that incorporate bismuth offer an attractive alternative to the typically used organic compounds to which bacteria are often able to develop resistance determinants. Herein we report the synthesis, characterization, and biological evaluation of a series of homo- and heteroleptic bismuth(III) thiolates incorporating either one
    抗菌素耐药性正成为对人类健康的越来越大的威胁。金属配合物,尤其是掺有铋的配合物,为细菌通常能够产生抗性决定簇的常用有机化合物提供了一种有吸引力的替代方法。本文中,我们报告了一系列均一和杂配的铋(III)硫醇盐的合成,表征和生物学评估,该硫醇铋结合了一个(BiPh2L),两个(BiPhL2)或三个(BiL3)含硫的唑配体,其中LH =四唑硫醇或三唑硫醇(硫酮)。尽管铋通常被认为是无毒的重金属,但我们证明金属中心周围的环境对含铋配合物的安全性具有明显的影响。尤其是,杂合硫醇盐复合物(BiPh2L和BiPhL2)显示出强大的抗菌活性,但对哺乳动物细胞也具有非选择性的细胞毒性。有趣的是,均溶硫醇盐复合物(BiL3)被证明对细菌和哺乳动物细胞完全无活性。对复合物的进一步生物学分析揭示了对这些特定硫醇铋的生物学作用方式的初步见解。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)细胞的扫描电子显微镜图像显示,细胞膜
  • The novel copper(I) π,σ-complexes with 1-(aryl)-5-(allylthio)-1<i>H</i>-tetrazoles: Synthesis, structure characterization, DFT-calculation and third-order nonlinear optics
    作者:Yurii Slyvka、Evgeny Goreshnik、Gleb Veryasov、Dmitry Morozov、Andrii A. Fedorchuk、Nazariy Pokhodylo、Iwan Kityk、Marian Mys’kiv
    DOI:10.1080/00958972.2019.1580699
    日期:2019.4.3
    Abstract The present work is directed toward preparation, structure and optical property characterization of tetrazole-containing Cu(I) compounds. By means of the alternating-current electrochemical technique copper(I) π,σ-compounds with 1-(4-methylphenyl)- (Matht), 1-(3-chloro-4-methylphenyl)- (Chmatht) and 1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]- (Tfmatht) 5-(allylthio)-1H-tetrazoles were obtained in a single
    摘要 目前的工作是针对含四唑的 Cu(I) 化合物的制备、结构和光学性质表征。通过交流电电化学技术铜(I)π,σ-化合物与1-(4-甲基苯基)-(Matht),1-(3-氯-4-甲基苯基)-(Chmatht)和1-[ 2-(三氟甲基)苯基]-(Tfmatht) 5-(烯丙硫基)-1H-四唑以单晶形式获得,并通过X射线衍射和拉曼光谱进行结构表征。Matht 和 Chmatht 配体通过 S-烯丙基 C = C 键和两个四唑 N 原子连接到 Cu(I) 上,形成稳定的中心对称二聚体 [Cu2(Matht)2(H2O)2](BF4)2 和 [ Cu2(Chmatht)2(СlO4)2]。电子受体三氟甲基的存在促进了单体 [Cu(Tfmatht)2]BF4 和 [Cu(Tfmatht)(NH2SO3)(MeOH)] 化合物的形成。
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