1-己基-2-甲基吲哚 | 42951-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-己基-2-甲基吲哚
• 英文名称: 1-n-Hexyl-2-methyl-indol
• 英文别名: 1-hexyl-2-methyl-indole；1-Hexyl-2-methyl-1H-indole；1-hexyl-2-methylindole
• CAS: 42951-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: GGEHGAVYTBTWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基-2-甲基吲哚 、 benzyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 (6S,9S,14aR)-6,9-Dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,6]dioxecino[3,2-b:4,5-b']dipyridine 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R)-benzyl 2-(1-hexyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性联吡啶配体的铜催化吲哚的对映选择性C–H功能化†

  摘要：

  使用具有轴向手性联吡啶配体C4-ACBP的铜络合物作为催化剂，开发了重氮化合物对吲哚的对映选择性官能化，其ee高达95％。该方案为进一步应用这些配体铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c6ob01516f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 正己醇 在 Shvo's catalyst 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-己基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  酒精选择性钌催化吲哚的N-烷基化

  摘要：

  用于烷基化的醇！吲哚与脂肪醇的第一次均相催化N烷基化在转移氢化条件下进行。通过使用Shvo催化剂和对甲苯磺酸（PTSA），该原子效率反应高度选择性地发生，形成的水是唯一的副产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903144

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic oxidative coupling of furans with indoles enables expeditious synthesis of indolyl–furans with blue fluorescence
  作者：Shon Gangai、Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1039/d3ra08226a

  日期：——

  processes, there has been a renewed focus on utilizing earth-abundant metal catalysts to expand the repertoire of organic reactions and processes. In this work, we have explored the atom-economic oxidative coupling between two important electron-rich heterocycles - indoles and furans - using commonly available, inexpensive metal catalyst CuCl2·2H2O (<0.25$ per g) to develop an expeditious synthesis

  为了将可持续性纳入化学过程中，人们重新关注利用地球上丰富的金属催化剂来扩大有机反应和过程的范围。在这项工作中，我们探索了两种重要的富电子杂环（吲哚和呋喃）之间的原子经济氧化偶联，使用常用的廉价金属催化剂 CuCl2·2H2O（<0.25 美元/克）来开发快速合成吲哚基-呋喃。此外，反应在所谓的“终极氧化剂”——空气的存在下顺利进行，不需要任何外部配体或添加剂。发现该反应具有可扩展性，甚至在部分水性条件下也能进行。这使得该方法非常经济、实用、操作简单且可持续。此外，该方法还可以直接获得基于吲哚-呋喃-噻吩（IFT）的新型富电子π共轭体系，该体系显示出具有大斯托克斯位移和高量子产率的绿黄色荧光。机理研究表明，该反应是通过金属催化剂对吲哚进行化学选择性氧化，然后通过呋喃进行亲核攻击来进行的。
• Acylated indole derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions and drugs comprising them
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0022634B1

  公开（公告）日：1983-04-06
• US4022802A
  申请人：——

  公开号：US4022802A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4102893A
  申请人：——

  公开号：US4102893A

  公开（公告）日：1978-07-25
• Copper-catalyzed enantioselective C–H functionalization of indoles with an axially chiral bipyridine ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Zhong Yan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6ob01516f

  日期：——

  Using copper complexes with an axially chiral bipyridine ligand C4-ACBP as the catalyst, an enantioselective functionalization of indoles with diazo compounds was developed with up to 95% ee. This protocol paves the way for further applications of these ligands.

  使用具有轴向手性联吡啶配体C4-ACBP的铜络合物作为催化剂，开发了重氮化合物对吲哚的对映选择性官能化，其ee高达95％。该方案为进一步应用这些配体铺平了道路。