1-己烯-3-酮,6-(苯基甲氧基)- | 197523-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-己烯-3-酮,6-(苯基甲氧基)-
• 英文名称: 6-(benzyloxy)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 6-benzyloxy-1-hexen-3-one；6-Phenylmethoxyhex-1-en-3-one
• CAS: 197523-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NDQCHLPLSLWKMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己烯-3-酮,6-(苯基甲氧基)- 在 三氯化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 (7aR)-7a-ethylspiro[1,2,6,7-tetrahydroindene-4,1'-cyclopropane]-5-one
  参考文献：
  名称：

  再次探讨一种经典的方法，对曲霉精的生物碱：分子内施密特反应介导的（+）-曲霉精的合成。

  摘要：

  描述了（+）-aspidospermidine（1）的全合成。该五环曲霉植物生物碱的合成中使用的关键反应是脱亚胺亚胺烷基化/鲁宾逊环化序列，选择性“氧化还原缩酮化”和分子内施密特反应。在三环酮上进行的Fischer吲哚化步骤反映了Stork和Dolfini报告的经典天冬子胺合成过程中的序列。

  DOI：

  10.1021/jo051212n
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己-2-炔-1-醇 在 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 1-己烯-3-酮,6-(苯基甲氧基)-
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation of Primary Propargyl Alcohols to Vinyl Ketones Mediated by Hg(OAc)₂

  摘要：

  Mercuric acetate mediated isomerisation of primary propargyl alcohols to vinyl ketones analagous to Rupe rearrangement is described.

  DOI：

  10.1080/00397919708005642

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062285A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula (I): wherein R4, R6 and R7 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中R4、R6和R7如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Enantioselective Synthesis of the ABC Ring Motif of Norzoanthamine Based on Asymmetric Robinson Annulation Reactions
  作者：Thong X. Nguyen、Marianna Dakanali、Lynnie Trzoss、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol200966z

  日期：2011.7.1

  An enantioselective strategy for the synthesis of tetracyclic motif 5, representing the northern fragment of norzoanthamine, is presented. Key to the strategy is the use of two asymmetric Robinson annulation reactions that produce the tricyclic ABC ring system with excellent stereoselectivity. Further functionalization at the periphery of the C ring produces compound 5 containing six contiguous stereocenters

  提出了一种合成四环基序5的对映选择性策略，代表了norzoanthamine 的北部片段。该策略的关键是使用两个不对称 Robinson 环化反应，产生具有优异立体选择性的三环 ABC 环系统。C 环外围的进一步功能化产生化合物5，该化合物包含天然产物的六个连续立体中心。
• Regiocontrol in an Intramolecular Schmidt Reaction:  Total Synthesis of (+)-Aspidospermidine
  作者：Rajesh Iyengar、Klaas Schildknegt、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol005913c

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] A total synthesis of (+)-aspidospermidine (1) is described, featuring an intramolecular Schmidt reaction as the key step. The effects of stereochemistry and protecting group status on the regio- and chemoselectivity of this reaction were examined.

  [反应-见正文]描述了（+）-aspidospermidine（1）的全合成，其特征在于分子内Schmidt反应为关键步骤。检查了立体化学和保护基状态对该反应的区域和化学选择性的影响。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130197231A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds of formula I: wherein R 4 , R 6 and R 7 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I的化合物： 其中R4、R6和R7在此被定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2757096A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Compounds of formula I: wherein R4, R6 and R7 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式 I 的化合物： 其中 R4、R6 和 R7 在本文中定义，可用作 HIV 复制的抑制剂。