1-异丙基-1H-1,2,3-苯并噻唑-5-羧酸 | 306935-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-异丙基-1H-1,2,3-苯并噻唑-5-羧酸
• 中文别名: 1-异丙基-1,2,3-苯并三唑-5-羧酸
• 英文名称: 1-isopropylbenzotriazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Isopropyl-1h-1,2,3-benzotriazole-5-carboxylic acid；1-propan-2-ylbenzotriazole-5-carboxylic acid
• CAS: 306935-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: RUTVRAJKELSHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230°C
• 沸点：
  413.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-1H-1,2,3-苯并噻唑-5-羧酸 在 苯乙醇 、 3-溴-2-碘苯并[b]噻吩 、 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N,N-diethyl-4-hydroxy-1-isopropyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和苯通过碱催化卤素转移直接 C-H 羟基化

  摘要：

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14058
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal polymer supported nitrite 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 1-异丙基-1H-1,2,3-苯并噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-benzotriazole-5-carboxylic Acids Are Highly Selective Agonists of the Human Orphan G-Protein-Coupled Receptor GPR109b

  摘要：

  I-Substituted benzotriazole carboxylic acids have been identified as the first reported examples of selective small-molecule agonists of the human orphan G-protein-coupled receptor GPR109b (HM74), a low-affinity receptor for the HDL-raising drug niacin. No activity was observed at the highly homologous high-affinity macin receptor GPR109a (HM74A). The high degree of selectivity was attributed to a difference in the amino acid sequence adjacent to a key arginine-ligand interaction allowing somewhat larger ligands to be tolerated by GPR109b.

  DOI：

  10.1021/jm051099t

文献信息

• Substituted Indoles
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170174688A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by SUV420H1. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由SUV420H1介导和调节的疾病和症状中作为药剂是有用的。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。
• GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bailly Jacques

  公开号：US20090088425A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, n, R 1a to R 1e and R 2 to R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及以下式I的化合物 其中A，n，R1a至R1e和R2至R5如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖，高血压，心血管疾病，肾上腺失调或抑郁症。
• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING S1P1 ACTIVITY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POUR MODULER L'ACTIVITÉ DE S1P1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：TREVENA INC

  公开号：WO2018231745A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of S1P1 receptor and methods of using the same.

  目前的实施例部分涉及化合物，或其药学上可接受的盐，或用于调节S1P1受体活性的药物组合物，以及使用它们的方法。
• [EN] METHODS OF TREATING EPILEPSY USING THE SAME<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：TREVENA INC

  公开号：WO2021046183A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of S1P1 receptor and methods of using the same for the treatment of seizures, epilepsy related conditions, epilepsy-related syndrome, and the like as described herein.

  本实施例部分涉及化合物，或其药用盐，或用于调节S1P1受体活性的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癫痫、癫痫相关疾病、癫痫相关综合征等的方法。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US20150158865A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed herein are reversible and irreversible inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的可逆和不可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。描述了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合用于治疗自身免疫疾病或症状、异种免疫疾病或症状、包括淋巴瘤在内的癌症，以及炎症性疾病或症状。