1-戊基-4-(4-甲基苯基)-1H-[1,2,3]三唑 | 1024655-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-戊基-4-(4-甲基苯基)-1H-[1,2,3]三唑
• 英文名称: 1-pentyl-4-(4-methylphenyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-Pentyl-4-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazole；4-(4-Methylphenyl)-1-pentyltriazole
• CAS: 1024655-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: PYYYEDGNYZXOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 4-甲苯基乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到1-戊基-4-(4-甲基苯基)-1H-[1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔烃环加成反应中含铜多氧钒酸盐纳米团簇的合成、表征和催化性能

  摘要：

  摘要 通过 Cu(NO3)2∙3H2O 和 [(C2H5)4N]4VO3 以摩尔比 1 反应合成了含铜多氧钒酸盐纳米团簇 [(C2H5)4N]4[V8Cu2O24]∙2H2O (1) : 4. 纳米团簇 1 通过红外、元素分析、XRD、SEM、TEM 和 X 射线晶体学表征。测试了 1 对由叠氮化钠和不同有机卤化物原位生成的不同末端炔烃和有机叠氮化物的叠氮化物-炔烃环加成反应的催化活性。在优化的反应条件下，该协议可以在非常低的催化剂负载量 (3.4 Mol%) 下以良好的收率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1313977

文献信息

• 1,2,3-Triazole derivatives as cannabinoid-receptor modulators
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1921072A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  The invention relates to the use of compounds having pharmacological activity towards the so-called cannabonid receptors, and more particularly to some 1,2,3-triazole derivatives of formula (I): to processes of preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及使用具有药理活性的化合物对所谓的大麻素受体，更具体地涉及一些公式（I）的1,2,3-三唑衍生物，以及制备这些化合物的过程和包含它们的药物组合物。
• N-substituted-1,2,3-triazoles: synthesis, characterization and evaluation as cannabinoid ligands
  作者：Nadine Jagerovic、Cristina G. Oliva、Pilar Goya、Ibon Alkorta、José Elguero、Rosa Cuberes、Alberto Dordal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.210

  日期：——

  unequivocally identified. The proportion in which the three isomers are obtained corresponds with the relative order of stability indicated by the energy values calculated at the B3LYP level. CB1 cannabinoid receptor binding assays have been performed but none of the compounds showed significant activity.

  通过叠氮化丁基锡与取代炔烃的环加成，然后进行 N-烷基化反应，合成了一系列新的 N1-、N2-和 N3-取代的 1,2,3-三唑衍生物。已使用NMR技术分离和表征区域异构体。已执行绝对屏蔽的 GIAO/B3LYP 计算以验证分配，因此已明确识别结构。获得三种异构体的比例对应于在 B3LYP 水平计算的能量值所指示的稳定性的相对顺序。已经进行了 CB1 大麻素受体结合试验，但没有一种化合物显示出显着的活性。
• Synthesis, characterization and catalytic properties of a copper-containing polyoxovanadate nanocluster in azide–alkyne cycloaddition
  作者：Mojtaba Amini、Sajjad Bahadori Tekantappeh、Bagher Eftekhari-Sis、Parviz Gohari Derakhshandeh、Kristof Van Hecke

  DOI：10.1080/00958972.2017.1313977

  日期：2017.5.3

  copper-containing polyoxovanadate nanocluster, [(C2H5)4N]4[V8Cu2O24]∙2H2O (1), was synthesized through reaction between the Cu(NO3)2∙3H2O and [(C2H5)4N]4VO3 in the molar ratio 1 : 4. Nanocluster 1 was characterized by IR, elemental analysis, XRD, SEM, TEM, and X-ray crystallography. The catalytic activity of 1 for the azide–alkyne cycloaddition of different terminal alkynes and organic azides generated in situ

  摘要 通过 Cu(NO3)2∙3H2O 和 [(C2H5)4N]4VO3 以摩尔比 1 反应合成了含铜多氧钒酸盐纳米团簇 [(C2H5)4N]4[V8Cu2O24]∙2H2O (1) : 4. 纳米团簇 1 通过红外、元素分析、XRD、SEM、TEM 和 X 射线晶体学表征。测试了 1 对由叠氮化钠和不同有机卤化物原位生成的不同末端炔烃和有机叠氮化物的叠氮化物-炔烃环加成反应的催化活性。在优化的反应条件下，该协议可以在非常低的催化剂负载量 (3.4 Mol%) 下以良好的收率提供相应的产品。
• ZnO Nanoparticles: Efficient and Versatile Reagents for Synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Bahareh Sadeghi、Alireza Hassanabadi、Mohammad Kamali

  DOI：10.3184/174751912x13247429490396

  日期：2012.1

  Reaction between azides and acetylenes catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in solvent EtOH at room temperature provide a simple and efficient one-pot route for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yields. 1,2,3-Triazoles are used in various agricultural, industrial and medical fields.

  在室温下，由 ZnO 纳米颗粒 (ZnO NPs) 在溶剂 EtOH 中催化的叠氮化物和乙炔之间的反应为以优异的产率合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑提供了一种简单有效的单锅法。1,2,3-三唑类用于各种农业、工业和医疗领域。
• Simple Preparation of Cuprous Oxide Nanoparticles for Catalysis of Azide–alkyne Cycloaddition
  作者：Mojtaba Amini、Sakine Ramezani、Alireza Pourvahabi Anbari、Abolghasem Beheshti、Sanjeev Gautam、Keun Hwa Chae

  DOI：10.3184/174751918x15221562069666

  日期：2018.3

  Cuprous oxide (Cu2O) nanoparticles were prepared by two simple methods and their structural, morphological and electronic properties were investigated by X-ray diffraction analysis, X-ray absorption near-edge structure, energy dispersive X-ray analysis and scanning electron microscopy. Cuprous oxide nanoparticles efficiently catalyse 1,3-dipolar cycloaddition of a variety terminal alkynes and organic

  通过两种简单的方法制备了氧化亚铜 (Cu2O) 纳米粒子，并通过 X 射线衍射分析、X 射线吸收近边结构、能量色散 X 射线分析和扫描电子显微镜研究了它们的结构、形态和电子性质。氧化亚铜纳米粒子有效地催化各种末端炔烃和有机叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，在不使用任何添加剂的情况下以优异的产率生成相应的 1,2,3-三唑衍生物。选择苯乙炔和苄基氯作为模型起始化合物，用于优化反应条件，例如在 a-Cu2O 纳米粒子作为催化剂存在下溶剂的影响、反应温度和反应时间。结果表明，使用氧化亚铜纳米粒子（0. 035 mmol) 并在 70 °C 的水中加热，苯乙炔与苄基氯和叠氮化钠的反应在 6 小时的反应时间内几乎定量地得到 1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑。对催化剂的可回收性和可重复使用性的研究表明，a-Cu2O 可以重复使用至少 5 次而不会显着降低产率。