1-氟-4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯 | 718-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氟-4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯
• 英文名称: (E)-4-fluorostilbene
• 英文别名: (E)-1-fluoro-4-styrylbenzene；trans-4-fluorostilbene；4-fluoro-trans-stilbene；(E)-1-(4-fluorophenyl)-2-phenylethene；4-fluorostilbene；(E)-1-(4-fluorophenyl)-2-phenylethylene；(E)-4-fluoro-1-styrylbenzene；1-fluoro-4-styrylbenzene；1-Fluoro-4-((E)-styryl)-benzene；1-fluoro-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 718-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: LVDRRTRBRXDRIP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 18.0h， 以66%的产率得到4-氟苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 甲酸 、 3,6-di-tert-butyl-9,10-dimesitylacridinium tetrafluoroborate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-氟-4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  羰基-烯烃交叉复分解通过可见光诱导的1,3-二醇形成和断裂序列

  摘要：

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201810221

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Arylation of alkenyl bromides catalysed by platinum complexes
  作者：John M. Brown、Neil A. Cooley、David W. Price

  DOI：10.1039/c39890000458

  日期：——

  Biphosphine platinum complexes catalyse the cross-coupling of arylmagnesium halides and arylethenyl bromides under mild conditions.

  双膦铂络合物在温和条件下催化卤化芳基镁和溴化芳基乙烯基。
• Synthesis, structure and catalytic activity of dicarbene dipalladium complexes with different alkane bridge
  作者：Jianfeng Zhao、Long Yang、Kaiqi Ge、Qian Chen、Yongzhong Zhuang、Changsheng Cao、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.03.041

  日期：2012.6

  Abstract A series of di-NHC dipalladium complexes Pd2LPy2Cl4 (L = LC3, LC5, LC6 and LC10) with alkyl bridges of different chain lengths were prepared. The molecular structures of Pd2LC3Py2Cl4 (1) and Pd2LC6Py2Cl4 (3) were determined by X-ray diffraction studies. The influence of the different bridges on the structure and reactivity of the complexes was studied. The structure of complex 3 consists of two pseudo-square-planar

  摘要 制备了一系列具有不同链长烷基桥的双-NHC二钯配合物Pd2LPy2Cl4 (L = LC3、LC5、LC6和LC10)。Pd2LC3Py2Cl4 (1) 和 Pd2LC6Py2Cl4 (3) 的分子结构通过 X 射线衍射研究确定。研究了不同桥对配合物结构和反应活性的影响。配合物 3 的结构由两个呈反式构型的伪方形平面亚基组成，但由于咪唑环和吡啶环的 π-π 堆积，配合物 1 显示 X 构型。在苯乙烯与芳基溴化物的 Mizoroki-Heck 反应中成功测试了新的双核钯配合物的催化活性。桥连配体的长度对产物的产率和区域选择性有一定影响。
• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。