1-氧杂螺[4.4]壬-8-烯-2-酮 | 86971-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 1-氧杂螺[4.4]壬-8-烯-2-酮
• 英文名称: 1-oxaspiro[4.4]non-6-en-2-one
• 英文别名: 1-oxaspiro[4.4]non-8-en-2-one
• CAS: 86971-90-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VRBCESVXJRKZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopent-1-enyl-propionic acid 在 palladium(II) trifluoroacetate 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1-氧杂螺[4.4]壬-8-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k

文献信息

• Transition metal promoted acetylene isomerisation reactions in organic synthesis
  作者：Peter Quayle、Shopna Rahman、E.Lucy M. Ward、John Herbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73103-0

  日期：1994.5

  A transition metal mediated acetylene-vinylidene rearrangement has been developed for the synthesis of spirocyclic lactones

  已经开发出过渡金属介导的乙炔-亚乙烯基重排用于合成螺环内酯
• .alpha.-Substitution-spiroannulation of saturated ketones
  作者：Barry M. Trost、Michael K. T. Mao

  DOI：10.1021/ja00360a055

  日期：1983.10

  α-Substitution-spiroannelation de la cyclopentanone. On etudie egalement les reactions de la bicyclo [3.3.0] octene-7one-2

  α-取代-螺环退火 de la 环戊酮。研究双环 [3.3.0] octene-7one-2 的反应
• A Facile Approach to the Synthesis of Allylic Spiro Ethers and Lactones
  作者：Ming-Chang Yeh、Yi-Chin Lee、Tsao-Ching Young

  DOI：10.1055/s-2006-950294

  日期：2006.11

  Treatment of 3-[(alkoxycarbonyl)alkyl]-substituted conjugated cycloalkenones with diisobutylaluminum hydride at -78 °C followed by acid quenching furnishes spiro ethers, whereas the corresponding 3-(carboxyalkyl)-substituted cycloalkenones generate spiro lactones upon reaction with sodium borohydride at 30 °C followed by acid quenching.

  3-[(alkoxycarbonyl)alkyl]-substituted conjugated cycloalkenones with diisobutylaluminum hydride at -78 °C and followed by acid quenching furnishes spiro ethers, 而相应的 3-(carboxyalkyl)-substituted cycloalkenones generated spiro lactones upon reaction with sodium borohydride at 30 °C and followed by acid quenching.
• Palladium-Catalyzed Oxidative Wacker Cyclizations in Nonpolar Organic Solvents with Molecular Oxygen: A Stepping Stone to Asymmetric Aerobic Cyclizations
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200351196

  日期：2003.6.30
• TROST, B. M.;MAO, M. K. -T., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 22, 6753-6755
  作者：TROST, B. M.、MAO, M. K. -T.

  DOI：——

  日期：——