1-氧杂螺[4.5]癸-3,7-二烯-2-酮 | 84477-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 1-氧杂螺[4.5]癸-3,7-二烯-2-酮
• 英文名称: 1-oxaspiro<4.5>deca-3,7-dien-2-one
• 英文别名: 1-Oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
• CAS: 84477-25-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: DDXTZMHRHNWIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  320.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧杂螺[4.5]癸-3,7-二烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of 1-oxaspiro[4.5]decan-2-ones and 1-oxaspiro[4.5]decanes from 5-methylene-2(5H)-furanone

  摘要：

  5-Methylene-2(5H)-furanone underwent Diels-Alder cycloadditions to butadiene and several acyclic and cyclic C-substituted dienes, respectively, affording bicyclic and tricyclic spiroadducts in good yields. These compounds are precursors of other unsaturated and saturated spirolactones and also spiroethers, which were obtained through simple chemical reactions, i.e., hydrogenation of C-C double bonds, reduction of the carbonyl group, and Michael addition. The synthesis of 32 spirolactones and eight spiroethers illustrates the scope and efficiency of this method. Many of these products are suitable for use as components of perfumes and aromas owing to their olfactive properties.

  DOI：

  10.1021/jo00019a019
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 哌啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氧杂螺[4.5]癸-3,7-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-E-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-E-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) ANDE,E-2,4-ALKADIENOIC ESTERS

  摘要：

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1703

文献信息

• Cyclization of 4-Hydroxy-(<i>E</i>)-2-alkenoic Esters: Simple Synthesis of Butenolides
  作者：Rikuhei Tanikaga、Hiroshi Yamashita、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1986-31659

  日期：——

  Simple treatment of 4-hydroxy-(E)-2-alkenoic esters with benzenethiol leads to cyclization to give 3-phenylthio-4-alkanolides, which are easily converted into 3-phenylthio-2-alken-4-olides and 2-alken-4-olides (Δα,β-butenolides).

  用苯硫酚对 4-羟基-(E)-2-烯酸酯进行简单处理，就会发生环化反应，生成 3-苯硫基-4-烯醇内酯，这些内酯很容易转化为 3-苯硫基-2-烯-4-醇内酯和 2-烯-4-醇内酯（δ,δ²-丁烯内酯）。
• A Biradical Mechanism in the Diels−Alder Reactions of 5-Methylene-2(5<i>H</i>)-furanones:  Experimental Evidence and Theoretical Rationalization
  作者：Vicenç Branchadell、Josep Font、Albertina G. Moglioni、Cristina Ochoa de Echagüen、Antonio Oliva、Rosa M. Ortuño、Jaume Veciana、José Vidal-Gancedo

  DOI：10.1021/ja9717525

  日期：1997.10.1

  Reactions of protoanemonin, 1, and 3-bromo- and 3-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanones, 2 and 3, with dienes have been performed under both thermal and photochemical activation conditions. Photochemical cycloadditions of butadiene and trans-piperylene to this kind of furanones have afforded 1,2-adducts, 10−13, as stereoisomeric mixtures, in 40−60% yields, and have shown that furanones 1−3 react specifically

  原白头翁素 1 和 3-溴-和 3-甲氧基-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮 2 和 3 与二烯的反应已在热和光化学活化条件下进行。丁二烯和反式间戊二烯与这种呋喃酮的光化学环加成得到 1,2-加合物 10-13，作为立体异构混合物，产率为 40-60%，并表明呋喃酮 1-3 在环外双键上发生特异性反应。粘合，就像它们在热条件下一样。此外，热环加成导致相应的 1,4-加合物 4-7 以良好的产率产生，但在这些反应的初始阶段也检测到 10-13。化合物 10-13 已被证明是生成加合物 4-7 的中间体，异构化在加热下发生并涉及作为中间体的双自由基物质的形成。此外，尚未观察到 1,4-加合物的环转化，当 1,...
• Chiral butenolides as dienophiles in Diels-Alder cycloadditions
  作者：R.M. Ortuño、J. Corbera、J. Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80054-5

  日期：1986.1
• 5-Methylene-2(5H)-furanone as a dienophile in Diels-Alder cycloadditions: site-selectivity and regioselectivity
  作者：Daniel Alonso、Juan Orti、Vicenc Branchadell、Antonio Oliva、Rosa M. Ortuno、Juan Bertran、Josep Font

  DOI：10.1021/jo00297a021

  日期：1990.5
• ALONSO, DANIEL;ORTI, JUAN;BRANCHADELL, VICENC;OLIVA, ANTONIO;ORTUNO, ROSA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3060-3063
  作者：ALONSO, DANIEL、ORTI, JUAN、BRANCHADELL, VICENC、OLIVA, ANTONIO、ORTUNO, ROSA+

  DOI：——

  日期：——