1-氧杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮 | 76951-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 1-氧杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮
• 英文名称: 1-oxaspiro<4.5>dec-2-en-4-one
• 英文别名: 1-oxaspiro[4,5]dec-2-en-4-one；1-oxaspiro[4.5]dec-2-en-4-one；1-Oxa-spiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 76951-95-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: KTEQXPKPEFWPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 copper(l) iodide 、 peroxyacetic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 1-氧杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Oxidation and Rearrangement of Propargylamines and in Situ Pyrazole Synthesis

  摘要：

  Reported here are procedures for a one-pot oxidation and rearrangement of propargylamines to synthesize enaminones, with supporting mechanistic studies. Also reported are the extended one-pot syntheses of pyrazoles, including celecoxib and various heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol501842b

文献信息

• New Methods for the Synthesis of 3(2<i>H</i>)-Furanones and 2(5<i>H</i>)-Furanones
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaki Shinoda、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3088

  日期：1983.10

  New procedures for the synthesis of 3(2H)-furanones and 4-alkoxy-2(5H)-furanones are reported. Reaction of ketones with the lithium salt of propynal diethyl acetal, followed by treatment of the resulting 4-hydroxy-2-alkynal diethyl acetals with sulfuric acid–methanol, gave 2,2-disubstituted 3(2H)-furanones. The action of a polymer reagent Hg/Nafion-H upon 4–hydroxy-2-alkynones produced 2,2,5-trisubstituted

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。
• Process for converting propargylic amine-N-oxides to enaminones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05932745A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  This invention concerns the use of a hydroxylic solvent in the preparation of enaminones from the corresponding amine N-oxides or propargylic amines via the general process outlined below: ##STR1##

  这项发明涉及在制备烯酮亚胺时使用羟基溶剂，其通过下面概述的一般过程从相应的胺N-氧化物或丙炔胺中获得：##STR1##
• A Synthesis of Densely Functionalized 2,3-Dihydropyrans Using Ring-Closing Metathesis and Base-Induced Rearrangements of Dihydropyran Oxides
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

  日期：2000.9

  presence of lithium dialkylamides to functionalized 2,3-dihydropyrans or 2,3-dihydrofurans, respectively, is described. The regiochemical outcome of the reaction can be influenced by the relative configuration of the starting epoxides and the steric demand of the base. The 2,3-dihydropyrans obtained were converted stereoselectively to difunctionalized 3,4-dihydropyrans by the carbon-Ferrier reaction, or to

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。
• The formation of cyclopentenones and 3(2h)-furanones from acetylenic precursors
  作者：D.R. Williams、A. Abbaspour、R.M. Jacobson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81959-6

  日期：1981.1

  Acetylenic alcohols, obtained in high yield from condensations of 3,3-diethoxypropyne or 3,3-ethylenedioxybutyne with cyclic ketones, may be used as substrates for cyclopentenone annelation or spirofuranone synthesis.

  由3，3-二乙氧基丙炔或3，3-乙二氧基丁炔与环状酮缩合得到的高收率的乙炔醇可用作环戊烯酮去核化或螺呋喃酮合成的底物。
• Furanone Compounds and Methods of Making and Using The Same
  申请人：Sun Lihong

  公开号：US20100105714A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention features compounds of the general Formula (I): (formula should be inserted here) Compounds of Formula (I) possess unexpectedly high affinity for Alk5 and/or Alk4, and can be useful as antagonists thereof for preventing and/or treating numerous diseases, including fibrotic disorders.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：（应在此插入公式）。式（I）的化合物具有意外的高亲和力，可用作Alk5和/或Alk4的拮抗剂，以预防和/或治疗许多疾病，包括纤维化疾病。