氟米龙醋酸酯 | 3801-06-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氟米龙醋酸酯
• 中文别名: 溴羟喹啉.二溴羟喹；醋酸氟米龙
• 英文名称: fluorometholone acetate
• 英文别名: fluorometholone 17-acetate；[(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-17-acetyl-9-fluoro-11-hydroxy-6,10,13-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 3801-06-7
• 化学式: C₂₄H₃₁FO₅
• 分子量: 418.506
• InChiKey: YRFXGQHBPBMFHW-SBTZIJSASA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232°
• 比旋光度：
  D +28° (chloroform)
• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

这段文本主要描述了氟米龙醋酸酯（Fluorometholone Acetate）的合成、生物活性及其体内外研究情况。以下是其主要内容：

1. 化学合成过程

• 原料化合物：从式Ⅵ所示化合物出发，经过发酵脱氢反应、环氧反应和开环反应最终得到氟米龙醋酸酯。

• 具体步骤：

  • 发酵脱氢反应：将式Ⅵ所示化合物投入发酵罐中，在特定温度下进行发酵后提取目标产物。
  • 环氧反应：使用高氯酸和二溴海因作为试剂，通过滴加的方式逐步完成环氧化过程。
  • 开环反应：在低温条件下，利用氢氟酸水溶液进行开环反应以生成最终产品。

2. 生物活性

• 作用机制：作为一种合成皮质类固醇药物，主要用于治疗对皮质激素敏感的眼睛炎症。

• 药效学研究：

  • 在体外实验中，氟米龙醋酸酯显示出良好的抗炎效果。例如，在角膜环境中，与氟米龙醇相比，它能更有效地减少侵入组织的白细胞数量。
  • 动物模型研究证实了该药物的安全性，表明其在大鼠、小鼠和犬等动物中的急性腹腔LD50s均较高，并未显示出明显的毒性反应。

3. 生物靶点

• 目前已知氟米龙醋酸酯主要作用于糖皮质激素受体。

综上所述，本文详细介绍了氟米龙醋酸酯的合成路线及其在眼科治疗中的应用基础。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟米龙醋酸酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以96.3%的产率得到氟米龙
  参考文献：
  名称：

  氟米龙及氟米龙醋酸酯与制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟米龙及氟米龙醋酸酯与制备方法。该制备方法以式Ⅱ所示化合物为原料，依次经过脱氯反应、酯化反应、次甲基化反应、氢化反应、发酵脱氢反应、环氧反应、开环反应，制得氟米龙的衍生物，氟米龙的衍生物再经过水解反应，制得氟米龙，该制备方法合成路线短，收率高，原料成本低，原料易得，纯化方便简单，产品纯度高，工艺可操作性强，适合于工业化生产，具有很高的工业化价值。

  公开号：

  CN110845563A
• 作为产物：
  描述：

  (9beta,11beta)-环氧氟米龙乙酸酯 在 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.7%的产率得到氟米龙醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  氟米龙及氟米龙醋酸酯与制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟米龙及氟米龙醋酸酯与制备方法。该制备方法以式Ⅱ所示化合物为原料，依次经过脱氯反应、酯化反应、次甲基化反应、氢化反应、发酵脱氢反应、环氧反应、开环反应，制得氟米龙的衍生物，氟米龙的衍生物再经过水解反应，制得氟米龙，该制备方法合成路线短，收率高，原料成本低，原料易得，纯化方便简单，产品纯度高，工艺可操作性强，适合于工业化生产，具有很高的工业化价值。

  公开号：

  CN110845563A

文献信息

• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• COMBINATION THERAPY OF A HIF-2-ALPHA INHIBITOR AND AN IMMUNOTHERAPEUTIC AGENT AND USES THEREOF
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180140569A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating proliferative disorders. The method involves step of administering to said subject a HIF-2alpha inhibitor and an immunotherapeutic agent.

  本发明提供了治疗增殖性疾病的方法和药物组合物。该方法涉及向所述受试者施用HIF-2alpha抑制剂和免疫治疗药物的步骤。
• Piperidine derivative rennin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204455A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are piperidine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  公开了哌啶衍生物，它们的制造方法及其作为肾素抑制剂的用途。
• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PARAMYXOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS À VIRUS PARAMYXOVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012012776A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Provided are methods for treating Paramyxoviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (I): wherein the 1 ' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human parainfluenza and Human respiratory syncytial virus infections.

  提供了一种治疗Paramyxoviridae病毒感染的方法，通过给予具有以下式（I）的核苷糖苷、核苷糖磷酸和其前药：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类副流感病毒和人类呼吸道合胞病毒感染。