1-氨基-3-溴吡啶吡啶-1-鎓2,4,6-三甲基苯-1-磺酸酯 | 55899-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-溴吡啶吡啶-1-鎓2,4,6-三甲基苯-1-磺酸酯
• 中文别名: 1-氨基-3-溴吡啶-1-基2,4,6-三甲基苯-1-磺酸盐；1-氨基-3-溴吡啶,2,4,6-三甲基苯磺酸盐；1-氨基-3-溴吡啶-1-基2,4,6-三甲基苯磺酸盐
• 英文名称: 1-amino-3-bromopyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-Amino-3-bromopyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate；3-bromopyridin-1-ium-1-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 55899-13-3
• 化学式: C₅H₆BrN₂*C₉H₁₁O₃S
• 分子量: 373.271
• InChiKey: CMDGFAPRZQBXJY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-溴吡啶吡啶-1-鎓2,4,6-三甲基苯-1-磺酸酯 、 丙烯腈 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-bromopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物

  摘要：

  本发明涉及有机化学和药物化学技术领域，具体涉及调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物。具体技术方案为：在碱性条件下，将取代1‑氨基吡啶，在氧化剂存在的情况下，与α,β‑不饱和化合物一起搅拌，形成取代吡唑[1,5‑a]并吡啶类化合物。本发明采用一步合成的策略，以α,β‑不饱和化合物为原料，在有机氧化剂存在的情况下，高效、高选择性合成一系列吡唑[1,5‑a]吡啶类化合物。

  公开号：

  CN113387947B
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氨基-3-溴吡啶吡啶-1-鎓2,4,6-三甲基苯-1-磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导的[3 + 2]环化区域选择性合成吡唑并[1,5-a]吡啶-N-氨基吡啶和α,β-不饱和化合物的芳构化

  摘要：

  开发了一种 TEMPO 介导的 [3 + 2] 环化-芳构化方案，用于从N-氨基吡啶和 α,β-不饱和化合物制备吡唑并[1,5- a ]吡啶。该方法提供了多取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，产率从良好到优异，具有高和可预测的区域选择性。展示了氯雷他定、阿比特龙和甲查耳酮等上市药物的改性，以及用于制备 Selpercatinib 的关键中间体的一锅三步克级规模合成。机理研究表明，TEMPO 既可用作路易斯酸，又可用作氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00035

文献信息

• In Situ Preparation and Consumption of O-Mesitylsulfonylhydroxylamine (MSH) in Continuous Flow for the Amination of Pyridines
  作者：Cara Brocklehurst、Guido Koch、Stephanie Rothe-Pöllet、Luigi La Vecchia

  DOI：10.1055/s-0036-1588799

  日期：2017.8

  a safe method in which highly unstable O-mesitylsulfonylhydroxylamine (MSH) can be prepared and consumed in continuous flow. MSH was prepared in situ and used for the flow amination of a range of pyridines, which were subsequently transformed into useful pyrazolopyridine building blocks.

  该论文展示了一种安全的方法，在该方法中，高度不稳定的 O-甲基磺酰基羟胺 (MSH) 可以在连续流动中制备和消耗。MSH 是原位制备的，用于一系列吡啶的流动胺化，随后将其转化为有用的吡唑并吡啶结构单元。
• Studies on diazepines. XVII. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (2). Substituent effects on the thermal ring-conversion of 1,2-diazepines into 1,3-diazepines.
  作者：JYOJI KURITA、HIROKAZU KOJIMA、MICHIKO ENKAKU、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.3696

  日期：——

  The thermolysis of 1, 2-diazepines (7a-f and 11) having an electron-donating substituent in the 4- or 6-position resulted in the formation of the 1, 3-diazepines (9 and 12) and 2-aminopyridines (10), whereas 1, 2-diazepines (7g-k) having an electron-withdrawing substituent in the same position gave only 2-aminopyridines (10) and no 1, 3-diazepines. However, the thermolysis of 3-, 5-, or 7-substituted 1, 2-diazepines with either an electron-donating or-withdrawing substituent did not give 1, 3-diazepines. Heating of the bicyclic compounds (8) also gave the corresponding 1, 3-diazepines. Based on these results, we concluded that the presence of an electron-donating substituent is essential for this ring-conversion of 1, 2-diazepines into 1, 3-diazepines. These substituent effects and the reaction mechanism are discussed.

  热分解在 4 位或 6 位上具有一个电子奉献取代基的 1，2-二氮杂卓（7a-f 和 11），可生成 1，3-二氮杂卓（9 和 12）和 2-氨基吡啶（10），而在同一位置上具有一个电子抽取取代基的 1，2-二氮杂卓（7g-k）则只生成 2-氨基吡啶（10），而不生成 1，3-二氮杂卓。然而，热分解 3-、5-或 7-取代的 1，2-二氮杂卓，无论其取代基是给电子还是抽电子，都不能得到 1，3-二氮杂卓。加热双环化合物 (8) 也能得到相应的 1，3-二氮杂卓。根据这些结果，我们得出结论：1, 2-二氮杂卓环状转化为 1, 3-二氮杂卓的过程中，必须存在一个电子奉献取代基。本文讨论了这些取代基的作用和反应机理。
• [EN] PIPERIDINYL SMALL MOLECULE DEGRADERS OF HELIOS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE HELIOS À BASE DE PETITES MOLÉCULES DE PIPÉRIDINYL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022081976A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomers, or tautomers thereof that may cause degradation of various proteins e.g., IKZF2 (Helios). Also disclosed are pharmaceutical compositions containing same, and methods of making and using the compounds to treat diseases and disorders associated with Helios and which may benefit from Helios degradation.

  本发明涉及化合物及其制药可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其可导致各种蛋白质如IKZF2（Helios）的降解。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗与Helios相关的疾病和障碍的方法，这些疾病和障碍可能受益于Helios的降解。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Seto Shigeki

  公开号：US20130331378A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A pyrazolopyridine derivative represented by the following formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof exhibits a strong EP 1 receptor antagonistic effect. Thus, the derivative or the pharmacologically acceptable salt is useful as a therapeutic agent for lower urinary tract symptoms (LUTS), particularly, overactive bladder syndrome (OABs), or a prophylactic agent therefor and furthermore, is also useful in the treatment, prevention, or suppression of various pathological conditions in which the EP 1 receptor is involved, such as inflammatory disease, pain disease, osteoporosis, and cancer. [A is a benzene ring or the like, Y 1 is C 1-6 alkylene, R 1 is —C(═O)—OZ 1 or the like, Z 1 is H or the like, R 2 is a branched C 3-6 alkyl group or the like, R 3 is H or the like, R 4 is a hydrogen atom or the like, and R 5 is a hydrogen atom or the like].

  以下式(I)所表示的吡唑吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，表现出强烈的EP1受体拮抗作用。因此，该衍生物或药学上可接受的盐可用作下尿路症状（LUTS），特别是过度活跃膀胱综合症（OABs）的治疗剂或预防剂，此外，它还可用于治疗、预防或抑制EP1受体参与的各种病理情况，如炎症性疾病、疼痛疾病、骨质疏松症和癌症。其中，A为苯环或类似物，Y1为C1-6烷基，R1为-C（═O）-OZ1或类似物，Z1为H或类似物，R2为支链C3-6烷基或类似物，R3为H或类似物，R4为氢原子或类似物，R5为氢原子或类似物。
• PhI(OAc)2-Promoted Regioselective Cycloaddition of N-Aminopyridinium Ylides with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Junlei Wang、Guiling Chen、Chengcheng Shi、Hongqing Li、Binbin Huang、Qinglin Xie、Guocheng Gao、Yanan Li、Haijun Du、Xiaohua Cai

  DOI：10.1055/a-2216-4594

  日期：——

  Herein, we report a regioselective cycloaddition strategy of N-aminopyridinium ylides with electron-deficient alkenes, in the presence of a hypervalent iodine reagent, PhI(OAc)2. A variety of multifunctionalized pyrazolo[1,5-a]pyridine architectures were smoothly afforded by the reactions of pyridine-, quinoline-, and isoquinoline-based N-ylides with diverse alkenes with or without a halogen atom adjacent

  在此，我们报告了在高价碘试剂 PhI(OAc) 2存在下，N -氨基吡啶鎓叶立德与缺电子烯烃的区域选择性环加成策略。通过吡啶基、喹啉基和异喹啉基N-叶立德与具有或不具有与吸电子基团相邻的卤素原子的多种烯烃的反应，顺利地得到了各种多功能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶结构（EWG）在宽松的条件下。