1-氨基-3-硝基金刚烷 | 243145-00-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-氨基-3-硝基金刚烷
• 中文别名: 维格列汀杂质19；3-硝基-1-氨基金刚烷
• 英文名称: 3-nitro-1-amantadine
• 英文别名: 1-amino-3-nitroadamantane；3-nitroadamantan-1-amine
• CAS: 243145-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: IGRDMGWZTHMMAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-硝基金刚烷 以95%的产率得到3-nitro-1-acetamidoadamantane
  参考文献：
  名称：

  NITRATION OR CARBOXYLATION CATALYSTS

  摘要：

  公开号：

  EP0897747B1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-氨基-3-硝基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1-金刚烷胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备3-羟基-1-金刚烷胺(2)的方法。本发明的目标产物(2)为用于治疗高血脂症新药维格列汀的重要中间体。本发明的方法，采用有机碱的醇溶液中和硝化反应时过量的混酸并作为水解反应的催化剂，使产物与无机盐易于分离，克服了过去无机盐与产物分离困难，需蒸馏浓缩水溶液再用大量二氯甲烷提取分离、收率低、成本高、影响环境和人体健康的弊端。新方法操作简便，收率高、产物纯度好，不影响环境和人体健康，有利于工业化大生产。

  公开号：

  CN105439873A

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING VILDAGLIPTIN
  申请人：Winter Stephen

  公开号：US20080167479A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to a process for preparing vildagliptin of formula (I) with high chemical and enantiomeric purity and compositions comprising vildagliptin. In addition, the present invention relates to (2S,2′S)-1,1′-[[(3-hydroxytricyclo[3.3.1.1 3,7 ]dec-1-yl)imino]bis(1-oxo-2,1-ethanediyl)]di(2-pyrrolidinecarbonitrile) of formula (II), processes for preparing, and compositions comprising a compound for formula (II). Furthermore, the invention relates to processes for determining the purity of vildagliptin using a compound of formula (II).

  本发明涉及一种制备具有高化学和对映纯度的化合物vildagliptin的方法，其化学式为(I)，以及包含vildagliptin的组合物。此外，本发明涉及一种化合物的制备方法，该化合物的化学式为(II)，为(2S,2′S)-1,1′-[[(3-羟基三环[3.3.1.13,7]癸烯-1-基)亚胺]双(1-氧代-2,1-乙二基)二(2-吡咯烷碳腈)，以及包含该化合物的组合物。此外，该发明涉及使用化合物(II)的方法来确定vildagliptin的纯度。
• 一种硝基金刚烷四氮唑化合物、其制备方法和 用途
  申请人：佛山市赛维斯医药科技有限公司

  公开号：CN104447703B

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及与糖尿病相关的药物领域。具体而言，本发明涉及一种含硝基金刚烷胺四氮唑类结构的二肽基肽酶?IV抑制剂及其制备方法，及其在制备糖尿病药物方面的应用。
• 3-氨基-1-金刚烷醇的制备方法
  申请人：上海威智医药科技有限公司

  公开号：CN104761456B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种3‑氨基‑1‑金刚烷醇的制备方法。该方法包括以下步骤：(1)在10～30℃的条件下，将金刚烷胺或其盐加入到硫酸中，然后再滴加混酸，进行硝化反应；(2)将步骤(1)反应结束后的反应液加入水中，混合，得一混合液；然后在碱的作用下进行羟基化反应，制得3‑氨基‑1‑金刚烷醇。本发明的制备方法原料易得，操作简单，对环境友好，成本低，收率高，一般在80％以上，最高达到90.1％，更适用于工业化生产。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF VILDAGLIPTIN FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL DOSAGE FORMS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE VILDAGLIPTINE POUR PRÉPARER DES FORMES GALÉNIQUES PHARMACEUTIQUES
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2011012322A2

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates the synthesis of vildagliptin in the presence of phase transfer catalysts; as well as the use of vildagliptin or its pharmaceutically acceptable salts for the preparation of solid oral dosage forms.

  本发明涉及在相转移催化剂的存在下合成维格列汀；以及利用维格列汀或其药学上可接受的盐制备固体口服剂量形式的用途。
• Nitration or carboxylation catalysts
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06468487B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the following formula (1): wherein R1 and R2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group and a cycloalkyl group, and R1 and R2 may bond together to form a double bond, or an aromatic or non-aromatic ring, and Y is an O or OH, and n denotes 1 to 3; a substrate is allowed to contact with at least one reactant selected from (i) a nitrogen oxide and (ii) a mixture of carbon monoxide and oxygen to be introduced with at least one functional group selected from a nitro group and a carboxyl group. The nitrogen oxide includes, for example, a compound represented by the formula NxOy (e.g., N2O3, NO2). The substrate includes, for example, a compound having a methine carbon atom (e.g., adamantane), a compound having a methyl group or a methylene group at an adjacent moiety of an aromatic ring. According to such reaction, the substrate can be efficiently nitrated or carboxylated even in a mild or moderate condition.

  在存在亚酰胺化合物（例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下，如下式（1）所示： 其中，R1和R2代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基和环烷基，R1和R2可以结合形成双键或芳香或非芳香环，Y为O或OH，n表示1至3；将底物与至少选自（i）氮氧化物和（ii）一混合物（一氧化碳和氧气）的至少一种反应物接触，以引入至少一种选自硝基和羧基的官能团。氮氧化物包括例如由公式NxOy表示的化合物（例如N2O3，NO2）。底物包括例如具有甲烷碳原子（例如金刚烷）、在芳香环相邻基团上具有甲基基团或亚甲基基团的化合物。根据这种反应，即使在温和或中等条件下，底物也可以高效地硝化或羧化。