1-氨基-4-氯吡咯-2-甲酸甲酯 | 791780-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-氨基-4-氯吡咯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-amino-4-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-amino-4-chloropyrrole-2-carboxylate；methyl 1-amino-4-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 1-amino-4-chloro-1H-pyrrolo-2-carboxylate
• CAS: 791780-57-9
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• 分子量: 174.587
• InChiKey: UTBVJQHJCDOJMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-氯吡咯-2-甲酸甲酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氨 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定 2-取代的吡咯并[1,2-b]哒嗪衍生物作为新的 PARP-1 抑制剂

  摘要：

  一个新的 2-取代吡咯并[1,2- b ]哒嗪衍生物文库被快速组装并鉴定为 PARP 抑制剂。这类抑制剂的构效关系导致发现了最有效的化合物15a和15b，它们对 PARP-1 的选择性活性分别是 PARP-2 的 29 和 5 倍。通过在 BRCA2 缺陷型 V-C8 和 BRCA1 缺陷型 MDA-MB-436 细胞系中的进一步细胞测定证明了所制备化合物的抗增殖活性，表明化合物15b可以用 CC 50强力降低相应的细胞增殖和生长s 分别为 340 和 106 nM。15b的PK属性 这里也被调查了。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127710
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到1-氨基-4-氯吡咯-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  鉴定 2-取代的吡咯并[1,2-b]哒嗪衍生物作为新的 PARP-1 抑制剂

  摘要：

  一个新的 2-取代吡咯并[1,2- b ]哒嗪衍生物文库被快速组装并鉴定为 PARP 抑制剂。这类抑制剂的构效关系导致发现了最有效的化合物15a和15b，它们对 PARP-1 的选择性活性分别是 PARP-2 的 29 和 5 倍。通过在 BRCA2 缺陷型 V-C8 和 BRCA1 缺陷型 MDA-MB-436 细胞系中的进一步细胞测定证明了所制备化合物的抗增殖活性，表明化合物15b可以用 CC 50强力降低相应的细胞增殖和生长s 分别为 340 和 106 nM。15b的PK属性 这里也被调查了。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127710

文献信息

• [EN] JAK KINASE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LES KINASES JAK ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2010002472A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Provided herein are pyrrolotriazine compounds for treatment of JAK kinase, including JAK2 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶，包括JAK2激酶介导的疾病的吡咯三嗪化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AS PROTEIN KINASE INHIBITOR
  申请人：Kim Tae-Seong

  公开号：US20110183983A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Provided are novel heterocyclic compounds useful as anti-cancer drugs by suppressing protein kinase activities of growth factor receptors such as c-Met, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for using the compound.

  提供了一种新型杂环化合物，通过抑制c-Met等生长因子受体的蛋白激酶活性，可用作抗癌药物，还包括含有这种化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。
• Pyrrolotriazinone compounds and their use to teat diseases
  申请人：——

  公开号：US20030232832A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof useful for inducing mitotic arrest thereby making them useful as anti-cancer agents and other diseases which can be treated by inducing mitotic arrest.

  本发明提供了式I的化合物及其药用盐，用于诱导有丝分裂停滞，从而使它们可用作抗癌药物和其他可以通过诱导有丝分裂停滞来治疗的疾病。
• A One-Pot Copper(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of 2-Substituted Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Cun Tan、Haoyue Xiang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201500422

  日期：2015.6

  A one-pot copper(II)-catalyzed tandem synthesis of 2-substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazin-4(1H)-ones from N-aminopyrroles was developed. This tandem reaction involves a Conrad–Limpach-type reaction, including the thermal condensation of N-aminopyrroles with the carbonyl group of β-oxo esters followed by the cyclization of Schiff base intermediates. Compared to the traditional Conrad–Limpach quinoline

  开发了一种一锅铜 (II) 催化串联合成 2-取代的吡咯并 [1,2-b] 哒嗪-4(1H)-酮从 N-氨基吡咯。这种串联反应涉及 Conrad-Limpach 型反应，包括 N-氨基吡咯与 β-氧代酯的羰基的热缩合，然后是席夫碱中间体的环化。与传统的 Conrad-Limpach 喹啉合成相比，我们在此首次成功地将铜 (II) 作为催化剂应用于该转化中，以提供 2-取代的吡咯并[1,2-b]哒嗪-4(1H)-酮。大多数带有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的基材都适用于该程序。相应的产品可以直接转化为多种吡咯并[1,2-b]哒嗪用于药物发现和材料科学。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT DISEASES<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099286A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof useful for inducing mitotic arrest thereby making them useful as anti-cancer agents and other diseases which can be treated by inducing mitotic arrest.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，用于诱导有丝分裂阻滞，从而使其作为抗癌药物和其他可以通过诱导有丝分裂阻滞来治疗的疾病有用。