1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-甲酸甲酯盐酸盐 | 33630-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-甲酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: 1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: 1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-carbonsaeure-methylester; Hydrochlorid；methyl 1-azabicyclo(2,2,2)oct-2-ene-3-carboxylate hydrochloride；3-methoxycarbonyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene hydrochloride；Methyl 1-azoniabicyclo[2.2.2]oct-2-ene-3-carboxylate;chloride
• CAS: 33630-87-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 203.669
• InChiKey: CUHBWBLVDKMWAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-甲酸甲酯盐酸盐 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁系列的研究。第一次沟通。1-甲基-4-氰基哌啶的合成和C-烷基化

  摘要：

  已经制备了1-甲基-4-氰基-哌啶（XIII），它是合成4-取代的喹核苷的中间体，并且研究了其在4-位的烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370610
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基奎宁-3-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-甲酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and salts thereof and pharmaceutical formulations

  摘要：

  Imidazoles的化学式（I）##STR1##其中A是化学键或直链或支链、饱和或不饱和的、具有1至6个碳原子的脂肪残基，其中这些碳原子中的1、2或3个可以被氧、硫和氮等异原子取代，提供（在2或3个异原子的情况下）任何这样的异原子不位于另一个这样的异原子或异原子旁边R是融合的、饱和的或不饱和的、非芳香性碳环多环环系统；一个饱和或不饱和的、碳环螺环系统，可选地含有一个或多个氧、硫和氮等环异原子；或者是一个饱和或不饱和的、碳环桥联多环环系统，可选地含有一个或多个氧、硫和氮等环异原子并具有一个或多个桥梁；或者AR一起表示一个直链或支链、饱和或不饱和、具有3至6个碳原子的脂肪残基，其中这些碳原子中的1、2或3个可以被氧、硫和氮等异原子取代，提供（在2或3个异原子的情况下）任何这样的异原子不位于另一个这样的异原子或异原子旁边；这种脂肪残基被至少两个可能相同或不同的从上述R中指定的基团取代。其酸盐和药学上可接受的生物前体。揭示了制备咪唑的方法。咪唑及其酸盐和生物前体在治疗或预防血栓栓塞症方面是有用的。

  公开号：

  US04328234A1

文献信息

• Preparation of quinuclidine-3-methanol
  申请人：Rutgerswerke AG

  公开号：US04925942A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  A process for the preparation of quinuclidine-3-methanol comprising reacting quinuclidine-3-one acid addition salt with an alkali metal cyanide in an aqueous media to obtain 3-cyano-3-hydroxy-quinuclidine, reacting the latter with anhydrous methanol in the presence of hydrogen chloride gas followed by treatment with aqueous alkali to obtain methyl 3-hydroxy-quinuclidine-3-carboxylate, reacting the latter with thionyl chloride to form methyl 1-azabicyclo(2,2,2)oct-2-ene-3-carboxylate, hydrogenating the latter with Raney nickel to obtain methyl 1-azabicyclo(2,2,2)octane-3-carboxylate and reducing the latter to obtain quinuclidine-3-methanol which is an intermediate for mequitazine which is useful as an antihistaminic.

  一种制备喹诺啉-3-甲醇的方法，包括将喹诺啉-3-酮酸盐与碱金属氰化物在水介质中反应，得到3-氰基-3-羟基-喹诺啉，将后者与无水甲醇在氯化氢气存在下反应，然后用水溶性碱处理得到甲基3-羟基喹诺啉-3-羧酸甲酯，将后者与氯化硫酰反应形成甲基1-氮杂双环(2,2,2)辛-2-烯-3-羧酸甲酯，用Raney镍对后者进行氢化得到甲基1-氮杂双环(2,2,2)辛烷-3-羧酸甲酯，再还原得到喹诺啉-3-甲醇，该甲醇是美曲嗪的中间体，可用作抗组胺药。
• Prevention of thrombolic disorder with imidazole derivatives and salts
  申请人：——

  公开号：US04525475A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  1-Substituted imidazoles having the formula ##STR1## wherein A is a chemical bond or a straight or branched, saturated or unsaturated, aliphatic residue having from 1 to 6 carbon atoms wherein 1, 2 or 3 of such carbon atoms may be replaced by a corresponding number of heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen; R is a fused, saturated or unsaturated, non-aromatic carbocyclic, polycyclic ring system; a saturated or unsaturated carbocyclic spirocyclic ring system, optionally containing one or more ring heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen; or a saturated or unsaturated, carbocyclic bridged-polycyclic ring system, optionally containing one or more ring heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen and having one or more bridges; or AR together represent a straight or branched, saturated or unsaturated, aliphatic residue having 3 to 6 carbon atoms, wherein 1, 2 or 3 such carbon atoms may be replaced by a corresponding number of heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen providing (in the case of 2 or 3 heteroatoms) that any such heteroatom is not located adjacent to a further such heteroatom or heteroatoms; which aliphatic residue is substituted by at least two groups, which may be the same or different, selected from the groups specified for R above. These imidazoles have an inhibitory effect on thromboxane A.sub.2 synthetase and are therefore useful in the treatment of thromboses, myocardial infarctions and ischaemic peripheral vascular disease.

  具有以下式子的1-取代咪唑：##STR1## 其中A是化学键或具有1至6个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪基残基，其中1、2或3个碳原子可以被来自氧、硫和氮的相应数量的杂原子替换；R是融合的、饱和或不饱和的非芳香族碳环、多环环系统；一个饱和或不饱和的碳环螺环系统，可以包含一个或多个来自氧、硫和氮的环杂原子；或者是一个饱和或不饱和的碳环桥联多环环系统，可以包含一个或多个来自氧、硫和氮的环杂原子并具有一个或多个桥；或者AR一起表示具有3至6个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪残基，其中1、2或3个碳原子可以被来自氧、硫和氮的相应数量的杂原子替换，前提是（对于2或3个杂原子）任何这样的杂原子不位于进一步的这样的杂原子或杂原子旁边；该脂肪残基由至少两个基团取代，这些基团可以是相同的或不同的，从上述R基团中指定的基团中选择。这些咪唑对血栓素A.sub.2合成酶具有抑制作用，因此在治疗血栓、心肌梗死和缺血性外周血管疾病方面有用。
• 1-substituted imidazoles, and salts thereof, a method for their preparation and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0015002A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Imidazoles of formula (I) wherein A is a chemical bond or a straight or branched, saturated or unsaturated, aliphatic residue having from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted and/or optionally including 1, 2 or3 heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen providing (in the case of 2 or 3 heteroatoms) that any such heteroatom is not located adjacent to a further such heteroatom or heteroatoms, the total number of said carbon atoms and heteroatoms not exceeding 6. R is a fused, saturated or unsaturated, non-aromatic carbocyclic, bi- or tri-cyclic ring system providing that when R is a 9- decahydronaphthyl group, A does not represent a carbonyl group, a saturated or unsaturated, carbocyclic spirocyclic ring system, optionally containing one or more ring heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen; or a saturated or unsaturated. carbocyclic bridged-polycyclic ring system, optionally containing one or more ring heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen and having one or more bridges providing that when R is an adamantanyl group, A does not represent an ethylene radical (-(CH2)2-) substituted at the carbon atom a to the adamantanyl group by a hydroxy, oxo, ether or thioether grouping; or AR together represent a straight or branched, saturated or unsaturated, aliphatic residue having 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted and/or optionally including 1, 2 or 3 heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen providing (in the case of 2 or 3 heteroatoms) that any such heteroatom is not located adjacent to a further such heteroatom or heteroatoms, the total number of said carbon and heteroatoms not exceeding 6; which aliphatic residue is substituted by at least two groups, which may be the same or different, selected from the groups specified for R above and acid addition salts and pharmaceutically acceptable bioprecursors thereof. Methods of preparing the imidazoles are disclosed The imidazoles and their acid addition salts an bioprecur. sors are useful in the treatment of prophylaxis of thrombo- embolic conditions.

  式(I)的咪唑 其中 A 是化学键或直链或支链、饱和或不饱和、脂肪族残基，具有 1 至 6 个碳原子，任选被取代和/或任选包括 1、2 或 3 个选自氧、硫和氮的杂原子，条件是（在 2 或 3 个杂原子的情况下）任何此类杂原子不与另一个或多个此类杂原子相邻，所述碳原子和杂原子的总数不超过 6。 R 是融合的、饱和或不饱和的、非芳香族碳环、双环或三环的环系统，但当 R 是 9-十氢萘基时，A 不代表羰基、饱和或不饱和的碳环螺环系统，可选地含有一个或多个选自氧、硫和氮的环杂原子；或饱和或不饱和的碳环桥聚环系统。(b) 碳环桥式多环环系统，可选择含有一个或多个选自氧、硫和氮的环杂原子，并 具有一个或多个桥，条件是当 R 为金刚烷基时，A 不代表在金刚烷基的碳原子 a 处被羟基、氧代、醚或硫醚基团取代的乙烯基 (-(CH2)2-)；或 AR 共同代表直链或支链、饱和或不饱和、具有 3 至 6 个碳原子的脂族残基，可选被取代和/或可选包括 1、2 或 3 个选自氧、硫和氮的杂原子，前提是（在 2 或 3 个杂原子的情况下）任何此类杂原子不与另一个或多个此类杂原子相邻，所述碳原子和杂原子的总数不超过 6；该脂肪族残基被至少两个基团取代，这两个基团可以相同或不同，选自上述 R 所指的基团及其酸加成盐和药学上可接受的生物前体。 已公开咪唑的制备方法 咪唑类及其酸加成盐和生物前体可用于血栓栓塞的预防治疗。
• US4328234A
  申请人：——

  公开号：US4328234A

  公开（公告）日：1982-05-04
• US4525475A
  申请人：——

  公开号：US4525475A

  公开（公告）日：1985-06-25