1-氯-1-乙氧基乙烯 | 54723-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-氯-1-乙氧基乙烯
• 英文名称: isopropyl 5-oxohexanoate
• 英文别名: isopropyl levulinate；5-Oxohexansaeure-isopropylester；propan-2-yl 5-oxohexanoate
• CAS: 54723-21-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OGBCFCMHXVAJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-乙氧基乙烯 在 sodium isobutoxide 作用下， 以126.3 g的产率得到1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  一种1,3-环己二酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,3‑环己二酮的制备方法，涉及化学合成技术领域。本发明利用金属源(碱金属、碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属氢化物)和第一醇制备金属醇盐溶液；利用5‑氧代己酸、第二醇和酸催化剂制备5‑氧代己酸酯溶液，然后将金属醇盐、5‑氧代己酸酯和醇溶剂进行缩合反应，得到1,3‑环己二酮，原料的原子利用率高，1,3‑环己二酮的收率高，制备工艺简单，制备工艺温和，生产成本低，绿色环保，适宜工业化生产。进一步的，本发明通过对缩合反应液依次进行脱溶剂、酸化和降温结晶，得到高纯度、高品质1,3‑环己二酮；且回收的醇以及母液可循环利用，降低了生产成本，提高了1,3‑环己二酮的收率。

  公开号：

  CN116606198A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 异丙醇 在 cerium(IV) sulphate 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以24%的产率得到1-氯-1-乙氧基乙烯
  参考文献：
  名称：

  在醇和乙酸中用四水硫酸铈 (IV) 氧化 2-取代的环烷酮

  摘要：

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2515

文献信息

• Mediating acid-catalyzed conversion of levoglucosan into platform chemicals with various solvents
  作者：Xun Hu、Liping Wu、Yi Wang、Daniel Mourant、Caroline Lievens、Richard Gunawan、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1039/c2gc35961h

  日期：——

  polymerization. Acetone reacted with sugars, forming substantial amounts of polymer. N,N-Dimethyl formamide poisoned the acid resin catalyst, leading to negligible conversion of levoglucosan. Dimethyl sulfoxide (DMSO) mainly catalyzed the conversion of levoglucosan into 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF), 2,5-furandicarboxaldehyde, and the sulfur ether of HMF. DMSO has a low ability to transfer protons, which

  酸的催化转化 左旋葡聚糖 已经研究了单醇，多元醇，酒类， 水， 氯仿， 甲苯， 丙酮， N，N-二甲基甲酰胺， 二甲基亚砜 和一些混合 溶剂，旨在通过以下方式介导糖类向平台化学物质的转化 溶剂。一元醇可以稳定可溶性聚合物 从而抑制不溶物的形成 聚合物。 水 没有这种效果，导致较低的产量 乙酰丙酸。 氯仿 无法有效溶解 左旋葡聚糖，导致“溶解” 左旋葡聚糖 在里面 催化剂 随之而来的迅速 聚合。 丙酮 与糖反应，形成大量的 聚合物。 N，N-二甲基甲酰胺 中毒了酸性树脂 催化剂，导致转化率可忽略不计 左旋葡聚糖。 二甲基亚砜 （二甲基亚砜）主要催化了 左旋葡聚糖 进入 5-（羟甲基）糠醛 （HMF）， 2,5-呋喃甲醛，以及HMF的硫醚。 二甲基亚砜 转移能力低 质子，这有助于避免HMF与催化部位进一步接触并稳定HMF。
• Efficient conversion of levulinic acid into alkyl levulinates catalyzed by sulfonic mesostructured silicas
  作者：J.A. Melero、G. Morales、J. Iglesias、M. Paniagua、B. Hernández、S. Penedo

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.06.035

  日期：2013.9

  Sulfonic mesoporous silicas have demonstrated an outstanding catalytic performance in the esterification of levulinic acid with different alcohols to produce alkyl levulinates, a family of chemicals considered to be excellent oxygenated fuel extenders for gasoline, diesel and biodiesel. Catalyst screening indicated that propylsulfonic acid-modified SBA-15 material was the most active one, among tested materials, due to a combination of moderately strong sulfonic acid sites with relative high surface hydrophobicity. Under optimized reaction conditions (T=117 degrees C, ethanol/levulinic acid molar ratio = 4.86/1 and catalyst/levulinic acid = 7 wt%) almost 100% of levulinic acid conversion was achieved after 2 h of reaction, being negligible the presence of levulinic acid by-products or ethers coming from intermolecular dehydration of alcohols. The catalyst has been reused, without any regeneration treatment, up to three times keeping almost the high initial activity. Interestingly, a close catalytic performance to that achieved using ethanol has been obtained with bulkier alcohols. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4399310A
  申请人：——

  公开号：US4399310A

  公开（公告）日：1983-08-16
• US4431848A
  申请人：——

  公开号：US4431848A

  公开（公告）日：1984-02-14
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。