1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 | 4060-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl chloride
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-chlorotetrahydrofuran；(2R,3S,4R,5R)-2-chloro-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 4060-34-8
• 化学式: C₂₆H₂₇ClO₄
• 分子量: 438.951
• InChiKey: YBBDIXWREGHZRM-XPGKHFPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 在 氨 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  Kadir, Kamaliah; Mackenzie, Grahame; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2304 - 2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖-1-(4-硝基苯甲酸酯) 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷类似物的合成和药理评价。

  摘要：

  在肌肉松弛剂，心血管，抗炎和抗过敏试验中，评估了具有药理活性的海洋天然产物1-甲基异鸟苷（1）的一系列类似物的生物活性。在1位上的修饰分别产生乙基，正丁基，正辛基和苯基衍生物3-6。在8位的取代提供了溴，肼和氨基化合物9-11。在5'位的修饰产生了脱氧，碘和磷酸盐衍生物15、13和16，以及环状3'，5'-磷酸盐17。C-核苷类似物19的合成由β完成-D-呋喃核糖基羧酰亚胺酯20。无环类似物29和β-D-阿拉伯呋喃糖基衍生物35都是通过异氰酸甲酯与适当保护的氨基氰咪唑前体28和32反应合成的。1-甲基黄嘌呤（12），异鸟苷（7）和2-甲氧基腺苷（18）。也被合成。在高达100 mg / kg po的剂量下，5'-磷酸16，环状3'，5'-磷酸17和O-甲基化的类似物2-甲氧基腺苷18在产生肌肉松弛和体温过低方面具有活性。这些化合物具有抗过敏活性，并且与1-乙基（3）和1-正丁基（4）类似物

  DOI：

  10.1021/jm00140a007

文献信息

• D-Arbinose-Based Synthesis of homo-<i>C</i>-d4T and homo-<i>C</i>-thymidine
  作者：Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1080/15257770903306518

  日期：2009.10.28

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hexitol, which were coupled with N-3-benzoylthymine under the Mitsunobu conditions to furnish two analogs of nucleosides with a -CH2- insert between sugar moieties and thymine. D-Arbinose-Based Synthesis of homo-C-d4T and homo-C-thymidineAll authorsBogdan Doboszewskihttps://doi.org/10.1080/15257770903306518 Published online:20 October 2009

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi
• Straightforward synthesis of protected 2-hydroxyglycals by chlorination-dehydrochlorination of carbohydrate hemiacetals
  作者：Jan Choutka、Michal Kratochvíl、Jakub Zýka、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108086

  日期：2020.10

  A straightforward and scalable method for the synthesis of protected 2-hydroxyglycals is described. The approach is based on the chlorination of carbohydrate-derived hemiacetals, followed by an elimination reaction to establish the glycal moiety. 1,2-dehydrochlorination reactions were studied on a range of glycosyl chlorides to provide suitable reaction conditions for this transformation. Benzyl ether

  描述了一种用于合成受保护的 2-hydroxyglycals 的简单且可扩展的方法。该方法基于碳水化合物衍生的半缩醛的氯化，然后是消除反应以建立糖基部分。研究了一系列糖基氯的 1,2- 脱氯化氢反应，以为这种转化提供合适的反应条件。发现苄基醚、异亚丙基和亚苄基保护基团以及糖苷间连接与该协议兼容。所描述的方法操作简单，可以快速制备具有除酯保护基团以外的 2-羟基糖醛，为现有方法提供了可行的替代方案。
• Synthesis of 4,6-disubstituted-7-β-D-ribofuranosyl- and arabinofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidines and certain related ribonucleosides
  作者：T. Sudhakar Rao、Ganapathi R. Revankar、Ravi S. Vinayak、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570280722

  日期：——

  C4-pyridinium chloride intermediate 17. Condensation of the TMS derivatives of 7-hydroxy- (20) or 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one (23) with 5 in the presence of TMS triflate gave the corresponding blocked nucleosides 21 and 24, respectively, which on deprotection afforded 7-hydroxy- 22 and 7-amino-4-β-D-ribofuranosylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one (25), respectively. Similarly, starting either

  已经制备了几种双取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，吡唑并[1，5- a ]嘧啶和噻唑并[4，5- d ]嘧啶核糖核苷，作为尿苷和胞苷的同源物。吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H，7 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物与1- O-乙酰基-2,3,5-的糖基化在三氟甲磺酸酯存在下，三邻苯甲酰基-D-呋喃核糖（5）得到7-（2,3,5-三邻苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并-[3,4- d ]嘧啶-4,6-（1 ħ，5 ħ-二酮（6）。6的脱苯甲酰化得到尿苷类似物7-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H）-二酮（3），与先前报道的7-核呋喃基糖基氧代嘌呤醇相同。6的硫杂化合物得到7，在脱苯甲酰化后得到7-β-D-呋喃呋喃糖基-6-氧杂唑并[3,4- d ]嘧啶-4（1 H，5 H）-硫酮（8）。在高温下对7进行氨解会降低胞苷
• A convenient synthesis of 2′-deoxy-6-thioguanosine,<i>ara</i>-guanine,<i>ara</i>-6-thioguanine and certain related purine nucleosides by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Naeem B. Hanna、Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250653

  日期：1988.11

  A simple and high-yield synthesis of biologically significant 2′-deoxy-6-thioguanosine (11), ara-6-thioguanine (16) and araG (17) has been accomplished employing the Stereospecific sodium salt glycosylation method. Glycosylation of the sodium salt of 6-chloro- and 2-amino-6-chloropurine (1 and 2, respectively) with 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranose (3) gave the corresponding

  使用立体特异性钠盐糖基化方法已经完成了生物学上重要的2'-脱氧-6-硫鸟嘌呤（11），ara -6-硫鸟嘌呤（16）和ara G（17）的简单且高收率的合成。6-氯-和2-氨基-6-氯嘌呤（分别为1和2）的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-的糖基化D-赤型-五呋喃糖（3）给出了相应的N-9取代核苷，它们是具有β-端基异构体构型的主要产物（4和5，以及少量的N-7位置异构体（6和7）。在含有甲醇钠的甲醇中用硫化氢处理4，以93％的收率得到2'-deoxy-6-thioinosine（10）。类似地，将5以71％的产率转化为2'-脱氧-6-硫鸟苷（β-TGdR，11）。2的钠盐与1-氯-2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯呋喃糖（8）的反应分别得到N-7和N-9糖基化产物13和9。9的脱苄基作用用三氯化硼在-78°下用62％的收率得到通用的中间体2-氨基-6-氯
• Preparation of a Fludarabine Intermediate via Selective Alkylation of 2-Fluoroadenine
  作者：Brian E. Schulmeier、William R. Cantrell、William E. Bauta

  DOI：10.1080/15257770600725960

  日期：2006.8

  ratio (beta/alpha > 10) and conversion (> 80%) were observed with the highly polar solvent sulfolane. This reaction was demonstrated on gram scale as a practical laboratory synthesis of 5, a known intermediate in the synthesis of fludarabine.

  在各种溶剂中评估了2-氟腺嘌呤（3）和1,3,5-三-O-苄基-1-α-D-氯呋喃呋喃糖（4）与叔戊酸钾的反应，得到9-β-D- （2,3,5-三-O-苄基-阿拉伯呋喃糖基）-2-氟腺嘌呤（5）和相应的α-端基异构体（6）。另外，分离出副产物7-β-D-（2,3,5-三-O-苄基-阿拉伯呋喃糖基）-2-氟腺嘌呤（7）和不寻常的“双氟腺嘌呤”核苷（8）。使用高极性溶剂环丁砜观察到最高的异头比（β/ alpha> 10）和转化率（> 80％）。该反应以克的规模证明是实用的5的实验室合成，这是氟达拉滨合成中的已知中间体。