1-氯-2-(4-氟苯基)苯 | 80254-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(4-氟苯基)苯
• 英文名称: 2-chloro-4'-fluorobiphenyl
• 英文别名: 2-Chloro-4'-fluoro-1,1'-biphenyl；1-chloro-2-(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 80254-76-8
• 化学式: C₁₂H₈ClF
• 分子量: 206.647
• InChiKey: DRIWUQRYBYSYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-氯-2-(4-氟苯基)苯 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 、 sodium iodide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-fluoro-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  微调羟胺作为 Pd(0) 催化邻溴（或氯）-联芳基二胺化的单氮源

  摘要：

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1202-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 4-氟苯硼酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-氯-2-(4-氟苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  A Practical and General Synthesis of Unsymmetrical Terphenyls

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthetic procedure was developed that enables sequential chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling of chlorobromobenzene with arylboronic acids. The first coupling is achieved at room temperature using a ligandless palladium catalyst. The chlorobiaryl product can then be subjected directly to the second coupling, facilitated by the SPhos ligand. Using this methodology, parallel synthesis of 32 unsymmetrical o-, m-, and p-terphenyl compounds was accomplished in good to excellent overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo701308b

文献信息

• Visible-Light-Promoted, Catalyst-Free Gomberg–Bachmann Reaction: Synthesis of Biaryls
  作者：Juyoung Lee、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00557

  日期：2019.7.19

  Biaryls were synthesized via a novel visible-light-promoted Gomberg–Bachmann reaction that does not require a photosensitizer or any metal reagents. The formation of an electron donor–acceptor complex between aryl diazonium salts and pyridine allows, under visible-light irradiation, the synthesis of biaryls in moderate-to-high yields.

  联芳基是通过不需要光敏剂或任何金属试剂的新型可见光促进的Gomberg-Bachmann反应合成的。在芳基重氮盐和吡啶之间形成电子供体-受体配合物，可以在可见光照射下以中等至高收率合成联芳基。
• Ligand-free, atom-efficient Suzuki–Miyaura type cross-coupling reactions at room temperature
  作者：Wen-Jun Zhou、Ke-Hu Wang、Jin-Xian Wang、Zhi-Rong Gao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.022

  日期：2010.9

  The atom-efficient cross-coupling reaction of sodium tetraarylborates with aryl iodides and bromides was reported. The reaction can be performed directly using a catalytic system composed of palladium chloride, sodium carbonate and methanol (PdCl2/Na2CO3/MeOH) under heat-free conditions at room temperature in an open air conditions. The reactions carried out in an atom-efficient way as 4 equiv of aryl

  报道了四芳基硼酸钠与芳基碘化物和溴化物的原子有效的交叉偶联反应。该反应可以使用由氯化钯，碳酸钠和甲醇（PdCl 2 / Na 2 CO 3 / MeOH）组成的催化体系，在无热条件下，在室温，露天条件下直接进行。该反应以原子有效的方式进行，如4当量的芳基卤化物与1当量的四芳基硼酸钠有效偶联，以良好至优异的产率提供4当量的相应的官能化联芳基。
• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016077541A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention includes a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject in need thereof. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention. In certain embodiments, the bacterium is Gram-negative. In other embodiments, the bacterium is obligatory aerobic.

  本发明涉及一种治疗或预防需要的主体中的细菌感染的方法。该方法包括向该主体施用本发明至少一种化合物的治疗有效量。在某些实施方式中，细菌为革兰氏阴性菌。在其他实施方式中，细菌为厌氧菌。
• Iron-catalyzed oxidative coupling of arylboronic acids with benzene derivatives through homolytic aromatic substitution
  作者：Nanase Uchiyama、Eiji Shirakawa、Ryo Nishikawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc14694g

  日期：——

  Fe(OTf)(3)-1,10-phenanthroline catalyzes oxidative coupling of arylboronic acids with benzene derivatives using t-BuOOt-Bu as an oxidant. The reaction proceeds through homolytic aromatic substitution with aryl radicals generated from arylboronic acids and t-BuO .

  Fe（OTf）（3）-1,10-菲咯啉使用t-BuOOt-Bu作为氧化剂催化芳基硼酸与苯衍生物的氧化偶联。该反应通过用芳基硼酸和t-BuO产生的芳基进行均相芳族取代而进行。
• Reusable, Polystyrene-Resin-Supported, Palladium-Catalyzed, Atom-Efficient Cross-Coupling Reaction of Aryl Halides with Triarylbismuths
  作者：Wen-Jun Zhou、Ke-Hu Wang、Jin-Xian Wang、Dan-Feng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.200901210

  日期：2010.1

  A rapid, atom-efficient, cross-coupling reaction of triarylbismuths with aryl bromides or aryl iodides was reported, and the reaction involves the use of a catalytic amount of polystyrene-supported palladium in the presence of KF as base in DMSO at 105 °C in an open atmosphere. All three aryl groups of the triarylbismuths participated in the reaction and produced polyfunctional biaryls in excellent

  据报道，三芳基铋与芳基溴化物或芳基碘化物发生快速、原子效率高的交叉偶联反应，该反应涉及使用催化量的聚苯乙烯负载的钯，在 105 °C 的 DMSO 中以 KF 作为碱存在在开放的气氛中。三芳基铋的所有三个芳基都参与了反应并以优异的产率生成了多官能联芳基化合物。聚合物催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用 10 次以上，而没有表现出任何明显的活性下降。