1-氯-2-丁烯 | 591-97-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-2-丁烯
• 中文别名: 1-氯丁烯；巴豆基氯
• 英文名称: 1-chloro-2-butene
• 英文别名: crotyl chloride；1-chlorobut-2-ene；crotonyl chloride；2-Butene, 1-chloro-
• CAS: 591-97-9
• 化学式: C₄H₇Cl
• mdl: MFCD30226618
• 分子量: 90.5526
• InChiKey: YTKRILODNOEEPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -65°C
• 沸点：
  85-86 °C(lit.)
• 密度：
  0.923 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  -12°C
• 溶解度：
  20°C时在水中的溶解度为14g/L
• 蒸汽压力：
  68.99 mmHg
• 稳定性/保质期：
  | 稳定性好，高度易燃，与强氧化剂不相容 |

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 16,300 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 16,300 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34,R11,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903299090
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• RTECS号：
  EM4264000
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  将密器密封后，储存在密封的主藏器中，并放置在阴凉、干爽的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-氯-2-丁烯；巴豆基氯
化学品英文名称：	1-Chloro-2-butene；Crotyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	591-97-9
分子式：	C 4 H 7 Cl
分子量：	90.56

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-氯-2-丁烯；巴豆基氯

有害物成分 含量 CAS No. 1-氯-2-丁烯 100 591-97-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品蒸气具有催泪性。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道具有强烈的刺激作用。对人有致突变作用。受热分解释出氯烟雾。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品易燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：	不宜用水。
闪点(℃)：	-15
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	4。2
爆炸上限[%(V/V)]：	19
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。避免与可燃物或易燃物接触。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。用砂土吸收，铲入提桶，运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，为异构体的混合物，有催泪性。
pH：
熔点(℃)：	-65
沸点(℃)：	62～85
相对密度(水=1)：	0．9200
相对蒸气密度(空气=1)：	3。13
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-15
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	19
爆炸下限%(V/V)：	4。2
分子式：	C 4 H 7 Cl
分子量：	90.56
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	—氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32038
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
液体。有两种异构体，顺式1-氯丁烯沸点84.1℃，相对密度0.9246（20/4℃），折光率1.4390；反式1-氯丁烯沸点84.8℃，相对密度0.9295（20/4℃），折光率1.4350。能与乙醇混溶，易溶于乙醚，微溶于丙酮和氯仿，不溶于水。

用途
有机合成。

生产方法
由1,1-二氯丁烷与丁醇、氢氧化钾溶液共热而得顺式和反式的混合物。

类别
易燃液体

爆炸物危险特性
与空气混合可爆

可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃；遇热分解有毒氯化物气体

储运特性
库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放；不宜久储，以防聚合

灭火剂
干粉、水雾，二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-丁烯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,3-二溴-1-氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  Charon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1899, vol. <7>17, p. 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 在 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到1-氯-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔环异构化和羟基环化与骨架重排

  摘要：

  发现中性的芳烃系的钌络合物是烯炔环异构化和羟基环化的催化剂前体。观察到的产物是骨骼重排过程的结果，并且包括不寻常的环化以形成六元环。对六元环产物的标记研究符合通过阳离子环丙基卡宾中间体进行的亲电活化机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.01.009
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-dichloro-1-butanol 、 2-巯基乙醇 在 次氯酸 、 1-氯-2-丁烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种多元硫醇化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多元硫醇化合物的制备方法，包括以下步骤：4‑氯丁烯反应制得2,4‑二氯‑1‑丁醇；再与2‑巯基乙醇反应，得多元醇化合物；多元醇化合物在催化剂存在条件下与硫代乙酸反应，得多硫代酯基化合物；将多硫代酯基化合物在碱性条件下醇解，得到多元硫醇化合物。本发明采用4‑氯丁烯为起始原料得到多元醇，经硫代乙酸酯化反应得到多元硫代酯化合物，多元硫代酯发生醇解反应得到多元硫醇化合物的全新制备方法。本发明的制备方法简单易行、副反应少、反应收率和产物纯度高、重复性好，适用于工业大规模生产多元硫醇化合物。

  公开号：

  CN106831511B

文献信息

• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• 중합성 화합물, 중합성 조성물 및 액정 표시 소자
  申请人：JNC CORPORATION 제이엔씨 주식회사(520110081135)

  公开号：KR20160002826A

  公开（公告）日：2016-01-08

  높은 중합 반응성, 높은 전화율(轉化率) 및 액정 조성물에 대한 높은 용해도를 가지는 중합성 화합물, 이 화합물을 포함하는 중합성 조성물, 이 조성물로부터 조제한 액정 복합체, 이 복합체를 가지는 액정 표시 소자를 제공한다. 적어도 2개의 중합성기를 가지고, 적어도 1개의 중합성기가 아크릴로일옥시 또는 메타크릴로일옥시이며, 적어도 1개의 나머지 중합성기가, 하기 식(P-1), 식(P-2), 및 식(P-3)으로 표시되는 기의 군으로부터 선택된 중합성기인 중합성 화합물이다. 상기 식(P-1)∼식(P-3)에 있어서, 예를 들면, R∼R은 독립적으로, 수소, 불소, 메틸, 에틸, 또는 트리플루오로메틸이다.

  高度共聚反应性，高转化率和对液晶成分具有高溶解度的共聚物，包括该共聚物的共聚物组合物，从该组合物制备的液晶复合物，以及具有该复合物的液晶显示器件。具有至少2个共聚基团，其中至少1个共聚基团为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基，而至少1个其他共聚基团是从以下式(P-1)，式(P-2)和式(P-3)所表示的基团群中选择的共聚物共聚基团。在上述式(P-1)到式(P-3)中，例如，R到R独立地表示氢，氟，甲基，乙基或三氟甲基。
• Highly Efficient Synthesis of the Tricyclic Core of Taxol by Cascade Metathesis
  作者：Aurélien Letort、Rémi Aouzal、Cong Ma、De-Liang Long、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/ol501304j

  日期：2014.6.20

  An efficient enantioselective synthesis of the ABC tricyclic core of the anticancer drug Taxol is reported. The key step of this synthesis is a cascade metathesis reaction, which leads in one operation to the required tricycle if appropriate fine-tuning of the dienyne precursor is performed.

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。
• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• Alkyl-Substituted Allylic Lithium Compounds:  Structure and Dynamic Behavior
  作者：Gideon Fraenkel、Fayang Qiu

  DOI：10.1021/ja002248u

  日期：2000.12.1

  methyl-substituted allylic lithium compounds have been prepared by CH3Li cleavage of their corresponding bis(methyl)bis(allylic)stannanes. Low-temperature 13C and proton NMR studies of 1:1 complexes of these allylic lithium compounds with TMEDA establish their structures. NMR line shape changes with temperature provide barriers to rotation. Results are listed in order as follows (allyl substituents, compound number

  几种甲基取代的烯丙基锂化合物已通过其相应的双（甲基）双（烯丙基）锡烷的 CH3Li 裂解制备。这些烯丙基锂化合物与 TMEDA 的 1:1 配合物的低温 13C 和质子 NMR 研究确定了它们的结构。NMR 谱线形状随温度的变化提供了旋转障碍。结果按如下顺序列出（烯丙基取代基、化合物编号、kcal·mol-1 中的旋转障碍和发生旋转的键）：1,1-二甲基、26、18、2-3；内-1-甲基, 27, 19, 2-3; 内-1-外-3-二甲基、28、21、1-2 和 2-3。这些观察结果与烯丙基 13C NMR 化学位移一起表明，在末端不对称烷基取代的情况下，烯丙基 C-C 键与更多取代的末端相比具有更高的键序。与对称取代的烯丙基锂化合物相比，提出了不对称取代以降低离域程度。一种机制...

表征谱图