1-氯-2-乙酰氨基丁烷 | 59173-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-乙酰氨基丁烷
• 中文别名: N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰胺
• 英文名称: N-[1-(chloromethyl)propyl]-acetamide
• 英文别名: N-[1-(chloromethyl)propyl]acetamide；N-<1-(Chlormethyl)-propyl>-acetamid；N-[1-(Chlormethyl)-propyl]-acetamid；N-(1-Chlorobutan-2-yl)acetamide
• CAS: 59173-61-4
• 化学式: C₆H₁₂ClNO
• 分子量: 149.62
• InChiKey: HLJVYVLNPUSFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

用途：丁胺丁醇的中间体。

生产方法：通过将丁烯-1 用氯气进行氯化，再与乙腈加成生成 1-氯-2-(1-氯乙基亚氨基)丁烷，最后水解得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-乙酰氨基丁烷 生成 2-氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯 在 氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40.2%的产率得到1-氯-2-乙酰氨基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-2-amino-1-butanol

  摘要：

  D-2-氨基-1-丁醇，用于合成乙胺丁醇盐酸盐，d，d'-2,2'-(乙二胺基)二-1-丁醇二盐酸盐，通过正丁烯-1，一种腈，优选过量的乙腈和氯气反应，产生N-[1-(氯甲基)丙基]乙腙酰氯，水解成dl-2-氨基-1-丁醇，可以分离为盐酸盐、自由碱或混合物，用L(+)-酒石酸分解，d-2-氨基-1-丁醇与二氯乙烷反应，然后与盐酸形成乙胺丁醇盐酸盐。方便地分解出最少量的副产物，可经济合成制备出药用级产品。

  公开号：

  US03944619A1

文献信息

• Synthesis of dl-2-amino-1-butanol
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03944617A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  DL-2-Amino-1-butanol, as the free base or a salt, for resolution to d-2-amino-1-butanol, for the synthesis of ethambutol hydrochloride, d,d'-2,2'-(ethylenediimino)di-1-butanol dihydrochloride, is produced in high purity and good yields by the reaction of butene-1, a nitrile, preferably an excess of acetonitrile, and chlorine to form N-[1-(chloromethyl)propyl]acetimidoyl chloride which is hydrolyzed to dl-2-amino-1-butanol hydrochloride. This can be isolated as the hydrochloride, or free base, or a mixture, resolved with L(+)- tartaric acid and the d-2-amino-1-butanol reacted with ethylene dichloride and then hydrochloric acid to form ethambutol hydrochloride. A minimum of by-products which are conveniently split out permits the economical synthesis of a pharmaceutical grade product.

  DL-2-氨基-1-丁醇，作为游离碱或盐，用于分离成d-2-氨基-1-丁醇，用于合成乙胺丁醇盐酸盐，通过丁烯-1，一种腈，优选过量的乙腈和氯的反应，形成N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰亚胺氯化物，水解为dl-2-氨基-1-丁醇盐酸盐。这可以作为盐酸盐、游离碱或混合物分离出来，与L(+)-酒石酸进行分离，d-2-氨基-1-丁醇与二氯乙烷反应，然后与盐酸形成乙胺丁醇盐酸盐。方便地分离出最少量的副产物，使得经济合成出药品级产品。
• Synthesis of ethambutol
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03944618A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  D-2-Amino-1-butanol, for the synthesis of ethambutol hydrochloride, d,d'-2,2'-(ethylenediimino)di-1-butanol dihydrochloride, is produced in high purity and good yields by the reaction of butene-1, a nitrile, preferably an excess of acetonitrile, and chlorine to form N-[1-(chloromethyl)propyl]acetimidoyl chloride which is hydrolyzed to dl-2-amino-1-butanol, which can be isolated as the hydrochloride, or free base, or a mixture, resolved with L(+)-tartaric acid and the d-2-amino-1-butanol reacted with ethylene dichloride and then hydrochloric acid to form ethambutol hydrochloride. A minimum of by-products which are conveniently split out permits the economical synthesis of a pharmaceutical grade product.

  D-2-氨基-1-丁醇，用于合成乙胺丁醇盐酸盐，d，d'-2,2'-(乙二亚胺)二-1-丁醇二盐酸盐，通过丁烯-1，一种腈，最好是过量的乙腈和氯气的反应高纯度和良好收率地生成N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰亚胺氯化物，它被水解成dl-2-氨基-1-丁醇，可以作为盐酸盐、自由碱或混合物分离出来，用L(+)-酒石酸分离，d-2-氨基-1-丁醇与乙二氯化物反应，然后与盐酸反应形成乙胺丁醇盐酸盐。方便分离出的最少副产物使得经济合成制备药品级产品成为可能。
• Synthesis of N-[1-(chloromethyl)propyl]acetamide
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03944608A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  N-[1-(Chloromethyl)propyl]acetamide, for the synthesis of ethambutol hydrochloride, d,d'-2,2'-(ethylenediimino)-di-1-butanol dihydrochloride, is produced in high purity and good yields by the reaction of butene-1, a nitrile, preferably an excess of acetonitrile, and chlorine to form N-[1-(chloromethyl)propyl]acetimidoyl chloride which is hydrolyzed to N-[1-(chloromethyl)propyl]acetamide. This may be hydrolyzed further to dl-2-amino-1-butanol, which can be isolated as the hydrochloride, or free base, or a mixture, resolved with L(+)-tartaric acid and the d-2-amino-1-butanol reacted with ethylene dichloride and then hydrochloric acid to form ethambutol hydrochloride.

  N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰胺，用于合成乙胺丁醇盐酸盐，d，d'-2,2'-(乙二胺基)-二-1-丁醇盐酸盐，通过丁烯-1，腈，优选过量的乙腈和氯的反应，以高纯度和良好的产率形成N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰亚胺酰氯，然后水解为N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰胺。这可以进一步水解为dl-2-氨基-1-丁醇，可以作为盐酸盐或自由碱基或混合物分离，与L(+)-酒石酸分离，d-2-氨基-1-丁醇与乙二氯乙烷反应，然后与盐酸反应形成乙胺丁醇盐酸盐。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US3944608A
  申请人：——

  公开号：US3944608A

  公开（公告）日：1976-03-16