methyl (2S,3R)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 330.362
• InChiKey: MHOHEKAEVDWWLQ-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoate 、 对甲基苯硼酸频哪醇酯 在 N-{(1S)-1-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl}acetamide 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体使能的γ-C（sp 3）–H烷基保护的胺与芳基和烷基硼试剂的交叉偶联

  摘要：

  使用芳基硼和烷基硼偶合伙伴可实现Pd（II）催化的4-硝基苯磺酰基（Ns）保护的胺的γ-C（sp 3）–H交叉偶联。发现乙酰保护的氨基甲基恶唑啉（APAO）配体可以实现C（sp 3）–H芳基化反应，而单氮保护的氨基酸（MPAA）配体则可以促进C（sp 3）–H的交叉偶联。各种烷基硼试剂。值得注意的是，APAO促进的CH芳基化反应具有很高的非对映选择性（> 20：1），为修饰手性胺提供了一种有用的方法。使用常见的Nosyl保护基引导C（sp 3）–H活化显着改善了这种转化的实用性，如γ-芳基和γ-烷基-α-氨基酸的克级立体选择性合成所证明的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02721