1-氯-3,5-二硝基苯 | 618-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3,5-二硝基苯
• 英文名称: 1-chloro-3,5-dinitrobenzene
• 英文别名: 3,5-dinitrochlorobenzene；3,5-Dinitrochlorbenzol；5-chloro-1,3-dinitrobenzene
• CAS: 618-86-0
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₄
• 分子量: 202.554
• InChiKey: GFJKASVFAWFUNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176℃
• 沸点：
  285℃
• 密度：
  1.619
• 闪点：
  126℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3,5-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 0.01h， 以99.4%的产率得到间苯二胺
  参考文献：
  名称：

  基于固定床微反应器连续催化加氢制备间苯二胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于固定床微反应器连续催化加氢制备间苯二胺的方法，包括步骤：(1)以二硝基氯苯为原料，将其溶解于溶剂中作为待加氢底物溶液；二硝基氯苯为2,4‑二硝基氯苯、2,6‑二硝基氯苯、3,5‑二硝基氯苯中的至少一种；(2)将待加氢底物溶液与氢气进入微混合器内进行混合，形成具有良好气液微分散状态的气液混合物，然后进入填有固体颗粒催化剂的微填充床反应器中进行反应；反应的温度为40～160℃，压力为1～5MPa；气液混合物在微填充床反应器内的停留时间为10～120s；(3)反应结束后得到的气液混合物进行气液分离，液体产物进入后续的分离纯化系统。

  公开号：

  CN113429295B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 在 potassium chloride 、 邻苯二甲酰氯 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以20%的产率得到1-氯-3,5-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰氯诱导三硝基苯转化为硝基芳基卤化物

  摘要：

  在俄罗斯和西方，TNT、DNT 和苦味酸铵的非军事化正在生产数百万磅的剩余高能材料。这些已通过露天燃烧/爆炸处理。由于公众关注和环境法规，使用露天燃烧/爆炸变得不可接受。因此，将剩余的含能材料化学转化为更高价值的产品将是非常可取的。西方已将 TNT 用作设计不同类型有价值产品的多功能起始材料。在我们将TNT和DNT转化为精细化工高价值原料的研究过程中，我们报道了从TNT合成间苯三酚。在这里，我们描述了通过用卤素原子取代硝基从 TNB 合成硝基芳基卤化物。将卤素原子引入芳族化合物是有机化学中的困难操作之一。从工业应用的角度来看，通过 Sandmeyer 反应进行的常规方法不能令人满意。另一种由硝基芳基化合物中的氟化钾促进的替代方法显示出不令人满意的结果（图1）。另一方面，硝基芳基化合物与KF的酰卤取代反应由于相对容易引入氟原子而在氟化学领域受到了极大的关注。然而，只有 KF 被用于这种转化，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.2820

文献信息

• Dual reactivity of 1-chloro- and 1-bromo-3,5-dinitrobenzenes in aromatic nucleophilic substitution
  作者：Mikhail D. Dutov、Svyatoslav A. Shevelev、Vladimir N. Koshelev、David R. Aleksanyan、Olga V. Serushkina、Olga D. Neverova、Evgeniya V. Kolvina、Egor S. Bobrov

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.03.018

  日期：2017.3

  Aromatic nucleophilic substitution reactions in 1-halo-3,5-dinitrobenzenes (where the halogen is bromine or chlorine) can occur with replacement of either a nitro group or a halogen atom, depending on the nature of anionic nucleophile Nu– as a Lewis base (hard, soft or intermediate), as well as on the polarity of the dipolar aprotic solvent.

  根据阴离子亲核试剂Nu–作为路易斯碱的性质，在1-卤代3,5-二硝基苯（卤素为溴或氯）中发生芳香亲核取代反应，同时取代硝基或卤素原子（硬，软或中间）以及偶极非质子溶剂的极性。
• Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ
  作者：Woonphil Baik、Wanqiang Luan、Hyun Joo Lee、Cheol Hun Yoon、Sangho Koo、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1139/v05-026

  日期：2005.3.1

  Halodimethylsulfonium halide 1, which is readily formed in situ from hydrohaloic acid and DMSO, is a good nucleophilic halide. This activated nucleophilic halide rapidly converts aryldiazonium salt prepared in situ by the same hydrohaloic acid and nitrite ion to aryl chlorides, bromides, or iodides in good yield. The combined action of nitrite ion and hydrohaloic acid in DMSO is required for the direct transformation of aromatic amines, which results in the production of aryl halides within 1 h. Substituted compounds with electron-donating or -withdrawing groups or sterically hindered aromatic amines are also smoothly transformed to the corresponding aromatic halides. The only observed by-product is the deaminated arene (usually <7%). The isolated aryldiazonium salts can also be converted to the corresponding aryl halides using 1. The present method offers a facile, one-step procedure for transforming aminoarenes to haloarenes and lacks the environmental pollutants that usually accompany the Sandmeyer reaction using copper halides. Key words: aminoarenes, haloarenes, halodimethylsulfonium halide, halogenation, amination.

  卤二甲基亚砜卤化物1是一种良好的亲核卤化物，可在现场由氢卤酸和二甲亚砜形成。这种活化的亲核卤化物迅速将由相同的氢卤酸和亚硝酸根在现场制备的芳基重氮盐转化为芳基氯化物、溴化物或碘化物，收率较高。在DMSO中，亚硝酸根和氢卤酸的联合作用是直接转化芳香胺的必要条件，从而在1小时内产生芳基卤化物。带有电子给体或吸引基团或有立体位阻的芳香胺的取代化合物也可顺利转化为相应的芳香卤化物。观察到的唯一副产物是去氨基芳烃（通常<7%）。孤立的芳基重氮盐也可以使用1转化为相应的芳基卤化物。该方法提供了一种简便的、一步法的程序，用于将氨基芳烃转化为卤代芳烃，并且不伴随通常伴随使用铜卤化物进行桑迈尔反应的环境污染物。关键词：氨基芳烃，卤代芳烃，卤二甲基亚砜卤化物，卤化，胺化。
• Efficient and Selective Room-Temperature Gold-Catalyzed Reduction of Nitro Compounds with CO and H2O as the Hydrogen Source
  作者：Lin He、Lu-Cun Wang、Hao Sun、Ji Ni、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.200904647

  日期：2009.12.7

  Taking hydrogen from water: Gold catalysis enabled the selective reduction of nitro compounds under very mild conditions with a combination of H2O and CO as the reductant (see scheme). This environmentally friendly reaction proceeded in high yield and with high chemoselectivity in the presence of a wide range of functional groups.

  从水中吸收氢：金催化能够在非常温和的条件下以H 2 O和CO的组合作为还原剂选择性还原硝基化合物（参见方案）。在多种官能团存在的情况下，这种对环境友好的反应以高收率和高化学选择性进行。
• Masked acylation of m-dinitrobenzene and derivatives with nitroalkanes under basic conditions: Nitromethylation and α-(hydroxyimino)alkylation
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02552-0

  日期：1999.2

  m-Dinitrobenzene and derivatives react with nitromethane or some other primary nitroalkanes in the presence of lithium tert-butoxide in 1,3-dimethyl-2-imidazolizinone (DMI) at room temperature, giving the corresponding 4-nitromethyl and 4-[1-(hydroxyimino)alkyl] derivatives, respectively, in moderate yields. These products are smoothly converted to the corresponding carbonyl compounds by oxidative

  米-Dinitrobenzene和衍生物与硝基甲烷或在锂存在其他一些初级硝基烷反应，叔丁醇中在室温下的1,3-二甲基-2- imidazolizinone（DMI），得到相应的4-硝基和4- [1- （羟基亚氨基）烷基]衍生物分别以适中的产率。使用臭氧化的氧通过氧化Nef反应将这些产物平稳地转化为相应的羰基化合物。
• QUINUCLIDINES FOR MODULATING ALPHA 7 ACTIVITY
  申请人：CoMentis, Inc.

  公开号：US20160009706A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Provided are substituted quinuclidine compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of modulating α7 nicotinic acetylcholine receptors and treating neurological disorders using such compounds.

  提供了替代性的喹诺啡啶化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节α7烟碱乙酰胆碱受体和治疗神经系统疾病的方法。