1-氯-3-(2-氯乙基)-苯 | 5182-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(2-氯乙基)-苯
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)chlorobenzene
• 英文别名: 2-(m-Chlorphenyl)-ethylchlorid；1-Chloro-3-(2-chloroethyl)benzene
• CAS: 5182-43-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂
• 分子量: 175.058
• InChiKey: UFXJPOIJORJPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(2-氯乙基)-苯 在 萘 、 磷酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1-cyclohexenyl)-3-[2-(1-cyclohexenyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Lithiophenylalkyllithiums: new dilithium reagents having both sp2- and sp3-hybridised remote carbanionic centres

  摘要：

  The reaction of chloro-(2-chloroethyl)benzenes (1), 4-chloro-(3-chloropropyl)benzene (3) or 4-chlorophenyl chloromethyl ether (5) with lithium power using naphthalene as the electron shuttle (8 mol%) in the presence of different carbonyl compounds [Bu'CHO, PhCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)(5)CO, PhCOMe] in THF at -78 to 20 degreesC gives, after hydrolysis with water, the expected diols 2, 4 or 6, respectively. Bromo-2-(chloroethyl)benzenes (7) are treated with n-BuLi in THF at -100 degreesC, so the corresponding bromine-lithium exchanges takes place giving an intermediate, which is trapped by treatment with benzaldehyde or cyclohexanone, affording intermediates 9, which are submitted to a naphthalene-catalysed (8 mol%) lithiation with lithium power as above, followed by reaction with 3-pentanone and final hydrolysis with water, to give differently substituted diols 10. Some diols 2 are transformed into either the corresponding oxepane 11 or dienes 12 under Mitsunobu type conditions or by acidic treatment, respectively. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01473-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-氯-3-(2-氯乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 芳烷基化。二、AlCl3·CH3NO2催化苯和甲苯与2-芳乙基氯在硝基甲烷溶液中的苯乙基化反应

  摘要：

  在均相硝基甲烷溶液中测量 AlCl3·CH3NO2 催化苯（50°C）或甲苯（25°C）与 2-芳基乙基（环取代的苯乙基）氯化物的苯乙基化反应的速率。芳烃组分为一级反应，苯乙基氯为一级反应，氯化铝为二级反应。苯乙基氯中的取代基效应与哈米特的 σ 常数呈线性关系。提出了一种置换机制，包括芳族底物对苯乙基氯-催化剂体系的亲核攻击。苯和甲苯的竞争性苯乙基化也在 50°C 下进行。异构体分布和甲苯对苯的相对反应性都受环取代基的影响，其影响与底物选择性更密切相关。这些结果表明，苯乙基化速率决定步骤中的过渡态本质上是（定向的）π 复合物，而不是 σ co...

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2810

文献信息

• Design, Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of Novel Arylalkoxyphenylalkylamine σ Ligands as Potential Antipsychotic Drugs
  作者：Atsuro Nakazato、Kohmei Ohta、Yoshinori Sekiguchi、Shigeru Okuyama、Shigeyuki Chaki、Yutaka Kawashima、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1021/jm980212v

  日期：1999.3.1

  sigma Receptor antagonists may be effective antipsychotic drugs that do not induce motor side effects caused by ingestion of classical drugs such as haloperidol. We obtained evidence that 1-(2-dipropylaminoethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran hydrochloride 2a had selective affinity for sigma receptor over dopamine D2 receptor. This compound was designed to eliminate two bonds of apomorphine 1 to produce

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，
• [EN] PPARG MODULATORS FOR TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] MODULATEURS DE PPARG POUR LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015161108A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了一种治疗进行性骨病的方法，如骨质疏松症、佩吉特病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症，包括向患有该病的患者施用有效量的非激动剂PPARG调节剂。
• N-BENZYLINDOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US20120309769A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), and inhibit kinase-mediated (e.g., cdk5-mediated) phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes, insulin resistance, impaired glucose tolerance, pre-diabetes, hyperglycemia, hyperinsulinemia, obesity, or inflammation. Side effects such as significant weight gain, edema, impairment of bone growth or formation, or cardiac hypertrophy, or any combination thereof, can be avoided in the mammal receiving the compound. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，并抑制激酶介导的（例如，cdk5介导的）PPARG磷酸化，但不产生PPARG的激动作用。本发明的化合物可用于治疗PPARG在其中起作用的患者的疾病，如糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖耐量受损、糖尿病前期、高血糖、高胰岛素血症、肥胖或炎症。接受该化合物的哺乳动物可以避免显著的体重增加、水肿、骨骼生长或形成的损害、心脏肥大或其任何组合的副作用。还提供了制备这些化合物的方法、评估本发明化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及药物组合物。
• Ketone-catalyzed photochemical C(sp3)–H chlorination
  作者：Lei Han、Ji-Bao Xia、Lin You、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.008

  日期：2017.6

  Photoexcited arylketones catalyze the direct chlorination of C(sp3)–H groups by N- chlorosuccinimide. Acetophenone is the most effective catalyst for functionalization of unactivated C–H groups while benzophenone provides better yields for benzylic C–H functionalization. Activation of both acetophenone and benzophenone can be achieved by irradiation with a household compact fluorescent lamp. This light-dependent

  光激发芳基酮通过N - 氯代琥珀酰亚胺催化 C(sp 3 )–H 基团的直接氯化。苯乙酮是未活化 C-H 基团官能化最有效的催化剂，而二苯甲酮为苄基 C-H 官能化提供了更好的收率。苯乙酮和二苯甲酮都可以通过家用紧凑型荧光灯的照射来激活。与通过自由基链增长机制进行的传统氯化方法相比，这种光依赖性反应提供了更好的反应控制。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017174158A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides and especially as fungicides.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求书中定义的那样，可用作杀虫剂，尤其是作为杀菌剂。