1-氯-3-(3-甲氧基苯基)苯 | 74447-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(3-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 3-chloro-3'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3'-chloro-3-methoxybiphenyl；1,1'-Biphenyl, 3-chloro-3'-methoxy-；1-chloro-3-(3-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 74447-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: FRGSFLGOBYGHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(3-甲氧基苯基)苯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-氯-[1,1-联苯]-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Aryl and heteroaryl sulfonates

  摘要：

  该发明涉及公式(Ia)的新颖芳基和杂芳基磺酸酯，以及生产它们的方法，以及用于治疗和/或预防疾病的新颖芳基和杂芳基磺酸酯的公式(I)，特别用于治疗疼痛和神经退行性疾病，其中A代表(C6-C10)-芳基或5-10成员杂芳基，D代表(C6-C10)-芳基或5-10成员杂芳基，R1代表(C4-C8)-烷基，(C2-C8)-烷基，碳链被来自以下组的一个或两个杂原子或基团中断：—O—，—S—，—SO—和—SO2—，(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，在公式(Ia)中；以及R1代表(C3-C8)-烷基，(C2-C8)-烷基，碳链被来自以下组的一个或两个杂原子或基团中断：—O—，—S—，—SO—和—SO2—，(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基。 A—D—O—SO2—R1(Ia) A—D—O—SO2—R1(I)

  公开号：

  US20030232802A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 在 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氯-3-(3-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  金催化有机金属的氧化联芳基交叉偶联

  摘要：

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.023

文献信息

• A 2-((4-Arylpiperazin-1-yl)methyl)phenol ligated Pd(<scp>ii</scp>) complex: an efficient, versatile catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni

  DOI：10.1039/c5nj03450g

  日期：——

  N,N,O-Tridentate palladium(ii) complex 4a was found to be an efficient catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides (iodo-, bromo- and chloro-), which afforded cross-coupling products in good to excellent yields.

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。
• Synthesis of palladium-bidentate complex and its application in Sonogashira and Suzuki coupling reactions
  作者：Boumediene Haddad、Didier Villemin、El-habib Belarbi

  DOI：10.2478/s11696-013-0489-3

  日期：2014.1.1

  Pd(CH3CN)2Cl2 afforded complex III which was evaluated for its catalytic activity for C-C bond-formation reactions by examining the coupling reaction of 3-iodoanisole with phenylacetylene in the Sonogashira reaction. In addition, 3-methoxybiphenyls were obtained with good to excellent yields by Suzuki coupling reactions of 3-iodoanisole with phenylboronic acids or phenylborates salts in the presence of this complex

  分两步制备新的钯-双齿配合物[ m -C 6 H 4（CH 2 ImMe）2（PdCl 2）]（III）。第一步，通过使咪唑鎓盐[ m -C 6 H 4（CH 2 ImMe）2 ] Cl 2反应，获得[ m -C 6 H 4（CH 2 ImMeAgCl）2 ]（II）（Im =咪唑部分）。（I）（由N的四元数准备甲基咪唑与1,3-双（氯甲基）苯）和Ag 2 O在CH 2 Cl 2中。在下一步中，用Pd（CH 3 CN）2 Cl 2处理（II）得到配合物III，通过检查Sonogashira中3-碘苯甲醚与苯基乙炔的偶联反应，评价了其对CC键形成反应的催化活性。反应。另外，在该配合物存在下，通过3-碘苯甲醚与苯基硼酸或苯基硼酸盐的Suzuki偶联反应，以良好至优异的产率获得了3-甲氧基联苯。
• Visible-Light-Promoted, Catalyst-Free Gomberg–Bachmann Reaction: Synthesis of Biaryls
  作者：Juyoung Lee、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00557

  日期：2019.7.19

  Biaryls were synthesized via a novel visible-light-promoted Gomberg–Bachmann reaction that does not require a photosensitizer or any metal reagents. The formation of an electron donor–acceptor complex between aryl diazonium salts and pyridine allows, under visible-light irradiation, the synthesis of biaryls in moderate-to-high yields.

  联芳基是通过不需要光敏剂或任何金属试剂的新型可见光促进的Gomberg-Bachmann反应合成的。在芳基重氮盐和吡啶之间形成电子供体-受体配合物，可以在可见光照射下以中等至高收率合成联芳基。
• Efficient photocatalytic chemoselective and stereoselective C–C bond formation over AuPd@N-rich carbon nitride
  作者：Heyan Jiang、Jie Xu、Sishi Zhang、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Fengxia Bian

  DOI：10.1039/d0cy01881c

  日期：——

  Heterogeneous chemoselective or stereoselective C–C coupling reactions remain extremely challenging in traditional organic synthesis. Here, we constructed a AuPd@N-rich carbon nitride (NRCN) photocatalyst through simple ammonia solution heat treatment of carbon nitride and then AuPd NP loading. AuPd@NRCN exhibited extraordinary light color promoted catalytic performance in C–C bond formation under

  在传统的有机合成中，异构的化学选择性或立体选择性C–C偶联反应仍然极具挑战性。在这里，我们通过对氮化碳进行简单的氨溶液热处理，然后进行AuPd NP负载，构建了一个富AuPd @ N的氮化碳（NRCN）光催化剂。AuPd @ NRCN在可见光下，在空气中的C–C键形成中表现出非凡的浅色促进催化性能。令人惊讶地，通过改变光源颜色，可以实现对不对称乌尔曼联芳基产物的高化学选择性和对Z型Heck反应产物的令人满意的立体选择性。各种底物在经济上合成不对称联芳基产物和Z具有巨大潜力型烯烃。首先通过原位验证了有效的可见光促进了C–I键活化，同时提高了AuPd @ NRCN的光催化偶联反应效率水滴。考虑到Ullmann交叉偶联反应是一个多光子反应，使用不同颜色的光源组合在Ullmann交叉偶联反应中提高的光催化性能可能是由于不同基质的激活和/或需要不同步骤的步骤引起的。能量，并且两种能量源的组合有利于提
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aroyl chlorides with aryl stannanes in the presence of triethylsilane: Efficient access to aromatic ketones
  作者：Shoko Higashi、Sota Uno、Yui Ohsuga、Maiko Noumi、Ryota Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152466

  日期：2020.11

  Herein, we report the development of a palladium-catalyzed cross-coupling reaction that focuses on the preparation of aromatic ketones. Aroyl chlorides react quickly at 120 °C with aryl stannanes in the presence of Pd(PPh3)4 and Et3SiH to efficiently give the corresponding ketones without the formation of significant decarbonylated byproducts. In other words, the decarbonylative side reaction is practically

  在本文中，我们报告了钯催化交叉偶联反应的发展，该反应侧重于芳族酮的制备。芳酰氯在Pd（PPh 3）4和Et 3 SiH的存在下在120°C下与芳基锡烷快速反应，以有效地提供相应的酮，而不会形成明显的脱羰副产物。换句话说，通过简单地将Et 3 SiH添加到反应混合物中实际上抑制了脱羰基副反应，这减少了产物中联芳基杂质的量。