1-氯-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-2-丙醇 | 56718-76-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-氯-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-2-丙醇
• 中文别名: 1-氯代-3-[4-(2-甲氧乙基)苯氧基]-2-丙醇；富马酸美托洛尔杂质B；美托洛尔相关物质B
• 英文名称: 1-chloro-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-2-propanol
• 英文别名: 1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol；(+/-)-1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-chloro-2-propanol；1-Chloro-2-hydroxy-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)-propane；1-chloro-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol
• CAS: 56718-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 244.718
• InChiKey: MAVSBQOSROXJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-9-十八碳烯酸乙烯基酯 、 1-氯-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-2-丙醇 在 Novozym 435 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the potential antihypertensive agent (2R,2′S)-β-hydroxyhomometoprolol

  摘要：

  The kinetic resolution of 1-chloro-3-[4-(2-methoxyetliyl)phenoxy]-2-propanol rac-4 with Novozym 435 and vinyl stearate, a key step in the gram-scale synthesis of (2S)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy] propyl]amino]-1-butanol (R,S)-1 a potent antihypertensive agent currently under investigation, is reported here. Our approach differs from the previously reported synthesis, which involves a tedious and poorly effective fractional crystallization of (R,S)-1. This novel approach incorporates an enzymatic resolution for the efficient preparation of the oxirane precursor (R)-3. The two main advantages arising from this strategy are the high enantioselectivity of the enzymatic process and the facilitated recovery of the hydrophobic stearate intermediate (S)-5. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙基)苯酚 在 水 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-氯-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  （RS）-1-氯-3-（4-（2-甲氧基乙基）苯氧基）丙-2-醇的动力学拆分：美托洛尔中间体及其荧光假单胞菌脂肪酶同源性模型的验证†

  摘要：

  在本研究中，荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）被筛选为时间有效的生物催化剂，用于动力学拆分外消旋中间体[（RS）-1-氯-3-（4-（2-甲氧基乙基）苯氧基）丙烷-2-醇]美托洛尔，一个重要的选择性β 1周受体阻滞剂的药物。PFL在3小时的短时间内选择性地酰化了该外消旋中间体的R-形式。优化了不同的反应参数以实现最大对映选择性。发现在30°C下，酶活性为400单位，底物浓度为10 mM，在3小时的最佳时间内具有很高的对映选择性和转化率（C = 50.5％，ee p = 97.2％，ee s = 95.4％ ，E = 182）。为了验证这些实验结果，使用同源性建模建立了PFL的3D结构。通过Ramachandran图（在有利区92.7％），Errat地块（总的品质因数，79.27％），该模型的验证，验证-3D得分（86.19）和ProSA_ ž得分（-6.24）所描述的模型的整体质量好。所述的分子对接-

  DOI：

  10.1039/c7ra06499c

文献信息

• Conversion of Epoxides to β‐Chlorohydrins with Thionyl Chloride and β‐Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910500182606

  日期：2005.8.1

  Abstract Several epoxides are efficiently converted to the corresponding β‐chlorohydrins in impressive yields with thionyl chloride in the presence of β‐cyclodextrin using water as solvent at room temperature.

  摘要 在 β-环糊精的存在下，在室温下用水作为溶剂，几种环氧化物可以用亚硫酰氯以令人印象深刻的产率有效地转化为相应的 β-氯醇。
• 一种制备美托洛尔琥珀酸盐的方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN111635325A

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及一种制备高纯度美托洛尔琥珀酸盐的方法，该方法采用单一的溶剂体系，以反滴加方式制备得到美托洛尔琥珀酸盐。操作简便，工艺稳定，成盐收率和纯度均很高，工艺成本低，具有很好的实用价值；而且采用单一常规溶剂有利于后处理和溶剂回收，对环境友好。
• Continuous and convergent access to vicinyl amino alcohols
  作者：Tomoya Nobuta、Guozhi Xiao、Diego Ghislieri、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c5cc06093a

  日期：——

  Five active pharmaceutical ingredients (APIs) containing the vicinyl amino alcohol moiety were synthesized using a convergent chemical assembly system. The continuous system is composed of four flow reaction modules: biphasic...

  使用会聚化学组装系统合成了五个含有药物基氨基醇部分的活性药物成分（API）。连续系统由四个流动反应模块组成：双相...
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines Using Zirconyl Chloride: An Efficient Approach for the Synthesis of β-Chlorohydrins and β-Chloroamines
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2007.82

  日期：2007.1

  Zirconyl chloride mediated regio- and stereoselective ring opening of epoxides and aziridines at room temperature affords the corresponding β-chlorohydrins and β-chloroamines, respectively in high yields.

  在室温下，通过氯锆酸锆催化的环氧化物和氮杂环丙烷的区域选择性和立体选择性开环反应，分别以高产率得到相应的β-氯醇和β-氯胺。
• SYNTHESIS AND PREPARATIONS OF METOPROLOL AND ITS SALTS
  申请人：Arnalot Aguilar Carmen

  公开号：US20090247642A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to an improved process for preparing metoprolol and its salts.

  这项发明涉及一种改进的制备美托洛尔及其盐的过程。