(R)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol | 134582-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-2-hydroxy-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)-propane, (R)-；(2R)-1-chloro-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol
• CAS: 134582-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 244.718
• InChiKey: MAVSBQOSROXJQJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-chloromethyl-2-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxy]-ethyl ester 在 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol 、 (R)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A new application of Candida antarctica lipase for obtaining natural homochiral BBAs aryloxypropanolamine

  摘要：

  CAL offers increased ee,together with broad substrate structural tolerance that makes it a firm candidate for the resolution of BBAs of type 1. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00313-8

文献信息

• Kinetic resolution of (RS)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol: a metoprolol intermediate and its validation through homology model of Pseudomonas fluorescens lipase
  作者：Surbhi Soni、Bharat P. Dwivedee、Vishnu K. Sharma、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1039/c7ra06499c

  日期：——

  In the present study Pseudomonas fluorescens lipase (PFL) was screened as a time efficient biocatalyst for the kinetic resolution of a racemic intermediate [(RS)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol] of metoprolol, an important selective β1-blocker drug. PFL selectively acylated the R-form of this racemic intermediate in a short duration of 3 h. Different reaction parameters were optimized

  在本研究中，荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）被筛选为时间有效的生物催化剂，用于动力学拆分外消旋中间体[（RS）-1-氯-3-（4-（2-甲氧基乙基）苯氧基）丙烷-2-醇]美托洛尔，一个重要的选择性β 1周受体阻滞剂的药物。PFL在3小时的短时间内选择性地酰化了该外消旋中间体的R-形式。优化了不同的反应参数以实现最大对映选择性。发现在30°C下，酶活性为400单位，底物浓度为10 mM，在3小时的最佳时间内具有很高的对映选择性和转化率（C = 50.5％，ee p = 97.2％，ee s = 95.4％ ，E = 182）。为了验证这些实验结果，使用同源性建模建立了PFL的3D结构。通过Ramachandran图（在有利区92.7％），Errat地块（总的品质因数，79.27％），该模型的验证，验证-3D得分（86.19）和ProSA_ ž得分（-6.24）所描述的模型的整体质量好。所述的分子对接-
• [EN] METHOD FOR MANUFACTURING HIGH PURITY (S)-METOPROLOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE S-MÉTOPROLOL D'UNE PURETÉ ÉLEVÉE
  申请人：RSTECH CO LTD

  公开号：WO2013141437A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  본 발명은 혈압강하제로 사용되는 (S)-메토프롤롤의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 출발물질인 (R)-에피클로로히드린과 4-(2-메톡시에틸)페놀을 키랄 살렌(chiral salen) 촉매 하에서 매우 온화한 조건으로 라세미화가 억제되는 축합반응을 수행하고, 다시 염기 존재 하에서 에폭시화 반응시킨 다음 이소프로필아민과 축합반응시킴으로써 고순도의 (S)-메토프롤롤을 효율적으로 제조하는 새로운 방법에 관한 것이다.