1-氯-4-(1-氯乙基)苯 | 20001-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1-氯乙基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-chloroethyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethane；1-(1-chloroethyl)-4-chlorobenzene；1-(p-Chlorphenyl)-1-chlorethan；α-methyl-4-chlorobenzyl chloride
• CAS: 20001-65-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂
• mdl: MFCD10691619
• 分子量: 175.058
• InChiKey: NOCHRVHWICTPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H335,H314
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1-氯乙基)苯 在 4Na⁽¹⁺⁾*6H⁽¹⁺⁾*NiMo₆O₂₄^(10-)=Na₄H₆NiMo₆O₂₄ 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用空气和无光敏剂的无机配位镍催化剂，在可见光驱动下对有机氯化物进行光催化氧化。

  摘要：

  通过可见光进行工程光氧化还原触发的化学转化已成为有机合成领域的新兴领域。但是，大多数成熟的光催化剂都是基于与贵金属和有机配体有关的过渡金属络合物或光敏有机染料，大大阻碍了可以提供更好的稳定性和耐久性的纯无机分子光催化剂的开发。在这里，我们发现安德森多金属氧酸盐（POM）Na 4 [NiMo 6 O 18（OH）6 ]（1）由纯的无机骨架组成，该骨架由中心的Ni II核构建而成，并由六个Mo VI O 6支撑。无机支架/配体，可用作强大的光催化剂。在可见光（> 400 nm）照射下，该化合物可以高效催化多种反应，包括氯化物与胺的氧化交叉偶联反应，以及使用分子氧的氯化物氧化，从而提供多种亚胺，醛和酮，分别具有高选择性和高收率。由于具有强大的无机骨架，该催化剂在催化过程中表现出出色的稳定性和可重复使用性，而催化活性几乎没有损失，因此提供了一种无需使用复杂的有机配体和昂贵的贵金属基光敏剂的替代方案。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800629
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基乙基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-氯-4-(1-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基醛和酮的卤化†

  摘要：

  报道了一种简单有效的铁催化的芳族羰基化合物氯化方法。通过使用4-10 mol％的乙酸铁（II）固态大气氧化制备的乙酸铁（III）氧代乙酸催化剂，与三乙基硅烷和三甲基氯三氯硅烷结合使用，可在数小时内于20个小时内实现苄基羰基化合物的氢化硅烷化室内温度。与传统的分步进行还原和氯化反应的传统两步方法相比，该新方法温和，快速。合成方法的发展也通过反应机理的动力学研究得到补充，这支持了先前提出的类似反应的初步机理。

  DOI：

  10.1039/c5cy00067j
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 氯化亚砜 、 1-氯-4-(1-氯乙基)苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-ethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ikchoon; Lee, Won Heui; Lee, Hai Whang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 2, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heavy atom isotope effect studies of elimination reaction mechanisms. 1. A kinetic and carbon-14 kinetic isotope effect study of the base-promoted dehydrochlorination of substituted 1-phenylethyl-2-14C chlorides
  作者：Tayyaba Hasan、Leslie B. Sims、Arthur Fry

  DOI：10.1021/ja00350a038

  日期：1983.6

  El-like E2 to ElcB-like E2 as the substituents change from electron donating group (EDG) to electron withdrawing (EWG). In this first carbon isotope effect study of an elimination reaction of an alkyl chloride, carbon-14 kinetic isotope effects have been measured in the alkoxide/bis(2-hydroxyethyl) ether-Me/sub 2/SO system for 1-(4-methylphenyl)ethyl-2-/sup 14/C chloride, k/sup ..beta../k = 1.038, 1-phenylethyl-2-/sup

  用溶剂共轭碱处理后，取代的 1-苯基乙基氯的主要反应是在叔丁醇 (t-BuOH)-10% v/v 二甲亚砜 (Me/sub 2/SO) 中在 60/ sup 0/C 和双（2-羟乙基）醚-10% v/v Me/sub 2/SO 45/sup 0/C。使用八个取代氯化物的动力学研究表明，这些反应被给电子和吸电子取代基强烈加速，这可能表明一个相当类似反应物的 E2 过渡态，其机制从类似 El 的 E2 转变为类似 ElcB 的 E2 作为取代基从给电子基团 (EDG) 变为吸电子基团 (EWG)。在第一个关于烷基氯消除反应的碳同位素效应研究中，碳 14 动力学同位素效应已在醇盐/双（2-羟乙基）醚-Me/sub 2/SO 系统中测量，用于 1-(4-甲基苯基)乙基-2-/sup 14/C 氯化物，k/sup ..beta../k = 1.038，1-苯乙基-2-/sup 14/C氯化物，k/sup
• Direct Conversion of Carbonyl Compounds into Organic Halides:  Indium(III) Hydroxide-Catalyzed Deoxygenative Halogenation Using Chlorodimethylsilane
  作者：Yoshiyuki Onishi、Daigo Ogawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0283246

  日期：2002.11.1

  the corresponding deoxygenative chlorination products, in which the carbonyl carbon accepted two nucleophiles (H and Cl) with releasing oxygen. Only In(OH)3 catalyzed the reaction, and typical Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, and BF3.OEt2 showed no catalytic activity. The reaction mechanism of this deoxygenative chlorination includes initial hydrosilylation followed by chlorination. Other nucleophiles

  羰基化合物和氯二甲基硅烷的反应在氢氧化铟 (III) 的有效催化下得到相应的脱氧氯化产物，其中羰基碳接受两种亲核试剂（H 和 Cl）并释放氧。只有 In(OH)3 催化了反应，典型的路易斯酸如 TiCl4、AlCl3 和 BF3.OEt2 没有表现出催化活性。这种脱氧氯化的反应机理包括先氢化硅烷化，然后是氯化。其他亲核试剂如烯丙基或碘可用于该方法。铟催化剂的适度路易斯酸度使化学选择性反应成为可能，因此在反应过程中酯、硝基、氰基或卤素基团不受影响。
• A Highly Chemoselective and Rapid Chlorination of Benzyl Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Guisheng Peng、Hongmei Niu、Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1083243

  日期：2008.12

  A rapid and highly selective chlorination method has been developedusing 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) catalyzed by dimethylsulfoxide. The reactions take 10 to 40 minutes, and the yields arealmost quantitative. The neutral reaction conditions are compatiblewith substrates bearing acid-labile functional groups. Both competitiveintramolecular and intermolecular reactions for benzyl alcoholsin

  使用二甲亚砜催化的 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪 (TCT) 开发了一种快速、高选择性的氯化方法。反应需要 10 到 40 分钟，产率几乎是定量的。中性反应条件与带有酸不稳定官能团的底物相容。苯甲醇在脂肪醇存在下的竞争性分子内和分子间反应均表明其选择性很高。该方法已成功用于临床上使用的神经药物天麻素的选择性氯化。该程序代表了有机和药物化学中一种有用的新工具。
• DMSO-catalyzed chlorination of alcohols using N-phenylbenzimidoyl chloride
  作者：Qiang Wang、Jian Xu、Zhou-Qing Xu、Ji-Dan Yan

  DOI：10.1007/s11164-012-0738-z

  日期：2013.5

  N-phenylbenzimidoyl chloride has been demonstrated as an efficient chlorination reagent catalyzed by dimethyl sulfoxide (DMSO) in conversion of alcohols to corresponding chlorides. The reaction conditions were mild, and most of the substrates gave satisfactory yields. The configuration inversion of the chlorination was proved using optically active phenyl alcohols. The amount of DMSO can be as low as

  N-苯基苯甲酰氯已被证明是由二甲亚砜（DMSO）催化的高效氯化试剂，可将醇转化为相应的氯化物。反应条件温和，并且大多数底物给出令人满意的产率。使用旋光性苯醇证明了氯化的构型转化。在不降低氯化效率的情况下，DMSO的量可以低至0.001当量。提出了合理的反应机理，并通过实验证明。该反应在伯苄醇，仲苄醇和未活化的脂族醇中是立体选择性的，并且可能是化学选择性的。
• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。