1-氯-4-(1-氯-3-甲基丁-3-烯基)苯 | 1005794-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1-氯-3-甲基丁-3-烯基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-chloro-3-methylbut-3-enyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(1-chloro-3-methylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 1005794-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂
• 分子量: 215.122
• InChiKey: HZRJQOFQYTXCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-chlorobenzylidene)-1-(2-methylallyl)hydrazinecarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到1-氯-4-(1-氯-3-甲基丁-3-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铜 (II) 促进 [3,3] N-烯丙基腙的 Sigmatropic 重排形成串联碳 - 碳和碳 - 氯键

  摘要：

  已开发出一种新的氯化铜 (II) 促进的 N-烯丙基腙重排。用氯化铜 (II) 处理许多芳香族 N-烯丙基腙在同一反应中形成新的碳-碳键和碳-氯键。底物研究表明，碳-碳键形成步骤通过协调一致的 [3,3] σ 重排进行，并选择性地生成反式取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja7101967

文献信息

• Boron Trihalide Mediated Haloallylation of Aryl Aldehydes and Its Application to the Preparation of (E)-1,3-Dienes
  作者：George Kabalka、Michael Quinn、Min-Liang Yao、Li Yong

  DOI：10.1055/s-0031-1289304

  日期：2011.12

  In the presence of boron trihalides, aryl aldehydes couple readily with allylmetals to afford haloallylated products. The reactions tolerate a variety of functional groups. Simple aqueous workup of haloallylation reactions, followed by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, provides a straightforward route to synthetically useful (E)-1,3-dienes. The mild reaction conditions, readily available

  在三卤化硼存在下，芳基醛容易与烯丙基金属偶合，得到卤代烯丙基化产物。反应可耐受多种官能团。简单的卤代烯丙基化反应的水性处理，然后用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene处理，为合成有用的（E）-1,3-二烯提供了直接途径。温和的反应条件，容易获得的起始原料以及高的立体选择性使这种两步式（E）-1,3-二烯合成非常有吸引力。 三卤化硼-烯丙基金属-卤代烯丙基-二烯-立体选择性
• Boron trihalide mediated haloallylation of aryl aldehydes: reaction and mechanistic insight
  作者：Min-Liang Yao、Scott Borella、Travis Quick、George Walter Kabalka

  DOI：10.1039/b715395c

  日期：——

  The reaction of aryl aldehydes with allylsilanes in the presence of boron trihalides produces haloallylated products. Mechanistic details are presented.

  在三卤化硼的存在下，芳基醛与烯丙基硅烷的反应生成卤代烯丙基化的产物。给出了机械细节。