1-氯-4-(3-苯基丙-2-炔基)苯 | 61692-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-氯-4-(3-苯基丙-2-炔基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-1-propyne；1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)propyne；1-Chloro-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene；1-chloro-4-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 61692-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: FLNABHXOPPRNIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(3-苯基丙-2-炔基)苯 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl acetate 在 indium(III) bromide 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-氯-4-(3-苯基丙-2-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟催化的炔丙基乙酸酯与三乙基硅烷的脱乙酰氧基化

  摘要：

  溴化铟（III）用Et 3 SiH催化炔丙基乙酸酯的脱乙酰氧基化反应，以高收率生产相应的含有各种官能团的内部炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.118

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Benzyl Halides or Aryl Halides
  作者：Wen-Wu Zhang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo1010284

  日期：2010.8.6

  synthesis of internal benzyl alkynes and 1,2-diarylalkynes has been developed via palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions of alkynyl carboxylic acids with benzyl chlorides or aryl halides. In the presence of Pd(OAc)2 and Xphos (L3), alkynyl carboxylic acids smoothly underwent the reaction with various benzyl halides, providing the corresponding benzyl alkynes in moderate to good yields. It

  内部的苄基炔烃和1,2-二芳基炔烃的合成已经通过炔基羧酸与苄基氯或芳基卤化物的钯催化的脱羧偶联反应进行了开发。在Pd（OAc）2和Xphos（L3）的存在下，炔基羧酸与各种苄基卤化物平稳地反应，从而以中等至良好的收率提供了相应的苄基炔烃。值得注意的是，最佳条件与各种芳基卤化物（包括活性较低的芳基氯化物）相容。
• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• Highly Chemoselective Calcium-Catalyzed Propargylic Deoxygenation
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201103691

  日期：2012.4.10

  calcium‐catalyzed direct reduction of propargylic alcohols and ethers has been accomplished by using triethylsilane as a nucleophilic hydride source. At room temperature a variety of secondary propargylic alcohols was deoxygenated to the corresponding hydrocarbons in excellent yields. Furthermore, for the first time, a catalytic deoxygenation of tertiary propargylic alcohols was generally applicable. The

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。
• Simple and efficient nickel-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylalanes with benzylic and aryl bromides
  作者：Deepak B. Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c1cc14206b

  日期：——

  efficient and simple coupling reactions of benzylic and aryl bromides with aluminium acetylide catalyzed by NiCl(2)(PPh(3))(2) are reported. The coupling reactions proceed at room temperature employing 4 mol% catalyst, affording coupling products in excellent yields of up to 95% in short reaction times. The system worked efficiently with aryl and heterocyclic bromides as well.

  报告了高效和简单的苄基和芳基溴与NiCl（2）（PPh（3））（2）催化的乙炔铝偶联反应。偶联反应在室温下使用4 mol％的催化剂进行，在短的反应时间内以高达95％的优异收率提供偶联产物。该系统也可以有效地与芳基和杂环溴化物一起使用。
• Propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and sodium nitrite in the presence of molecular oxygen and formic acid
  作者：Dongping Cheng、Xiayi Zhou、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1039/c6ra06704b

  日期：——

  Catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and sodium nitrite, the coupling reaction of 1,3-diarylpropynes and 1,3-dicarbonyl compounds using molecular oxygen as a terminal oxidation was developed. The reaction was promoted dramatically in...

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸钠催化，以分子氧为末端氧化的1,3-二芳基丙炔与1,3-二羰基化合物的偶联反应为发达。该反应在...中得到了极大的促进。