1-氯-4-苯基-3-丁炔-2-酮 | 176648-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-苯基-3-丁炔-2-酮
• 英文名称: 1-chloro-4-phenyl-3-butyn-2-one
• 英文别名: 1-chloro-4-phenylbut-3-yn-2-one；1-chloro-4-phenyl-but-3-yn-2-one；1-Chlor-4-phenyl-but-3-in-2-on；1-Phenyl-4-chlor-butin-(1)-on-(3)
• CAS: 176648-09-2
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: GAOISFBPSVUIIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  136-138 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 Lindlar's catalyst horse liver alcohol dehydrogenase 、 triethanolamine - HCl buffer 、 氢气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Preparation of Multifunctionalized Propargylic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020215)41:4<634::aid-anie634>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 苯乙炔 在 CoCuFe₂O₄ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以78%的产率得到1-氯-4-苯基-3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  纳米CoCuFe 2 O 4催化的酰氯与末端炔烃的偶联反应：无钯合成炔酮的强大工具箱

  摘要：

  本工作描述了纳米CoCuFe 2 O 4在酰基氯与末端炔烃的偶联反应中的应用。通过该催化体系，通过无钯策略以高收率形成了炔酮衍生物。该方案避免使用膦配体以及有毒的CO源。通过使用外部磁场来回收催化剂及其重复使用，多达9个连续试验证实了该催化系统的坚固性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.08.029

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereo-selective perfluoroalkylations by a Grignard complex with zirconocene
  作者：Motohiro Fujiu、Kazuyuki Negishi、Jie Guang、Paul G. Williard、Shigeki Kuroki、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/c5dt03039k

  日期：——

  The synthesis of highly reactive perfluoroalkyl Grignard reagents with early transition metal zirconocene complexes and their new types of highly chemo-, regio-, and stereo-selective perfluoroalkylation reactions are reported with epoxides in particular. The zirconocene complex is advantageous in activating the perfluoroalkyl Grignard species. The zirconocene·Grignard complexes were clarified by DOSY

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• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• Catalytic Enantioselective Addition of an Allyl Group to Ketones Containing a Tri-, a Di-, or a Monohalomethyl Moiety. Stereochemical Control Based on Distinctive Electronic and Steric Attributes of C–Cl, C–Br, and C–F Bonds
  作者：Diana C. Fager、KyungA Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b08443

  日期：2019.10.9

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  我们披露了一项旨在深入了解 CF、C-Cl 和 C-Br 键的电子和空间属性差异的调查结果。通过分析对映选择性的变化，就卤甲基部分和催化剂的铵基团之间的静电接触能力，而不是降低空间排斥和/或偶极子最小化的因素，已经收集到了机理见解。在此过程中，已开发出催化和对映选择性方法将各种三卤甲基（卤素 = Cl 或 Br）、二卤甲基或单卤甲基（卤素 = F、Cl 或 Br）酮转化为相应的叔高烯丙醇。通过利用卤甲基部分与催化剂的铵部分和空间因子之间的静电吸引力，在许多情况下获得了高对映选择性。可以使用 0.5-5.0 mol% 的原位生成的硼基铵催化剂进行反应，以 42-99% 的产率和高达 >99:1 的对映体比率提供产物。不仅没有现有的方案可以对映选择性地访问绝大多数所得产物，而且在某些情况下，几乎没有任何催化对映选择性加成碳基亲核试剂的实例（例如，一种涉及三氯甲基酮的酶催化醛醇加成） ，并且不与
• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

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• Electron-Deficient Alkynes as Powerful Tools against Root-Knot Nematode <i>Melodogyne incognita</i>: Nematicidal Activity and Investigation on the Mode of Action
  作者：Graziella Tocco、Kodjo Eloh、Antonio Laus、Nicola Sasanelli、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00835

  日期：2020.10.7

  on the ability of alkynoic esters and alkynones to induce a chemoselective cysteine modification of unprotected peptides. Thus, also following our previous findings on the impairment of vacuolar-type proton translocating ATPase functionality by activated carbonyl derivatives, we speculate that the formation of a vinyl sulfide linkage might be responsible for the nematicidal activity of the presented

  本研究报告了一系列缺电子炔烃对根结线虫Meloidogyne incognita（Kofoid和White）Chitwood的强大杀线虫活性。有趣的是，我们发现吸电子羰基与炔三键的结合在诱导线虫麻痹和死亡方面极为有效。特别是EC 50/48 h的二甲基乙炔二羧酸盐（10），3-butyn-2-one（1）和丙酸甲酯（4）1.54±0.16、2.38±0.31和2.83±0.28 mg / L的化合物被证明是测试效果最好的化合物。较早的研究报道了炔基酯和炔酮诱导未保护肽的化学选择性半胱氨酸修饰的能力。因此，同样根据我们先前关于活化羰基衍生物损害液泡型质子易位ATPase功能的发现，我们推测形成乙烯基硫醚键可能是所呈现的电子缺陷炔的杀线虫活性的原因。