(S)-1-Chloro-4-phenyl-but-3-yn-2-ol | 433257-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Chloro-4-phenyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-Butyn-2-ol, 1-chloro-4-phenyl-, (2S)-；(2S)-1-chloro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 433257-35-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: HEQMGXSJJBESIL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Chloro-4-phenyl-but-3-yn-2-ol 在 红铝 作用下， 生成 (S)-(E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Preparation of Multifunctionalized Propargylic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020215)41:4<634::aid-anie634>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 magnesium chloride alcohol dehydrogenase from recombinant Lactobacillus brevis 、 triethanolamine - HCl buffer 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(S)-1-Chloro-4-phenyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Preparation of Multifunctionalized Propargylic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020215)41:4<634::aid-anie634>3.0.co;2-u

文献信息

• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• A Versatile Route to (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Hydroxy-3,4-unsaturated Disubstituted Sulfilimines and Their Haloamidation Reaction
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、B. Sridhar

  DOI：10.1021/jo900569z

  日期：2009.6.19

  alpha-Chloro ynones have been reduced using Noyori's Ru catalyst to furnish alpha-chloro propargylic alcohols with excellent enantioselectivity. These have been used as a common precursor for the preparation of (E)- and (Z)-2-hydroxy-3,4-unsaturated disubstituted sullfilimines. The latter serve as precursors for the highly regio- and stereoselective preparation of bromo carbamates.
• Highly Enantioselective Preparation of Multifunctionalized Propargylic Building Blocks
  作者：Thomas Schubert、Werner Hummel、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3773(20020215)41:4<634::aid-anie634>3.0.co;2-u

  日期：2002.2.15