1-氯-9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 | 72237-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-氯-9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
• 中文别名: 4,4',6,6'-四硝基-(1,1'-联苯基)-2,2'-二甲酰胺
• 英文名称: 1-chloro-5,11-dimethyl-9-methoxy-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
• 英文别名: 1-chloro-9-methoxyellipticine；1-chloro-9-methoxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；1-chloro-9-methoxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 72237-98-0
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: OBHHXTZLKQPULF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 在 sodium hydride 作用下， 反应 20.0h， 生成 N,N-diethyl-N'-(9-methoxy-5,6,11-trimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-1-yl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤氨基取代的吡啶并[3'，4'：4,5]吡咯并[2,3-g]异喹啉和吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物：新侧链和杂环修饰产生的化合物的合成和评估。

  摘要：

  10-[[[3-（二乙基氨基）丙基]氨基] -6-甲基-5H-吡啶基[3'，4'：4,5]吡咯并[2,3-g] i异喹啉（1b）和1的新修饰对[[[3-（二乙基氨基）丙基]氨基] -9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶基[4,3-b]卡巴唑（4b）进行了重要的抗肿瘤研究，侧链或插入杂环上。通过直接取代相应的氯衍生物引入侧链，并通过9-O-苯甲酰基-1-氯玫瑰树碱制备6-N-甲基-9-羟基吡啶并[4,3-b]咔唑类似物。与模型化合物1b和4b相比，对所有新化合物的评估均显示L1210白血病系统的体外细胞毒性和ILS百分比没有显着增加。

  DOI：

  10.1021/jm00356a012
• 作为产物：
  描述：

  1,9-Dimethoxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-氯-9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。II：阐述新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：B.环状结构的观察。

  摘要：

  全合成1改性ellipticines的和从2-氯烟酸描述并分别5-甲氧基-吲哚并在11至13个步骤为11％和18％的总产率5-氮杂吲哚。关于文献中描述的大量合成，该方法的独创性首先在于在碱性介质中环C的形成，在α2的情况下，这种条件由吡啶A环的存在所决定。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第二部分涉及前体1的四环结构的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80388-4

文献信息

• Structure-activity relationship in a series of newly synthesized 1-amino-substituted ellipticine derivatives
  作者：Claire Ducrocq、Francoise Wendling、Jean Claude Chermann、Martine Tourbez-Perrin、Christian Rivalle、Pierre Tambourin、Francois Pochon、Emile Bisagni

  DOI：10.1021/jm00185a012

  日期：1980.11

  corresponding 9-methoxylated compounds. However, their antitumor efficiencies on the in vivo experimental systems do not confirm the advantage of demethylation. The presence of a [(dialkylamino)alkyl]amino side chain at the 1 position of ellipticines increases the antitumor potency: 1-[[3-(diethylamino)propyl]amino]-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (5) is a very potent antitumor compound (% ILS of 134 on

  据报道，基于相应的1-氯玫瑰树碱的取代，合成了一系列1-氨基取代的吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物。描述了对体外生长的肿瘤细胞的细胞毒性特性，最有效的体外细胞毒性化合物的体内急性毒性以及对L1210白血病系统的抗肿瘤特性。在该系列中，未观察到与DNA的明显缔合常数与体外细胞毒性或体外抗肿瘤效率之间的相关性。9-羟基化衍生物在体外比相应的9-甲氧基化化合物更具细胞毒性。然而，它们在体内实验系统上的抗肿瘤效率并未证实去甲基化的优势。
• A new series of ellipticine derivatives (1-(alkylamino)-9-methoxyellipticine). Synthesis, DNA binding, and biological properties
  作者：Lionel Larue、Christian Rivalle、Gabriel Muzard、Claude Paoletti、Emile Bisagni、Jacques Paoletti

  DOI：10.1021/jm00118a014

  日期：1988.10

  A new series of ellipticine derivatives, 1-(alkylamino)-5,11-dimethyl-9-methoxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazoles, were synthesized as potential DNA intercalating antitumor drugs. The structure of these compounds were confirmed by 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. These compounds are able to bind to DNA with an affinity of about 10(6) M-1, and their intercalating characteristics (lengthening and

  合成了一系列新的玫瑰树碱衍生物1-（烷基氨基）-5,11-二甲基-9-甲氧基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，作为潜在的DNA嵌入抗肿瘤药物。这些化合物的结构通过1 H NMR光谱和质谱确认。这些化合物能够以约10（6）M-1的亲和力与DNA结合，其嵌入特性（DNA的延长和解旋）取决于位置1上链的长度。这些化合物对L1210的细胞毒性与NIH-3T3细胞非常相似，荧光技术表明该化合物主要定位于细胞的细胞质颗粒中。这些化合物之一似乎显示出很高的抗肿瘤活性（相当于活性更高的玫瑰树碱类似物：
• PYRIDOCARBAZOLE TYPE COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Lafanechere Laurence

  公开号：US20120041017A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Pyridocarbazole-type compounds of formula (I): are provided as a medicament, and more particularly for application in anticancer chemotherapy. Also provided is a pharmaceutical composition with the compound and methods for preventing and/or treating neurodegenerative-type pathologies, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, parasitoses, such as malaria, or glaucomas.

  提供了化学式（I）的吡啶咔唑类化合物作为药物，特别是用于抗癌化疗的应用。还提供了含有该化合物的制药组合物以及预防和/或治疗神经退行性疾病类型，如阿尔茨海默病和精神分裂症，寄生虫病，如疟疾，或青光眼的方法。
• Synthesis of 9-Methoxyellipticine N-Oxide and Its Transformation into 1-Functionalized Ellipticine Derivatives
  作者：Christian Rivalle、Emile Bisagni

  DOI：10.3987/com-93-6587

  日期：——

  9-Methoxy-5,11-dimethyl-(and 5-methyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carbonitriles (8) were synthesized through methoxyellipticine N-oxides (4) and subsequent deoxygenation-functionalization by diethyl cyanophosphonate. Hydration of these nitriles (8) into 1-carboxamidoellipticines (9) and cytotoxicities of these last compounds are also reported.
• [EN] PYRIDOCARBAZOLE TYPE COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TYPE PYRIDOCARBAZOLE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010095042A8

  公开（公告）日：2011-09-22