1-氯哌啶-2-羧酸乙酯 | 219718-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氯哌啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-chloropipecolinate
• 英文别名: 2-Piperidinecarboxylic acid, 1-chloro-, ethyl ester；ethyl 1-chloropiperidine-2-carboxylate
• CAS: 219718-34-0
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 191.658
• InChiKey: YCHFMJLNLHDARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯哌啶-2-羧酸乙酯 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,4,5,6-四氢吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型愈创木薁倍半萜生物碱的合成与应用

  摘要：

  本发明属于合成药物化学领域。具体涉及从柳珊瑚来源的一种愈创木薁倍半萜生物碱新骨架的化学合成和应用。本发明以愈创木薁和哌啶酸为原料，采用化学方法成功设计合成出Muriceidine A。为验证合成方法的通用性，将薁醛与哌啶、甲基哌啶、吡咯、哌啶甲醇、4‑羟基哌啶等氮杂环片段连接，经体外抗肿瘤活性筛选，本发明发现结构优化产物2和3对231、MCF‑7、K562、HCT‑116、Hela、A549、H1975、HUVEC、MGC‑803、SH‑SY5Y、HO8910、Siha、PC‑3和BEL7402这14种肿瘤细胞株的IC50值均低于10μM，因此可用于抗肿瘤药物的研究和开发。

  公开号：

  CN110041246A
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸乙酯盐酸盐 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-氯哌啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型愈创木薁倍半萜生物碱的合成与应用

  摘要：

  本发明属于合成药物化学领域。具体涉及从柳珊瑚来源的一种愈创木薁倍半萜生物碱新骨架的化学合成和应用。本发明以愈创木薁和哌啶酸为原料，采用化学方法成功设计合成出Muriceidine A。为验证合成方法的通用性，将薁醛与哌啶、甲基哌啶、吡咯、哌啶甲醇、4‑羟基哌啶等氮杂环片段连接，经体外抗肿瘤活性筛选，本发明发现结构优化产物2和3对231、MCF‑7、K562、HCT‑116、Hela、A549、H1975、HUVEC、MGC‑803、SH‑SY5Y、HO8910、Siha、PC‑3和BEL7402这14种肿瘤细胞株的IC50值均低于10μM，因此可用于抗肿瘤药物的研究和开发。

  公开号：

  CN110041246A

文献信息

• Practical and efficient synthesis of N-halo compounds
  作者：Yong-Li Zhong、Hua Zhou、Donald R. Gauthier、Jaemoon Lee、David Askin、Ulf H. Dolling、Ralph P. Volante

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.088

  日期：2005.2

  A practical and efficient synthesis of N-halo compounds is described. Treatment of primary and secondary amines or amides with sodium hypohalite in the presence of tert-butanol and acetic acid afforded N-halo compounds in 90–100% yield.

  描述了一种实用且有效的N-卤代化合物的合成。在叔丁醇和乙酸存在下，用次卤酸钠处理伯胺和仲胺或酰胺，可制得90-100％的N-卤代化合物。
• 新型愈创木薁倍半萜生物碱的合成与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041246A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域。具体涉及从柳珊瑚来源的一种愈创木薁倍半萜生物碱新骨架的化学合成和应用。本发明以愈创木薁和哌啶酸为原料，采用化学方法成功设计合成出Muriceidine A。为验证合成方法的通用性，将薁醛与哌啶、甲基哌啶、吡咯、哌啶甲醇、4‑羟基哌啶等氮杂环片段连接，经体外抗肿瘤活性筛选，本发明发现结构优化产物2和3对231、MCF‑7、K562、HCT‑116、Hela、A549、H1975、HUVEC、MGC‑803、SH‑SY5Y、HO8910、Siha、PC‑3和BEL7402这14种肿瘤细胞株的IC50值均低于10μM，因此可用于抗肿瘤药物的研究和开发。
• Enamine/imine tautomerism in α,β-unsaturated-α-amino acids
  作者：S.-P. Lu、Anita H. Lewin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00908-9

  日期：1998.12

  dehydropipecolinic acid—revealed that these compounds undergo rapid hydrolysis in neutral aqueous medium, via the imine tautomers, even when the corresponding esters and sodium salts exist as the enamine tautomers. This is true even for dehydropipecolinic acid which had been reported to be stable for 10–18 h in dilute aqueous neutral solution.

  对α，β-不饱和α-氨基酸-脱氢缬氨酸，脱氢苯丙氨酸和脱氢胡椒碱酸的研究表明，即使这些化合物以亚胺互变异构体形式存在于中性水性介质中，也会通过亚胺互变异构体快速水解。烯胺互变异构体。甚至对于据报道在稀的中性水溶液中可稳定10–18小时的脱氢哌嗪酸也是如此。
• 愈创木薁醛二缩合体的制备与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041186A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域，具体涉及愈创木薁醛二缩合体的化学制备和应用。本课题组以愈创木薁和哌啶酸为原料对该骨架进行化学合成研究时，发现了愈创木薁醛的二缩合体trans‑1,2‑(1,4‑diazulyl)ethene derivative，经体外H1N1流感病毒测试，结果表明该化合物在25mM浓度水平，体外抗病毒活性优于阳性药利巴韦林。体内活性测试发现，本发明化合物不仅能抑制肺炎症状，还能降低肺病毒滴度，提高小鼠生存率。特别是以5mg/kg/day的剂量灌胃时能显著提高病毒感染小鼠的生存率，降低肺病毒滴度。综合看，该化合物体内活性与奥司他韦效果相当，故可用于制备抗病毒药物。本发明为深入研究和开发新的抗病毒药物开辟了新的途径。