1-氯哌啶-2-酮 | 54468-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-氯哌啶-2-酮
• 英文名称: N-chloro-δ-valerolactam
• 英文别名: N-chloro-2-piperidone；1-chloro-piperidin-2-one；2-Piperidinone, 1-chloro-；1-chloropiperidin-2-one
• CAS: 54468-04-1
• 化学式: C₅H₈ClNO
• 分子量: 133.578
• InChiKey: VZATVEIENQFSTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯哌啶-2-酮 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的光化学重排：通过协调环收缩到N-杂环的途径。

  摘要：

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo100181h
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 sodium chloride dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-氯哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  杀藻-杀菌剂及杀藻-杀菌方法

  摘要：

  本发明涉及杀藻剂，其特征在于，在水中的溶解性优异、低成本且操作性优异、含有N-氯-2-吡咯烷酮，而且涉及杀藻-杀菌剂，其特征在于，含有选自下式(1)表示的环状的N-氯化合物或N,N’-二氯化合物的一种以上。式（1）：（式中的X表示亚甲基、仲氨基或N-氯基，R表示碳原子数为2～5的亚烷基。其中，X为N-氯基时，R是碳原子数为2～3的亚烷基）。

  公开号：

  CN103298340B

文献信息

• Nickel-catalysed reductive C–N bond cross-coupling between aryl halides and N-chloroamides
  作者：Yiting Luo、Jiacan Yao、Yunzhi He、Chang Xu、Dandan Liu

  DOI：10.1039/d4ob00970c

  日期：——

  A method for the direct synthesis of N-aryl lactams and amides with aryl halides and N-chloroamides through a Ni-catalyzed reductive C–N coupling reaction has been developed. The reaction features the advantages of mild conditions, good functional group tolerance and broad substrate scope including drug-derived substrates, and also provided direct access to the key synthetic intermediates for some

  开发了一种通过 Ni 催化还原 C-N 偶联反应直接合成N-芳基内酰胺和酰胺与芳基卤和N-氯酰胺的方法。该反应具有条件温和、官能团耐受性好、底物范围广泛（包括药物衍生底物）等优点，并且还为一些生物活性分子的关键合成中间体提供了直接途径，表明该方法的实用性。最后，进行DFT计算以进一步阐明反应机理，发现可能涉及酰胺基。
• Photolytic dehydrochlorination of N-chloro-N-alkyl amides: formation of N-(.alpha.-methoxyalkyl) amides
  作者：Xuan T. Phan、Paul J. Shannon

  DOI：10.1021/jo00174a004

  日期：1983.12
• PHAN, X. T.;SHANNON, P. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5164-5170
  作者：PHAN, X. T.、SHANNON, P. J.

  DOI：——

  日期：——