3,4,5,6-四氢吡啶-2-羧酸 | 2756-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四氢吡啶-2-羧酸
• 英文名称: Δ1-Piperidein-carbonsaeure-(2)
• 英文别名: Δ1-Piperidin-2-carbonsaeure；3,4,5,6-Tetrahydropyridine-2-carboxylic acid；2,3,4,5-tetrahydropyridine-6-carboxylic acid
• CAS: 2756-89-0
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19228196
• 分子量: 127.143
• InChiKey: GEJXSVNGWOSZPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  267.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢吡啶-2-羧酸 生成 六氢吡啶-alpha-羧酸
  参考文献：
  名称：

  VITAMIN COMPRISING PYROLOQUINOLINE QUINONE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是通过鉴定在哺乳动物中使用吡咯喹啉喹醌（PQQ）作为辅酶的酶，然后通过澄清PQQ作为辅酶与氧化还原反应相关联的方式，来澄清PQQ在生物体内的生化作用。本发明提供了一种利用吡咯喹啉喹醌作为2-氨基己二酸6-半醛脱氢酶的辅酶的方法。

  公开号：

  EP1588709A1
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 snake venom type VI L-amino acid oxidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3,4,5,6-四氢吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of cyclic amino acids by N-methyl-l-amino acid dehydrogenase from Pseudomonas putida

  摘要：

  A new enzymatic system for the synthesis of enantiomerically pure cyclic amino acids (CAA) from the corresponding diamino acids or racemic CAA is described. alpha,omega-Diamino acids were oxidized to alpha-keto acids with amino acid oxidases (AAO). The alpha-keto acids were spontaneously transformed into cyclic imino acids in the reaction medium. The resulting imines were reduced to the L-form CAA with N-methyl-L-amino acid dehydrogenase (NMAADH) from Pseudomonas putida ATCC12633 using NADPH as a cofactor. L-Form CAA were also obtained from racemic CAA using D-amino-acid oxidase and NMAADH. Using this method, a new compound [1,4]thiazepane-3-carboxylic acid (Fig. 1) was synthesized from aminopropylcystein. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.005

文献信息

• Characterization of three novel enzymes with imine reductase activity
  作者：M. Gand、H. Müller、R. Wardenga、M. Höhne

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.017

  日期：2014.12

  Imine reductases (IRED) are promising catalysts for the synthesis of optically pure secondary cyclic amines. Three novel IREDs from Paenibacillus elgii B69, Streptomyces ipomoeae 91-03 and Pseudomonas putida KT2440 were identified by amino acid or structural similarity search, cloned and recombinantly expressed in E. coli and their substrate scope was investigated. Besides the acceptance of cyclic

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。
• 愈创木薁醛二缩合体的制备与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041186A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域，具体涉及愈创木薁醛二缩合体的化学制备和应用。本课题组以愈创木薁和哌啶酸为原料对该骨架进行化学合成研究时，发现了愈创木薁醛的二缩合体trans‑1,2‑(1,4‑diazulyl)ethene derivative，经体外H1N1流感病毒测试，结果表明该化合物在25mM浓度水平，体外抗病毒活性优于阳性药利巴韦林。体内活性测试发现，本发明化合物不仅能抑制肺炎症状，还能降低肺病毒滴度，提高小鼠生存率。特别是以5mg/kg/day的剂量灌胃时能显著提高病毒感染小鼠的生存率，降低肺病毒滴度。综合看，该化合物体内活性与奥司他韦效果相当，故可用于制备抗病毒药物。本发明为深入研究和开发新的抗病毒药物开辟了新的途径。
• Reaction of (di)amines in the presence of a lysine oxidase and of a reducing agent
  申请人：——

  公开号：US20040158061A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a method for reacting amines of the general formula (I) 1 with A- meaning 2 to give compounds of the general formula (II) or (III) 3 with B- meaning HO—CH 2 —R 3 — or R 4 — comprising the following steps: a) oxidation of at least one 4 group of an amine of the general formula (I) to a carbonyl group in the presence of a lysine oxidase as catalyst; b) where appropriate reaction of the second NH 2 group of an amine of the general formula (I) with 5 with the carbonyl group resulting from a) to give an enamine or imine by cyclization; c) reduction of the carbonyl group(s) resulting from a), or of the enamine or imine resulting where appropriate from b), with a reducing agent respectively to hydroxymethyl groups or to a cyclic secondary amine of the general formula (II), where R 1 is NR 5 or a linear bivalent C 2 -C 6 hydrocarbon radical which is optionally substituted by CO 2 H, CO 2 R 6 , OH, SH and/or N(R 5 ) 2 and/or contains nonadjacent O, S and/or N atoms, where R 5 is H or linear C 1 -C 6 -alkyl and R 6 is linear Cl-C 6 -alkyl or branched C 3 -C 6 -alkyl or C 6 -C 10 -aryl, and R 2 is H, CO 2 H, CO 2 R 6 or CN, where the method is carried out as a one-pot method, lysine oxidase and reducing agent are present together, and in the definition of A in the general formula (I) R 3 is a bivalent C 0 -C 1 or C 5 -C 18 hydrocarbon radical which is optionally substituted by linear C 1 -C 6 -alkyl or branched C 3 -C 6 -alkyl, C 6 -C 10 -aryl, C 4 -C 10 -heteroaryl and/or CO 2 R 6 and/or contains nonadjacent O, S and/or N atoms, and R 4 is a linear C 1 -C 20 hydrocarbon radical which is optionally substituted by functional groups such as CO 2 H and/or C0 2 R 6 and/or contains nonadjacent O, S and/or N atoms.

  本发明涉及一种方法，用于将一般式（I）中的胺与A-含义2反应，得到一般式（II）或（III）中的化合物，其中B-含义为HO—CH2—R3—或R4—，包括以下步骤：a）将一般式（I）中的至少一个4个基团氧化为酮基，在赖氨酸氧化酶存在下作为催化剂；b）必要时将一般式（I）中的第二个NH2基团与5反应，与a）中产生的酮基反应，通过环化得到烯胺或亚胺；c）将a）中产生的酮基或必要时b）中产生的烯胺或亚胺，分别与还原剂还原为羟甲基基团或一般式（II）中的环二级胺；其中R1为NR5或线性的双价C2-C6碳氢基团，可选择地被CO2H、CO2R6、OH、SH和/或N(R5)2取代，和/或含有非相邻的O、S和/或N原子；R5为H或线性的C1-C6-烷基，R6为线性的Cl-C6-烷基或支链的C3-C6-烷基或C6-C10-芳基，R2为H、CO2H、CO2R6或CN；该方法作为一锅法进行，赖氨酸氧化酶和还原剂同时存在，并且在一般式（I）中A的定义中，R3为双价的C0-C1或C5-C18碳氢基团，可选择地被线性的C1-C6-烷基或支链的C3-C6-烷基、C6-C10-芳基、C4-C10-杂环烷基取代，和/或含有非相邻的O、S和/或N原子，R4为线性的C1-C20碳氢基团，可选择地被CO2H和/或C02R6等官能团取代，和/或含有非相邻的O、S和/或N原子。
• 新型愈创木薁倍半萜生物碱的合成与应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110041246A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于合成药物化学领域。具体涉及从柳珊瑚来源的一种愈创木薁倍半萜生物碱新骨架的化学合成和应用。本发明以愈创木薁和哌啶酸为原料，采用化学方法成功设计合成出Muriceidine A。为验证合成方法的通用性，将薁醛与哌啶、甲基哌啶、吡咯、哌啶甲醇、4‑羟基哌啶等氮杂环片段连接，经体外抗肿瘤活性筛选，本发明发现结构优化产物2和3对231、MCF‑7、K562、HCT‑116、Hela、A549、H1975、HUVEC、MGC‑803、SH‑SY5Y、HO8910、Siha、PC‑3和BEL7402这14种肿瘤细胞株的IC50值均低于10μM，因此可用于抗肿瘤药物的研究和开发。
• The Chemistry of Escapin: Identification and Quantification of the Components in the Complex Mixture Generated by an L-Amino Acid Oxidase in the Defensive Secretion of the Sea Snail<i>Aplysia californica</i>
  作者：Michiya Kamio、Ko-Chun Ko、Shilong Zheng、Binghe Wang、Stacy L. Collins、Giovanni Gadda、Phang C. Tai、Charles D. Derby

  DOI：10.1002/chem.200801696

  日期：2009.2.2

  A complex mixture of products in an enzymatic reaction: Aplysia californica releases amino acid oxidase and its substrate lysine in defensive secretions to produce a mixture of multiple compounds (see figure).

  在酶促反应中的复杂产物混合物：鸭嘴Ap在防御性分泌物中释放出氨基酸氧化酶及其底物赖氨酸，从而产生多种化合物的混合物（见图）。