1-氯环丁基对甲苯基亚砜 | 1221171-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯环丁基对甲苯基亚砜
• 英文名称: 1-chlorocyclobutyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(1-Chlorocyclobutyl)sulfinyl]-4-methylbenzene；1-(1-chlorocyclobutyl)sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 1221171-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClOS
• 分子量: 228.743
• InChiKey: LKIJGSBUPSBDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯环丁基对甲苯基亚砜 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 6,6-dideuteriospiro[benzo[7]annulene-5,1'-cyclobutan]-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与苯甲酸锂和萘甲酸酯反应合成螺[2.6]壬二烯酮和螺[3.6]癸二烯酮

  摘要：

  摘要 的1-氯治疗p -甲苯基砜和1- chlorocyclobutyl p格氏试剂在低温下与甲苯基亚砜通过亚砜-镁交换反应分别得到环丙基镁类胡萝卜素和环丁基镁类胡萝卜素。这些镁类化合物与酚酸锂的反应分别得到了螺[2.6] nona-6,8-dien-5-one和螺[3.6] deca-7,9-dien-6-one。但是，产量很低。环丙基镁类胡萝卜素与1-萘甲酸锂的反应以中等至良好的产率得到了螺[2.6] nona-5,7-dien-4-ones。然而，环丁基镁类胡萝卜素与1-萘甲酸锂的反应未得到所需产物。环丙基和环丁基镁的类胡萝卜素与2-萘甲酸锂的反应分别中等程度地产生了螺[2.6] nona-5,7-dien-4-one和螺[3.6] deca-7,9-dien-6-one。高产。 的1-氯治疗p -甲苯基砜和1- chlorocyclobutyl p格氏试剂在低温下与甲苯基亚砜通过亚

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291011
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-tolylthio)butan-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-氯环丁基对甲苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  环丁基镁类胡萝卜素与亲核试剂反应合成多取代的环戊二烯和亚烷基环丁烷

  摘要：

  用格氏试剂如乙基镁氯化物，异丙基氯化镁和环戊基氯化镁在THF中低温处理1-氯环丁基对甲苯基亚砜，可高收率得到环丁基镁类化合物。发现生成的镁类胡萝卜素在-78℃下稳定至少30分钟。环丁基镁类化合物与几种亲核试剂反应生成多取代的环丁烷。环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基碳酸锂的反应以中等至良好的产率提供了亚烷基环丁烷。 环丁烷-亚烷基环丁烷-镁类胡萝卜素-环丁基镁类胡萝卜素-环丁基氯化镁

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258391

文献信息

• New synthesis of allylidenecyclobutanes by the reaction of cyclobutylmagnesium carbenoids with vinyl sulfones
  作者：Masashi Ishigaki、Mio Inumaru、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.018

  日期：2011.10

  The reaction of cyclobutylmagnesium carbenoids, which were generated from 1-chlorocyclobutyl p-tolyl sulfoxides with EtMgCl via the sulfoxide–magnesium exchange reaction at low temperature, with carbanions derived from vinyl sulfones with n-BuLi or LDA resulted in the formation of allylidenecyclobutanes in moderate to good yields. The actual reactive species of the sulfones in this reaction were proved

  1-氯环丁基对甲苯基亚砜通过低温下的亚砜-镁交换反应，由1-氯环丁基对甲苯基亚砜与EtMgCl生成的环丁基镁类化合物，与乙烯基砜与n- BuLi或LDA衍生的碳负离子在中等温和的条件下形成烯丙基亚环丁烷高产。在该反应中砜的实际反应物种被证明是通过与所用碱的双键迁移而衍生自乙烯基砜的烯丙基砜的α-磺酰基碳负离子。可以通过使用多种乙烯基砜来获得单取代和二取代的烯丙基亚环丁烷。