1-氯氮杂环庚烷 | 28493-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 1-氯氮杂环庚烷
• 中文别名: 1-氯六氢-1H-氮杂卓
• 英文名称: 1-chloroazepane
• CAS: 28493-41-6
• 化学式: C₆H₁₂ClN
• 分子量: 133.621
• InChiKey: CDYRMRYPCWFFDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 ºC
• 密度：
  1.05
• 闪点：
  56 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯氮杂环庚烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,5,6-四氢-2H-氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-1,5-dihydro- 2H -pyrrol-2-ones作为新型的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌抗菌支架

  摘要：

  在此，我们报告了3-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮作为抗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE）的抗菌剂的合成和评估。铅化合物38对MRSA和MRSE的最小抑菌浓度（MIC）分别为8和4μg/ mL。此外，化合物38对耐利奈唑胺的MRSA的MIC为8-16μg/ mL。这些以前未被开发为抗菌剂的分子，可作为抗菌素开发的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.047
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-氯氮杂环庚烷
  参考文献：
  名称：

  使用烷基胺的芳烃的实际和区域选择性胺化。

  摘要：

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0254-5

文献信息

• Aryl(TMP)iodonium Tosylate Reagents as a Strategic Entry Point to Diverse Aryl Intermediates: Selective Access to Arynes
  作者：Aleksandra Nilova、Bryan Metze、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01534

  日期：2021.6.18

  Arenes are broadly found motifs in societally important molecules. Access to diverse arene chemical space is critically important, and the ability to do so from common reagents is highly desirable. Aryl(TMP)iodonium tosylates provide one such access point to arene chemical space via diverse aryl intermediates. Here we demonstrate that controlling reaction pathways selectively leads to arynes with a

  芳烃是广泛存在于社会重要分子中的基序。进入不同的芳烃化学空间至关重要，并且非常希望能够从普通试剂中做到这一点。甲苯磺酸芳基（TMP）碘鎓通过多种芳基中间体为芳烃化学空间提供了一个这样的接入点。在这里，我们证明控制反应途径选择性地导致芳烃具有广泛的芳烃和亲芳烃（24 个例子，平均产率 70%）和有效获取生物活性化合物。
• Regioselective Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrasubstituted Arenes by Vicinal Functionalization of Arynes Derived from Aryl(Mes)iodonium Salts**
  作者：Aleksandra Nilova、Paul A. Sibbald、Edward J. Valente、Gisela A. González‐Montiel、H. Camille Richardson、Kevin S. Brown、Paul Ha‐Yeon Cheong、David R. Stuart

  DOI：10.1002/chem.202100201

  日期：2021.4.26

  the synthesis of 1,2,3,4‐tetrasubstituted benzenoid rings, motifs found in pharmaceutical, agrochemical, and natural products, is described.[1] In the past, the regioselective syntheses of such compounds have been a significant challenge. This work reports a method using substituted arynes derived from aryl(Mes)iodonium salts to access a range of densely functionalized 1,2,3,4‐tetrasubstituted benzenoid

  本文描述了在药物，农药和天然产物中发现的1,2,3,4-四取代的苯环的合成。[1]过去，此类化合物的区域选择性合成一直是一项重大挑战。这项工作报告了一种方法，该方法使用衍生自芳基（Mes）碘鎓盐的取代的芳烃来访问一系列稠密官能化的1,2,3,4-四取代的苯环。重要的是，发现卤化物取代基在这些条件下是相容的，从而可以通过钯催化的偶联进行合成后的精加工。这种简洁的策略基于两个区域选择性事件：1） 正射-芳基（Mes）碘鎓盐的去质子化反应生成取代的芳烃中间体，以及2）所述芳烃的区域选择性捕集，从而改善了先前报道的在室温下以更短的反应时间生成芳烃的反应条件。密度泛函理论（DFT）计算和线性自由能关系（LFER）分析表明，去质子化的区域选择性受芳烃前体上近端和远端环取代基的影响。竞争实验进一步揭示了芳烃取代基对芳基（Mes）碘鎓作为芳烃前体的相对反应性的作用。
• Copper-Catalyzed Amination of Silyl Ketene Acetals with <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol302331k

  日期：2012.10.19

  A copper(I)/2,2′-bipyridyl complex catalyzes an amination reaction of silyl ketene acetals with N-chloroamines, presenting a new preparative method of α-amino esters.

  铜（I）/ 2,2'-联吡啶配合物催化甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯胺的胺化反应，为α-氨基酯的制备提供了一种新的方法。
• Dearomative Aminocarbonylation of Arenes via Bifunctional Coordination to Chromium
  作者：Ming‐Yang Wang、Cheng‐Jie Wu、Wei‐Long Zeng、Xu Jiang、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.202210312

  日期：2022.10.10

  A dearomative trifluoromethylative aminocarbonylation of arenes via bifunctional coordination to chromium has been firstly developed for amide construction, which expands the boundary of aminocarbonylations from conventional C=C bond substrates to arenes. Furthermore, a switchable 1,2-difunctionalization of arene C−H bonds and concise synthesis of amide-type drug analogs were successfully achieved

  芳烃通过双功能配位与铬进行脱芳构三氟甲基氨基羰基化反应，首先被开发用于酰胺结构，将氨基羰基化的边界从传统的 C=C 键底物扩展到芳烃。此外，成功实现了芳烃 C-H 键的可转换 1,2-双官能化和酰胺类药物类似物的简明合成。
• Parameterization of Arynophiles: Experimental Investigations towards a Quantitative Understanding of Aryne Trapping Reactions
  作者：Theresa M. McCormick、David R. Stuart、Bryan E. Metze、Avik Bhattacharjee

  DOI：10.1055/a-1845-3066

  日期：2022.11

  Arynes are highly reactive intermediates that may be used strategically in synthesis by trapping with arynophilic reagents. However, ‘arynophilicity’ of such reagents is almost completely anecdotal and predicting which ones will be efficient traps is often challenging. Here, we describe a systematic study to parameterize the arynophilicity of a wide range of reagents known to trap arynes. A relative

  芳烃是高反应性中间体，可通过用亲芳试剂进行捕集来战略性地用于合成。然而，此类试剂的“亲氨性”几乎完全是轶事，预测哪些试剂将成为有效的陷阱通常具有挑战性。在这里，我们描述了一项系统研究，以参数化已知可捕获芳烃的各种试剂的亲芳性。通过使用呋喃作为参考芳烃和 3-氯苄作为芳烃，提出了基于一锅竞争实验的相对反应量表。在周环反应、亲核加成和σ-键插入反应用亲芳基 (A) 值参数化，并且可以使用多种芳炔前体。