1-氯甲基-3,4-二氢异喹啉 | 36177-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-氯甲基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 1-chloromethyl-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-Chlormethyl-3,4-dihydro-isochinolin；1-(Chloromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 36177-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• mdl: MFCD02656534
• 分子量: 179.649
• InChiKey: DJHLUJYURNDBRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯甲基-3,4-二氢异喹啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到1-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dehydrochlorination of 1-(1-haloalkyl)-3,4-dihydroisoquinolines as a convenient route to functionalized isoquinolines

  摘要：

  1-Chloroalkyl-, 1-(2,2-dichloroalkyl)-, and 1-(trichloromethyl)-3,4-dihydroisoquinolines are synthesized by chlorination of 1-alkyl-3,4-dihydroisoquinolines with N-chlorosuccinimide. These novel chlorinated 3,4-dihydroisoquinolines are suitable precursors for functionalized isoquinolines by aromatization involving sequential 1,4-dehydrochlorination, tautomerization, and nucleophilic substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.211
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯乙基乙酰胺 在 四磷十氧化物 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-氯甲基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dehydrochlorination of 1-(1-haloalkyl)-3,4-dihydroisoquinolines as a convenient route to functionalized isoquinolines

  摘要：

  1-Chloroalkyl-, 1-(2,2-dichloroalkyl)-, and 1-(trichloromethyl)-3,4-dihydroisoquinolines are synthesized by chlorination of 1-alkyl-3,4-dihydroisoquinolines with N-chlorosuccinimide. These novel chlorinated 3,4-dihydroisoquinolines are suitable precursors for functionalized isoquinolines by aromatization involving sequential 1,4-dehydrochlorination, tautomerization, and nucleophilic substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.211

文献信息

• Isoquinoline Derivatives
  作者：H. J. Harwood、T. B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01333a054

  日期：1933.6
• Tabatabai, Sayyed Abbas; Zarrindast, Mohammad Reza; Lashkari, Saoka Barghi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 12, p. 1001 - 1005
  作者：Tabatabai, Sayyed Abbas、Zarrindast, Mohammad Reza、Lashkari, Saoka Barghi、Shafiee, Abbas

  DOI：——

  日期：——
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Dr. Lo. Zambeletti S.p.A.

  公开号：EP0232989B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• US4806547A
  申请人：——

  公开号：US4806547A

  公开（公告）日：1989-02-21
• 1,4-Dehydrochlorination of 1-(1-haloalkyl)-3,4-dihydroisoquinolines as a convenient route to functionalized isoquinolines
  作者：Jan Jacobs、Tuyen Nguyen Van、Christian V. Stevens、Peter Markusse、Paul De Cooman、Leendert Maat、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.211

  日期：2009.7

  1-Chloroalkyl-, 1-(2,2-dichloroalkyl)-, and 1-(trichloromethyl)-3,4-dihydroisoquinolines are synthesized by chlorination of 1-alkyl-3,4-dihydroisoquinolines with N-chlorosuccinimide. These novel chlorinated 3,4-dihydroisoquinolines are suitable precursors for functionalized isoquinolines by aromatization involving sequential 1,4-dehydrochlorination, tautomerization, and nucleophilic substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.