1-氯甲基-异喹啉 | 27311-65-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氯甲基-异喹啉
• 中文别名: 1-(氯甲基)异喹啉
• 英文名称: 1-chloromethyl-isoquinoline
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)isoquinoline
• CAS: 27311-65-5
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: LSNWNTHKHQTQMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P311,P312,P321,P322,P330,P361,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2928
• 危险性描述：
  H301,H311,H314,H331
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯甲基-异喹啉 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 TQA
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Specific Fluorescent Response of Tris(isoquinolylmethyl)amines (isoTQAs)

  摘要：

  Isoquinoline-based tetradentate ligands with C-3-symmetry, tris(1- or 3-isoquinolylmethyl)amine (1- or 3-isoTQA), have been prepared and their zinc-induced fluorescence enhancement was investigated. Upon excitation at 324 nm, 1-isoTQA shows very weak fluorescence (phi = similar to 0.003) in DMF/H2O (1/1) solution. In the presence of zinc ion, 1-isoTQA exhibits fluorescence increase (phi = 0.041) at 359 and 470 nm. This fluorescence enhancement at 470 nm is specific for zinc. However, 3-isoTQA exhibited a smaller fluorescence enhancement upon zinc complexation (phi = 0.017, lambda(em) = 360 and 464 run) compared with 1-isoTQA. Crystal structures of zinc complexes of isoTQAs demonstrate the diminished steric crowding and shorter Zn-N-aromatic distances compared with isoTQENs (N,N,N,N'-tetrakis(isoquinolylmethyl)ethylenediamines) leads to a higher fluorescent response toward zinc relative to cadmium.

  DOI：

  10.1021/ic202159v
• 作为产物：
  描述：

  1-异喹啉基甲醇 在 氯化亚砜 、 氨 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-氯甲基-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  BIS1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS PHARMACEUTICALS

  摘要：

  使用Bis 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（如式（I）所示）作为SK通道阻滞剂，并用于制备治疗中枢神经系统疾病的药物。

  公开号：

  US20090093517A1

文献信息

• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide/benzoquinone-catalyzed chlorination of hydrocarbon C–H bond using <i>N</i>-chlorosuccinimide
  作者：Zi-Hao Li、Béla Fiser、Biao-Lin Jiang、Jian-Wei Li、Bao-Hua Xu、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c9ob00216b

  日期：——

  The direct chlorination of C–H bonds has received considerable attention in recent years. In this work, a metal-free protocol for hydrocarbon C–H bond chlorination with commercially available N-chlorosuccinimide (NCS) catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) with 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ) functioning as an external radical initiator is presented. Aliphatic and benzylic substituents

  近年来，CH键的直接氯化反应受到了广泛的关注。在这项工作中，对烃的C-H键氯化不含金属的协议与市售Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）通过催化Ñ提出了具有2,3-二氰基5,6-二氯苯醌（DDQ）作为外部自由基引发剂的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。发现脂族和苄基取代基以及杂芳族取代基具有良好的耐受性。实验和理论分析均表明该反应经历了其中NHPI充当催化剂而不是引发剂的过程。另一方面，由PINO物种而不是高反应性N中心自由基进行的C–H键的氢提取使该方案获得的一氯化的高化学选择性合理化，因为后者对C具有反应性（sp 3）–一氯化物的H键。目前的结果有望为进一步开发用于脂肪族和苄基烃CH的高度选择性官能化的硝氧基自由基体系提供希望。
• Quinoline-attached triazacyclononane (TACN) derivatives as fluorescent zinc sensors
  作者：Yuji Mikata、Yuki Nodomi、Asako Kizu、Hideo Konno

  DOI：10.1039/c3dt52107a

  日期：——

  TACN (1,4,7-triazacyclononane) derivatives with three 6-methoxy-2-quinolylmethyl or 1-isoquinolylmethyl moieties were examined as fluorescent zinc sensors. Upon the addition of zinc, 6-MeOTQTACN (5) exhibited a 9-fold fluorescence increase at 420 nm (λex = 341 nm, ϕZn = 0.070). Fluorescence enhancement is specific for zinc and cadmium, although cadmium induces smaller increases (ICd/I0 = 3.6 and ICd/IZn = 40%). The isoquinoline analog 1-isoTQTACN (6) exhibits minimal fluorescence enhancement upon zinc binding. TPEN (N,N,N′,N′-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylene-diamine) does not extract zinc from the 6-MeOTQTACN-Zn complex (5-Zn). The quantum yield, metal ion selectivity and metal binding affinity differences between TACN and ethylenediamine (EN) skeletons in quinoline-based ligands are discussed based on the X-ray crystallographic analysis of zinc and cadmium complexes, demonstrating the superiority of quinoline–TACN conjugates.

  TACN（1,4,7-三唑环诺烷）衍生物中含有三个6-甲氧基-2-喹啉甲基或1-异喹啉甲基基团，作为发光锌传感器进行研究。在加入锌后，6-甲氧基TQTACN（5）在420 nm处表现出9倍的荧光增强（λex = 341 nm，ϕZn = 0.070）。荧光增强对锌和镉是特异的，尽管镉诱导的增强较小（ICd/I0 = 3.6，ICd/IZn = 40%）。异喹啉类似物1-异TQTACN（6）在锌结合时几乎没有荧光增强。TPEN（N,N,N′,N′-四（2-吡啶甲基）乙烯二胺）不能从6-甲氧基TQTACN-Zn复合物（5-Zn）中提取锌。基于锌和镉复合物的X射线晶体分析，讨论了TACN和乙烯二胺（EN）框架在喹啉基配体中的量子产率、金属离子选择性和金属结合亲和力的差异，显示了喹啉–TACN共轭物的优越性。
• <i>N,N,N′,N′</i> ‐Tetrakis(3‐isoquinolylmethyl)‐2,6‐lutidylenediamine (3‐isoTQLN): A Fluorescent Zn ²⁺ /Cd ²⁺ Dual Sensor as a Hybrid of 2‐Quinolyl/1‐Isoquionolyl Counterparts TQLN/1‐isoTQLN
  作者：Yuji Mikata、Ayaka Takekoshi、Minori Kaneda、Shizuka Yonemura、Yuri Aono、Arimasa Matsumoto、Hideo Konno、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1002/ejic.202001171

  日期：2021.4.8

  formation, while the N,N,N′,N′‐tetrakis(1‐isoquinolylmethyl)‐2,6‐lutidylenediamine (1‐isoTQLN) responds specifically to Cd2+ at the short wavelength region by monomer emission. The N,N,N′,N′‐tetrakis(3‐isoquinolylmethyl)‐2,6‐lutidylenediamine (3‐isoTQLN) responds to both Zn2+ and Cd2+ at different emission wavelengths, acting as a dual sensor with hybrid properties of TQLN and 1‐isoTQLN. Methoxy‐substituted

  由于Zn 2+和Cd 2+的荧光检测在生物和环境科学中非常重要，因此一直受到人们的关注。荧光探针分子对Zn 2+和Cd 2+的严格区分仍然是一项艰巨的任务，因为这些12族金属离子的离子半径差异很小。在这项研究中，提出了三个具有共同的2,6-二亚甲基二胺核心和四个喹啉/异喹啉侧臂的七齿荧光探针。的N，N，N'，N'四（2-喹啉基甲基）-2,6- lutidylenediamine（TQLN）表现出的Zn 2+ -特异性荧光增强通过准分子形成，而N，N，N'，N ′-四（1-异喹啉基甲基）-2,6-二亚甲基二胺（1-isoTQLN）在短波长区域通过单体发射对Cd 2+作出特殊反应。的N，N，N'，N' -四（3-异喹啉基甲基）-2,6- lutidylenediamine（3- isoTQLN）响应两者的Zn 2+和Cd 2+在不同的发射波长，作为与双传感器TQLN和1-isoTQLN的杂化特
• Replacement of quinolines with isoquinolines affords target metal ion switching from Zn²⁺ to Cd²⁺ in the fluorescent sensor TQLN (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-2,6-bis(aminomethyl)pyridine)
  作者：Yuji Mikata、Ayaka Takekoshi、Minori Kaneda、Hideo Konno、Keiko Yasuda、Masato Aoyama、Satoshi Tamotsu

  DOI：10.1039/c6dt03948k

  日期：——

  A quinoline-based heptadentate ligand, N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-2,6-bis(aminomethyl)pyridine (TQLN), exhibits a Zn2+-specific fluorescence increase at 428 nm, which is assigned to excimer emission (IZn/I0 = 38, ICd/IZn = 24%, ϕZn = 0.069). In contrast, the isoquinoline counterpart 1-isoTQLN exhibits a Cd2+-specific fluorescence increase at 365 nm attributable to monomer emission (ICd/I0

  基于喹啉的七齿配体N，N，N '，N'-四（2-喹啉基甲基）-2,6-双（氨基甲基）吡啶（TQLN）在428 nm处显示Zn 2+特异性荧光增加，被分配给受激准分子发射（我的Zn /余0 = 38，余镉/我的Zn = 24％，φ锌= 0.069）。相反，异喹啉对应物1-isoTQLN在365 nm处表现出Cd 2+特异性荧光增加，这归因于单体发射（I Cd / I 0 = 83，我的Zn /我镉= 19％，φ镉= 0.015）。