1-氰基-5-酮己烷 | 18458-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氰基-5-酮己烷
• 英文名称: 6-oxoheptanenitrile
• CAS: 18458-15-6
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: BZEDOUOYONZTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-5-酮己烷 在 Cp2TiPh 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiPh-coordinated cyano and ester groups as efficient ketyl radical acceptors in the reductive radical cyclization of γ- and δ-cyano ketones and δ-keto esters

  摘要：

  Cp2TiPh促进了γ-和δ-氰基酮及δ-酮酯的还原自由基环化，得到α-羟基环状酮，产率适中到良好；钛试剂与酮和氰基或酯末端均形成配位，氰基或酯基团的LUMO因此降低，环化过程不可逆进行，不会形成不稳定的亚胺或烷氧自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/a800661j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 sodium azide 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到1-氰基-5-酮己烷
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Keto Nitriles by Cu(II)-Promoted Photooxidative Cleavage of Cyclic Olefins

  摘要：

  在氧气存在下，三取代环烯烃与NaN3在Cu(OTf)2的诱导下照射反应，得到了良率的酮腈。1,5-二甲基-1,5-环辛二烯和1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二烯三烯转化为相应的未饱和酮腈。

  DOI：

  10.1055/s-1997-968

文献信息

• Décomposition du percarbonate de<i>O</i>,<i>O</i>-<i>t</i>-butyle et<i>O</i>-isopropényle en solution: Acétonylation des esters, acides et nitriles
  作者：Robert Lalande、Claude Filliatre、Jean-Jacques Villenave、Rabih Jaouhari

  DOI：10.1002/hlca.19840670118

  日期：1984.2.1

  The Free-Radical Decomposition of O,O-t-Butyl and O-Isopropenyl Peroxycarbonate in Solution: the Acetonylation of Esters, Acides and Nitriles

  的自由基分解Ø，Ô -牛逼丁基和Ø异丙烯氧化碳的解决方案：酯类的酸酐和腈的Acetonylation
• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• Secondary Phosphine Oxides as Multitalented Preligands En Route to the Chemoselective Palladium-Catalyzed Oxidation of Alcohols
  作者：Alexandre Vasseur、Romain Membrat、David Gatineau、Alphonse Tenaglia、Didier Nuel、Laurent Giordano

  DOI：10.1002/cctc.201601261

  日期：2017.3.8

  Secondary phosphine oxides O=PHR2 (SPOs) were identified as multitalented preligands for the chemoselective Pd‐catalyzed oxidation of alcohols by a hydrogen‐abstracting methodology. SPOs were found to promote the hydrogen‐abstraction step as well as hydrogen transfer to a Michael acceptor by generating a putative active H−Pd species. The catalytic system operates under neutral conditions and was proven

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。
• Versatile Methodology to Hydrate Alkynes, in the Presence of a Wide Variety of Functional Groups, with Mercury(II) <i>p</i>-Toluensulfonamidate, Under Catalytic, Mild, and Neutral Conditions
  作者：Albert Corominas、Ángel M. Montaña

  DOI：10.1080/00397911.2012.686003

  日期：2013.8.3

  Abstract A method to generate carbonylic compounds from alkynes under mild and neutral conditions, with excellent functional group compatibility and good yields, is described. Hydration takes place under catalytic conditions by using 0.1 to 0.2 equivalents of the easily available and inexpensive mercury(II) p-toluensulfonamidate in a hydroalcoholic solution. After use, the catalyst is rendered inert

  摘要 描述了一种在温和和中性条件下由炔烃制备羰基化合物的方法，该方法具有优异的官能团相容性和良好的产率。通过在水醇溶液中使用 0.1 至 0.2 当量的易得且廉价的对甲苯磺酰胺汞 (II)，在催化条件下发生水合。使用后，催化剂变为惰性和/或循环使用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Electroreductive intramolecular coupling of γ- and δ-cyanoketones
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88791-2

  日期：1990.1

  Electroreduction of γ- and δ-cyanoketones in i-PrOH gave cyclized products α-hydroxyketones and their dehydroxylated ketones, and this reaction was applied to the synthesis of dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and Rosaprostol.

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。