1-溴-1,2-己二烯 | 10575-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-1,2-己二烯
• 英文名称: 1-Bromo-1,2-hexadiene
• 英文别名: 1-bromo-hexa-1,2-diene；1-Brom-hexa-1,2-dien；1-Bromhexadien-(1.2)；1-Brom-1,2-hexadien
• CAS: 10575-80-1
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: GZLRUOJDHBVQAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1,2-己二烯 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯炔-炔[4+2]环加成反应的发展及其在卷柏素A全合成中的应用

  摘要：

  应变分子的复杂特征。丙炔-炔[4+2]环加成生成的α,3-脱氢甲苯可以被具有两种相反区域选择性的氢原子供体或亲核试剂捕获；氧亲核试剂掺入到苄基位置，而胺亲核试剂掺入到芳香核上。这种独特的反应性和选择性被用于 selaginpuvilin 的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202202015
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸-(1-丙基-丙-2-炔基酯) 在 CuBr₂Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-溴-1,2-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Montury, Michel; Gore, Jacques, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 11, p. 873 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allenes. Part XI. The preparation of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes
  作者：S. R. Landor、A. N. Patel、P. F. Whiter、P. M. Greaves

  DOI：10.1039/j39660001223

  日期：——

  3-Alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes are prepared in excellent yield by the action of hydrobromic acid (45–50%) on secondary or tertiary acetylenic carbinols. They show an exceptionally intense band in the infrared region, a small maximum in the ultraviolet region above 210 mµ, and the expected n.m.r. long range spin–spin coupling.

  通过氢溴酸（45％至50％）对仲或叔炔醇的作用，可以以极好的收率制备3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙基。它们在红外区域显示出异常强烈的谱带，在210 m µ以上的紫外区域显示出很小的最大值，并且具有预期的nmr长程自旋-自旋耦合。
• Novel insertion reactions of vinylidene-carbenes into carbon–hydrogen and silicon–hydrogen bonds
  作者：J. Cymerman Craig、Charles D. Beard

  DOI：10.1039/c29710000692

  日期：——

  n-Alkylvinylidene-carbenes generated from 1-bromo-1,2-dienes and KOBut insert into the Si–H bond of triethylsilane, into the C–H bond α to oxygen in 2,5-dimethyltetrahydrofuran, and into the C–H bond α to hydroxy in primary alcohols.

  由1-溴-1,2-二烯和KOBu t生成的正烷基亚乙烯基-卡宾插入三乙基硅烷的Si-H键中，插入2,5-二甲基四氢呋喃中与氧形成的CH键中，并插入C- H在伯醇中将α与羟基键合。
• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Allenes. Part XX. The preparation of 3-alkyl- and 3,3-dialkylallenenitriles
  作者：P. M. Greaves、S. R. Landor、D. R. J. Laws

  DOI：10.1039/j39680000291

  日期：——

  3-Alkyl- and 3,3-dialkylallenecarbonitriles are conveniently prepared in good yield from 1-alkyl and 1,1-dialkyl-3-bromoallenes by the action of cuprous cyanide in NN-dimethylformamide at 35–60° for 2 hours. Tertiary acetylenic alcohols may be directly converted into 3,3-dialkylallenecarbonitriles by stirring for 3 days with potassium cyanide, cuprous cyanide, and hydrobromic acid. The same mixture

  3 -烷基-和3,3- dialkylallenecarbonitriles便利地以良好的收率由在氰化亚铜的作用制备由1-烷基和1,1-二烷基-3- bromoallenes NN二甲基甲酰胺在35-60℃下2小时。通过与氰化钾，氰化亚铜和氢溴酸搅拌3天，可以将叔炔醇直接转化为3,3-二亚烷基丙烯腈。具有大量过量浓盐酸的相同混合物产生几乎等量的氯代和氰基-烯基。
• Allenes. Part XXVII. Reaction of dialkyl(lithio)copper reagents with 1-bromoallenes, 1-iodoallenes, and 3-chloroalk-1-ynes
  作者：Michael Kalli、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/p19730001347

  日期：——

  Allenic hydrocarbons are obtained in high yield by the reaction of 1-halogenoallenes or 3-chloroalk-1-ynes with dialkyl(lithio)copper reagents at low temperature.

  通过使1-卤代Allenes或3-chloroalk-1-ynes与二烷基（硫代）铜试剂在低温下反应，可以高收率获得烯丙烃。