甲苯-4-磺酸-(1-丙基-丙-2-炔基酯) | 74215-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-4-磺酸-(1-丙基-丙-2-炔基酯)
• 英文名称: inden-1,2-diol
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(1-propyl-prop-2-ynyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(1-propyl-prop-2-inylester)；DL-3-p-Toluolsulfonyloxy-1-hexin；Hex-1-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74215-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: MQKPOYRXCGXBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸-(1-丙基-丙-2-炔基酯) 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到5-(1-Azido-butyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  The Banert Cascade: A Synthetic Sequence to PolyfunctionalNH-1,2,3-Triazoles

  摘要：

  一系列多功能的NH-1,2,3-三唑化合物可以直接通过我们称之为Banert级联反应的强大合成序列，由炔丙基卤化物和亲核试剂制备。炔丙基叠氮化物，从炔丙基卤化物或磺酸盐原位制备，经历热重排序至三唑富烯中间体，这是一种强有力的亲电试剂，可以被多种亲核试剂轻易捕获。利用这一级联反应，通过一个两步协议，制备了一系列外消旋的叠氮甲基（羟甲基）-NH-1,2-3-三唑化合物，该协议始于炔丙基氯化物与醛和酮的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869892
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到甲苯-4-磺酸-(1-丙基-丙-2-炔基酯)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of polyfunctional allenic alcohols by the regioselective addition of functionalized propargylic chromium(III) organometallics to carbonyl compounds

  摘要：

  The reaction of propargylic halides 1 (X = Cl, Br) with an aldehyde or ketone (0.67 equiv) in the presence of CrCl2 (2.0 equiv) and LiI (2 equiv, necessary if X = Cl) affords allenic alcohols 3 with excellent regioselectivities (3-6% of the regioisomeric acetylenic alcohol 4 is formed) and in good yields (68-90%). Interestingly, this method allows the generation of highly functionalized intermediate propargylic chromium organometallics contained an ester, cyano, or chloride functionality. The alpha-alkyl-substituted propargylic bromide 10 reacts with benzaldehyde yielding the acetylenic alcohol 11 as a diastereomeric mixture of only one regioisomer (90% yield).

  DOI：

  10.1021/jo00041a006

文献信息

• Preparation of Propargylic Sulfinates and their [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Allenic Sulfones
  作者：Rama Rao Tata、Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201600986

  日期：2017.4.3

  scope of the [2,3]‐sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones by silver catalysis was expanded. A series of new propargylic sulfinate esters was generated from a variety of aromatic and heteroaromatic sulfonyl chlorides and their rearrangement to allenic sulfones is reported. In addition, the synthesis of propargylic sulfinate esters containing electron‐withdrawing benzenesulfonyl

  通过银催化，炔丙基亚磺酸盐[2,3]-σ重排为烯丙基砜的范围扩大了。从各种芳族和杂芳族磺酰氯生成了一系列新的炔丙基亚磺酸酯，并报道了它们被重排为烯丙基砜。此外，据报道含有吸电子的苯磺酰氯的炔丙基亚磺酸酯的合成。
• Synthesis of Allenic (α,α-Difluoromethylene)phosphonates from Propargylic Tosylates and Acetates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Ai Ichimura、Junya Kato、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2001-10795

  日期：——

  Copper(I) bromide-promoted reactions of bromo[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]zinc reagent 2 with propargylic tosylates and acetates were examined. The reaction proceeded in an SN2′ manner to give allenic (α,α-difluoromethylene)phosphonates in good to excellent yield.

  铜(I)溴化物促进的反应中，溴[(二乙氧基磷酸基)二氟甲基]锌试剂2与炔丙基磺酸酯和醋酸盐的反应被研究。反应以SN2'的方式进行，产生了优质至优秀产率的烯丙基（α,α-二氟甲基）磷酸盐。
• Montury, Michel; Gore, Jacques, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 11, p. 873 - 880
  作者：Montury, Michel、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Préparation d'allènes α-triméthysilylés
  作者：Michel Montury、Bernard Psaume、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71402-x

  日期：1980.1
• MONTURY M.; PSAUME B.; GORE J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 2, 163-166
  作者：MONTURY M.、 PSAUME B.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——