1-溴-1-氟-2-(4-氯苯基)乙烯 | 413614-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-1-氟-2-(4-氯苯基)乙烯
• 英文名称: 1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-bromo-1-fluoro-2-(4-chlorophenyl)-ethene；1-(2-Bromo-2-fluoroethenyl)-4-chlorobenzene；1-(2-bromo-2-fluoroethenyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 413614-15-0
• 化学式: C₈H₅BrClF
• 分子量: 235.483
• InChiKey: OLBXYPSUYVNLEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-氟-2-(4-氯苯基)乙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 以72%的产率得到(1Z,3Z)-1,3-di(4-chlorophenyl)-2,3-difluorobutadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific preparation of symmetrical (1Z,3Z) 2,3-difluoro-1,4-disubstituted-buta-1,3-dienes by the coupling reaction between bis(tributyltin) and high E/Z 1-bromo-1-fluoroalkenes

  摘要：

  When the palladium-catalyzed coupling reaction of Bu3SnSnBu3 and high E/Z 1-bromo-1-fluoroalkenes is carried out at room temperature, symmetrical (1Z,3Z) 2,3-difluorinated-1,4-disubstituted-buta-1,3-dienes are successfully prepared in good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00846-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 一水合肼 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 1-溴-1-氟-2-(4-氯苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  水中吲哚与β-氟-β-硝基苯乙烯的绿色无催化剂反应

  摘要：

  研究了2-氟-2-硝基苯乙烯与各种吲哚的反应。我们发现反应以迈克尔加成反应的形式以高度区域选择性的方式进行，形成了3-（1-芳基-2-氟2-硝基乙基）-1 H吲哚。因此，使用水作为反应介质，开发了这些化合物的绿色环保且无催化剂的合成方法。通过以高达92％的分离产率制备目标产物，证明了这种方法的高效率。随后研究了硝基的还原。我们发现，由于中间体α-氟胺的不稳定性，还原反应导致产生非氟化的色胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800385

文献信息

• Cu-mediated or metal-free alkylation of gem-dibromoalkenes with tertiary, secondary and primary alkyl Grignard reagents
  作者：Yupian Deng、Xuxue Zhang、Chuan Liu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131804

  日期：2021.2

  A novel copper-mediated or transition-metal-free alkylation of gem-dibromoalkenes with tertiary, secondary and primary alkyl Grignard reagents was described. The outcomes of these reactions were found to be highly dependent on the reaction conditions and the type of Grignard reagents used. Specifically, the tertiary alkylation of gem-dibromoalkenes proceeded efficiently in the presence of 50 mol% CuCN

  描述了用叔，仲和伯烷基格氏试剂对宝石-二溴烯烃进行新型的铜介导或无过渡金属的烷基化。发现这些反应的结果高度依赖于反应条件和所用格氏试剂的类型。具体地说，在50mol％的CuCN存在下或在无过渡金属的条件下，宝石-二溴烯烃的叔烷基化有效地进行，从而以高收率提供了叔烷基取代的单溴烯烃或烯烃。
• New synthetic approach to α-fluoro-β-arylvinyl sulfones and their application in Diels–Alder reactions
  作者：Aleksey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Elizabeth S. Balenkova、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.097

  日期：2008.10

  obtained as the major products. From these cycloadducts, as a proof of principle, p-toluenesulfinic acid was eliminated to give 2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)norbornadiene, the formal [4+2]-cycloadduct of cyclopentadiene and 1-fluoro-2-(4-nitrophenyl)acetylene, or the corresponding diphenylisobenzofuran cycloadducts, respectively. This reaction was not successful when other β-hydrogen atoms are accessible for

  阐述了通往α-氟-β-芳基乙烯基砜的新途径。β-溴-β-氟苯乙烯与4-甲基苯基亚磺酸钠的反应以最大的94：6立体选择性和72-90％的产率进行。发现形成的α-氟-β-芳基乙烯基砜是与简单的1,3-二烯进行Diels-Alder反应的良好的亲二烯体。从相应的（É）构型亲二烯体和环戊二烯，cycloadducts轴承氟取代基在外型-位被主要形成，同时与diphenylisobenzofuran的产品内的氟的-orientation作为主要产物而获得。从这些环加合物中，作为原理证明，p除去-甲苯亚磺酸，得到2-氟-3-（4-硝基苯基）降冰片二烯，环戊二烯和1-氟-2-（4-硝基苯基）乙炔的正式[4 + 2]-环加合物或相应的二苯基异苯并呋喃环加合物， 分别。当其他β-氢原子可被消除时，该反应并不成功。
• Copper-catalyzed direct C–H fluoroalkenylation of heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Jean-Philippe Bouillon、Vincent Levacher、Christophe Hoarau、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1039/c5ob02213d

  日期：——

  Copper-catalyzed direct C–H fluoroalkenylation of heterocycles using various gem-bromofluoroalkenes as electrophiles is reported. This efficient method offers step-economical, low-cost and stereocontrolled access to relevant heteroarylated monofluoroalkenes. The synthesis of fluorinated analogues of biomolecules and therapeutic agents for the treatment of Duchenne muscular dystrophy as application

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。
• A kinetic separation method for the stereoselective preparation of (Z)- and (E)-monofluoroenynes from E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins
  作者：Xin Zhang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00529-2

  日期：2001.12

  under similar conditions and longer reaction times (48 h) to give pure (E)-monofluoroenynes in excellent yields (78–89%). Thus, E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins could be kinetically separated into (Z)- and (E)-monofluoroenynes. This methodology provides a simple one-step unequivocal route to the isomerically pure (Z)- and (E)-monofluoroenynes from the readily available 1-bromo-1-fluoroolefins.

  1-溴-1-氟烯烃与1-炔烃的E / Z混合物与催化的Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI在室温下在三乙胺中的反应（16-24小时后）主要是（Z）-单氟炔（Z / E > 92/8），收率良好。通常可以通过色谱分离粗制的Z / E混合物来获得纯的（Z）-单氟炔。可以回收纯的（Z）-1-溴-1-氟烯烃，并在相似的条件下和更长的反应时间（48 h）下与1-炔烃反应，得到纯的（E）-一氟代炔类化合物，收率极高（78-89％）。因此，可以将1-溴-1-氟烯烃的E / Z混合物动力学分离为（Z）-和（E）-单氟炔烃。该方法学提供了一种简单的一步一步明确路线，从容易获得的1-溴-1-氟烯烃中获得异构纯的（Z）-和（E）-单氟炔烃。
• Acid‐Mediated Three Component Assembly of 4‐Fluoropyrazoles from α‐Fluoronitroalkenes, Hydrazines, and Aldehydes
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.202000841

  日期：2020.8.31

  Three‐component one pot assembly of 4‐fluoropyrazoles is described. The method involves formal oxidative [3+2]‐annulation between elusive fluoroalkynes and azomethine imines.

  描述了4-氟吡唑的三组分一锅组件。该方法涉及难以捉摸的氟代炔烃和偶氮甲亚胺之间的正式氧化[3 + 2]-环化反应。