(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-2-propenal | 58041-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-2-propenal
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoroacrylaldehyde；(2Z)-2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)-2-propenal；(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoroprop-2-enal
• CAS: 58041-04-6
• 化学式: C₉H₆ClFO
• 分子量: 184.597
• InChiKey: LMWBCGZUUAMLLO-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-2-propenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅 l -脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2 )-H 通过甲氧基氟化消除 α,β-不饱和醛的氟化

  摘要：

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700622
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chloro-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOLINE ANTIPARASITICS
  [FR] ANTIPARASITAIRES À BASE DE CARBOLINE

  摘要：

  本发明提供了一种γ-咔啉化合物的化学式（1），其中R1a，R1b，R1c，R1d，R2，R3和“—”如本文所定义；其兽用可接受盐，以及对映异构体，可作为寄生虫药物，特别是内寄生虫药物。

  公开号：

  WO2016209635A1

文献信息

• The First Synthesis and Reaction of β-Ethoxy-α-fluoro-α-(phenyl­selanyl)ethene: Scandium or Lanthanum Triflate Catalyzed α-Fluoroformylalkenylation of Aldehydes
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Fuminori Hatanaka、Miyuki Tsuchiya

  DOI：10.1055/s-2005-871961

  日期：——

  We describe the first preparation of the hitherto unknown β-ethoxy-α-fluoro-α-(phenylselanyl)ethenes and the successful Lewis acid catalyzed α-fluoroformylalkenylation of non-enolizable aldehyde acetals to provide α,β-unsaturated aldehydes or acetals exclusively.

  我们首次报道了迄今未知的β-乙氧基-α-氟-α-(苯基硒烷基)乙烯的制备，并成功实现了非烯醇化醛缩醇的Lewis酸催化α-氟甲醛烯化反应，从而专一性地得到了α,β-不饱和醛或缩醛。
• An Efficient and General Entry to (<i>Z</i>)-<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-substituted Acrylaldehydes Based on the Coupling Reaction of<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-amino Acrylaldehydes with Organolithium Reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Takao Kurita、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1997.739

  日期：1997.8

  of polyfluoroalkenyl tosylates (1) with dialkylamines in the presence of triethylamine and a catalytic amount (10 mol%) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), reacted smoothly with various organolithium reagents at −78 °C for 0.5 h, followed by hydrolysis with 10% hydrochloric acid at room temperature for 1 h to afford the corresponding (Z)-α-fluoro-β-substituted acrylaldehydes (3) via allylic rearrangement

  α-氟-β-氨基丙烯醛 (2)，在三乙胺和催化量 (10 mol%) 的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，多氟烯基甲苯磺酸酯 (1) 与二烷基胺反应容易获得，与各种有机锂试剂在 -78 °C 下反应 0.5 h，然后在室温下用 10% 盐酸水解 1 h，通过烯丙基重排得到相应的 (Z)-α-氟-β-取代的丙烯醛 (3)。优良的产量。
• Carboline antiparasitics
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US10570129B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides Formula (1) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R2, R3, and “-” are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoparasiticides.

  本发明提供了属于γ-羰基化合物的式(1)化合物，式(1)中的R1a、R1b、R1c、R1d、R2、R3和"-"如本文所定义；其兽药可接受盐及其立体异构体，可作为杀寄生虫剂，特别是内吸性杀寄生虫剂。
• Highly efficient and stereoselective access to (Z)-α,β-difluoroallyl alcohols and (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes based on the reaction of 2,3,3-trifluoro-1-propenyl p-chlorobenzenesulfonate with Grignard reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Yoshitaka Fukushima、Tomomi Inagaki、Eiji Murata、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00046-x

  日期：1998.4

  2,3,3-Trifluoro-1-propenyl p-chlorobenzenesulfonate (1), readily available from 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, reacted smoothly with various Grignard reagents at 50 degrees C to afford the corresponding (Z)-alpha,beta-difluoroallyl alcohols 2 in moderate to excellent yields. These alcohols were smoothly hydrolyzed in the presence of a catalytic amount of mentmorillonite K10 (Clay) to provide (Z)-alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated aldehydes 3 in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Stereoconvergent Formylation of (<i>E</i>/<i>Z</i>)-β-Bromo-β-fluorostyrenes: Straightforward Access to (<i>Z</i>)-α-Fluorocinnamic Aldehydes and (<i>Z</i>)-β-Fluorocinnamic Alcohols
  作者：Rajae Zemmouri、Mohammed Kajjout、Yves Castanet、Said Eddarir、Christian Rolando

  DOI：10.1021/jo200798h

  日期：2011.10.7

  We report here the stereoconvergent formylation of (E/Z)-beta-bromo-beta-fluorostyrene mixtures with carbon monoxide and sodium formate catalyzed by palladium. Optimization of reaction conditions leads to the corresponding pure (Z)-alpha-fluorocinnamaldehydes in good yields. The reaction was extended to styrenes bearing electro-attracting or electro-donating groups. The obtained alpha-fluoroaldehydes were smoothly reduced to the corresponding (Z)-beta-fluorocinnamic alcohol by NaBH4. The reaction could be performed on functionalized substrates as demonstrated by the access to the glucoside of beta-fluoroconiferyl alcohol, (Z)-beta-fluoroconiferin, a strong inhibitor of lignin polymerization.