1-溴-2-(3-碘丙基)苯 | 113163-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(3-碘丙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(3-iodopropyl)benzene
• 英文别名: 2-bromophenylpropyl iodide
• CAS: 113163-20-5
• 化学式: C₉H₁₀BrI
• 分子量: 324.987
• InChiKey: NGVJIUGVYXNRRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(3-碘丙基)苯 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 50.75h， 生成 (6S)-3-methylidene-4-oxo-5-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-triene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺作为锌金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺的设计和制备。苯并稠合的大环内酰胺被设计为中性内肽酶24.11（NEP）抑制剂。使用MACROMODEL和QXP建模程序在嗜热菌素（TLN）模型中进行对接研究，以选择合适的环尺寸。这些研究预测11、12和13元环大环内酰胺在TLN和NEP酶中均具有活性。在该系列中，观察到与嗜热菌素结合以及与NEP结合程度较小的实验结果具有良好的可预测性。视觉比较，停靠在TLN的活性位点上，是对thiorphan，一个10元环大环和一个11元环苯并稠合的大环内酰胺的视觉比较。获得了对NEP和嗜热菌蛋白酶的有效抑制。11元环大环化合物25a是该系列化合物中最有效的抑制剂（TLN IC50 = 68 nM； NEP IC50 = 0.9 nM）。在清醒的大鼠中，以10 mg / kg po给药的前药44b对清醒大鼠血浆心钠素水平（ANP）的影响在4小时内大于200％。

  DOI：

  10.1021/jm960582o
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-溴-2-(3-碘丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed synthesis of annelated indoles

  摘要：

  The synthesis of polycyclic indoles is shown to be accomplished readily by the palladium catalyzed intramolecular cyclization of bromoaryl bearing indoles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92695-9

文献信息

• Radical-carbanion cyclo-coupling in armed aromatics: overriding steric hindrance to ring closure
  作者：Mark D. Roydhouse、John C. Walton

  DOI：10.1039/b506391d

  日期：——

  Omega-(2-Halophenyl)alkyl-2-oxazolines were prepared and reacted via base promoted intramolecular coupling of radical with carbanionic centres to yield 1-phenyl-1-oxazolino-indan and -tetralin derivatives containing quaternary C-atoms.

  制备了ω-（2-卤代苯基）烷基-2-恶唑啉，并通过该自由基与碳负离子中心的碱促进的分子内偶联反应，生成了含有季碳原子的1-苯基-1-恶唑啉代-茚满和-四氢萘衍生物。
• Effect of Chain Length on Radical to Carbanion Cyclo-Coupling of Bromoaryl Alkyl-Linked Oxazolines:  1,3-Areneotropic Migration of Oxazolines
  作者：Laura J. Marshall、Mark D. Roydhouse、Alexandra M. Z. Slawin、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo0620720

  日期：2007.2.1

  2-(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2-oxazoline, respectively. The major products from the precursor with a 5-C-atom spacer were derivatives of benzocycloheptane in which the oxazoline group had undergone a novel areneotropic migration from the end of the spacer to the benzo ring. The product from reaction of the corresponding 2-C-atom precursor was a 9-oxazolinophenanthrene derivative. EPR

  制备了具有2至6个C原子（n = 0-4）的烷基间隔基的2-卤苯基烷基-2-恶唑啉，其S RN考察了几种基本系统的1型反应。促进与相应的苯并环烷烃衍生物进行环偶联的最佳条件涉及在THF中使用LDA。具有3-C原子和4-C原子间隔基的前体可得到2-（1'-苯基茚满-1'-基）-2-恶唑啉和2-（1-苯基-1,2,3，分别为4-四氢萘-1-基）-2-恶唑啉。具有5-C原子间隔基的前体的主要产物是苯并环庚烷的衍生物，其中恶唑啉基团从间隔基的末端到苯并环经历了新的各向异性吸附。相应的2-C原子前体的反应产物是9-恶唑啉代菲衍生物。EPR光谱表明，LDA促进反应的中间体是产物苯并环烷烃的自由基阴离子。这支持一个SRN 1型链机制涉及通过间隔基团连接到氮杂酸酯离子的芳基的初始产生。分子内自由基与碳负离子的偶联随后产生了闭环的苯并环烷烃自由基阴离子，该阴离子将电子转移到更多的前体上。用含有手性2-恶唑啉
• Aryl Radical Endo Cyclization of Enamidines. Selective Preparation of Trans and Cis Fused Octahydrobenzo[<i>f</i>]quinolines
  作者：Lena Ripa、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo971158d

  日期：1998.1.1

  undergo intramolecular cyclization onto the enamide/enamidine double bond by 6-endo and 7-endo closure, respectively. In the 6-endo cyclization the trans/cis ratio of the formed N-protected octahydrobenzo[f]quinoline can be controlled, and selective synthesis of either the trans or the cis isomer can be achieved with triphenyltin hydride and tris(trimethylsilyl)silicon hydride, respectively. In the 7-endo

  N-保护的6- [2-（2-卤代苯基）乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶和6- [3-（2-卤代苯基）丙基] -1,2,3,4-的芳基四氢吡啶分别通过6-内和7-内封闭来分子内环化到烯酰胺/内am双键上。在6-内基环化中，可以控制形成的N-保护的八氢苯并[f]喹啉的反式/顺式比例，并且可以使用氢化三苯锡和氢化三（三甲基硅烷基）硅氢化物来实现反式或顺式异构体的选择性合成， 分别。在N-保护的八氢-1H-苯并[3,4]环庚[1,2-b]吡啶的7-内环化中，尽管选择性很低，但反式异构体占主导地位。具有低浓度的三（三甲基甲硅烷基）硅氢化物形成具有还原的酰胺//双键的氧化环化产物。
• Discovery of Conformationally Constrained Tetracyclic Compounds as Potent Hepatitis C Virus NS5B RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Kazutaka Ikegashira、Takahiro Oka、Shintaro Hirashima、Satoru Noji、Hiroshi Yamanaka、Yoshinori Hara、Tsuyoshi Adachi、Jun-Ichiro Tsuruha、Satoki Doi、Yasunori Hase、Toru Noguchi、Izuru Ando、Naoki Ogura、Satoru Ikeda、Hiromasa Hashimoto

  DOI：10.1021/jm0610245

  日期：2006.11.30

  We report a new series of hepatitis C virus NS5B RNA polymerase inhibitors containing a conformationally constrained tetracyclic scaffold. SAR studies led to the identification of 6,7-dihydro-5H-benzo[5,6][1,4]diazepino[7,1-a]indoles (19 and 20) bearing a basic pendent group with high biochemical and cellular potencies. These compounds displayed a very small shift in cellular potency when the replicon

  我们报告了一系列新的丙型肝炎病毒 NS5B RNA 聚合酶抑制剂，其中包含构象受限的四环支架。SAR 研究导致鉴定 6,7-二氢-5H-苯并[5,6][1,4]二氮杂[7,1-a]吲哚（19 和 20）具有高生化和细胞效力。当在人血清白蛋白存在下进行复制子测定时，这些化合物在细胞效力方面表现出非常小的变化。
• Palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of aliphatic ketone, formyl, and nitro groups
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.112

  日期：2004.12

  Intramolecular arylation of properly designed substrates bearing a ketone, formyl, or nitro terminating group was achieved by use of a PdCl2(Ph3P)2–Cs2CO3 reaction system to form a variety of carbocyclic compounds. Arylation in ketone compounds afforded benzene-annulated bridged or spirocycloalkanone derivatives, depending on the structure of the cyclization precursors. Arylation in formyl compounds

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。