1-溴-2-氟己烷 | 1871-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-溴-2-氟己烷
• 英文名称: 1-bromo-2-fluorohexane
• 英文别名: 1-Brom-2-fluor-hexan
• CAS: 1871-74-5
• 化学式: C₆H₁₂BrF
• 分子量: 183.064
• InChiKey: HOQVMFCCBJHHPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氟己烷 在 copper acetylacetonate 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-Ethyl 2-butyl-2-fluoro-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation of Vinyl Fluorides: Access to Enantiopure Monofluorinated Cyclopropane Carboxylates

  摘要：

  过渡金属催化的环丙烷化反应，通过与烷基二氮酸酯的反应，能够平稳地获得由烃基醇或芳香族乙烯氟化物（由相应烯烃经过溴氟化和后续去溴化反应制得）的外消旋1 : 1混合物的顺/反凉氟化环丙烷羧酸酯。采用手性纯双（噁唑啉）配体和铜（I）三氟甲磺酸盐使得该反应具备顺式立体选择性和对映选择性。例如，α-氟苯乙烯（3a）与叔丁基二氮酸酯在以(S)-叔亮氨酸为基础的催化剂11b和CuOTf的存在下反应，得到4 : 1的反-2-氟-2-苯基环丙烷羧酸酯（4e），其对映体过量率（ee）为93%，以及相应的顺式异构体5e，其对映体过量率为89%。反式异构体4e的绝对构型已经通过衍生物的X射线结构分析确定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7103
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 三氟化硼乙醚 、 N-bromoethylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到1-溴-2-氟己烷
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进正卤代亲电子体与烯烃的反应

  摘要：

  N-卤代亲电子试剂在氟氟化硼醚化物的存在下与烯烃反应，生成卤代氟化物和N-卤代加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94744-0

文献信息

• ALIPHATIC VICINAL FLUOROBROMIDES SOME PREPARATIONS AND REACTIONS
  作者：F. L. M. Pattison、D. A. V. Peters、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-223

  日期：1965.6.1

  The addition of "BrF", using N-bromoamides in anhydrous hydrogen fluoride, to a number of aliphatic alkenes has been studied. As expected, the bromine atom in the resultant vicinal fluorobromides exhibited relatively low reactivity in nucleophilic and hydrogenolytic reactions.

  已经研究了在无水氟化氢中使用 N-溴酰胺将“BrF”添加到许多脂肪族烯烃中。正如预期的那样，所得邻位氟溴化物中的溴原子在亲核和氢解反应中表现出相对较低的反应性。
• Stable Dialkyl Ether/Poly(Hydrogen Fluoride) Complexes:  Dimethyl Ether/Poly(Hydrogen Fluoride), A New, Convenient, and Effective Fluorinating Agent¹^a
  作者：Imre Bucsi、Béla Török、Alfonso Iza Marco、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja0124109

  日期：2002.7.1

  characterization as well as with DFT-based theoretical calculations of stable dialkyl ether/poly(hydrogen fluoride) complexes are reported. Dimethyl ether/poly(hydrogen fluoride) (DMEPHF), are stable complexes of particular interest and use. The DFT calculations, that are in agreement with NMR data, suggest a cyclic poly(hydrogen fluoride) bridged structure for DMEPHF. The complex, DME-5 HF was found to be a convenient

  报道了稳定二烷基醚/聚（氟化氢）配合物的制备、1H、13C 和 19F NMR 结构表征以及基于 DFT 的理论计算。二甲醚/聚（氟化氢）（DMEPHF）是特别感兴趣和使用的稳定复合物。DFT 计算与 NMR 数据一致，表明 DMEPHF 具有环状聚（氟化氢）桥接结构。发现复合物 DME-5 HF 是一种方便有效的新型氟化剂，易于处理，可应用于多种氟化反应，例如烯烃的氢氟化和溴氟化，以及醇的氟化，收率高，收率高选择性。同源二烷基醚/聚(氟化氢) (R2O/[HF]n,, R = Et,
• Claisen rearrangements based on vinyl fluorides
  作者：Frank Tranel、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.001

  日期：2004.11

  yields. These [3,3]-sigmatropic rearrangements are diastereoselective giving trans-configured double bonds, exclusively. Corresponding esters derived from (Z)-2-fluorocyclododec-2-enol (22), did rearrange to yield mixtures of diastereomers much less selectively. Also 2-fluorodec-2-enol (6), which was prepared by rearrangement of 2-fluoro-2-octyloxirane (5) with TMSOTf and triethylamine, was successfully

  2-氟烷基-1-烯-3-醇（4），可通过溴氟化从末端烯烃（1）中获得，随后将1-溴-2-氟烷烃（2）脱氢溴化以形成2-氟烯烃（3）和二氧化硒用叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基氧化，在用原乙酸三甲酯处理后进行Johnson-Claisen重排，以高收率得到4-氟烷-4-烯酸甲酯（7）。相反，爱尔兰-克莱森在乙醚中用三乙胺和TMSOTf进行的3-乙酰氧基-2-氟癸-1-烯（9b）重排失败。取代预期的羧酸形成，α位到羧基的选择性C-甲硅烷基化形成14发生。然而，爱尔兰-克莱森重排成功了，将四个2-氟代烷基-1-en-3-醇（4）中相应的氯乙酸酯10和丙酸酯11生成了2-氯-4-氟代烷-4-烯羧酸（15）或其2-甲基衍生物16分别以中等收率获得。这些[3,3] -sigmatropic重排是非对映选择性的，仅给出反式构型的双键。衍生自（Z）-2-氟环十二烷基-2-烯醇（22）的相应的酯确实重排以产生非
• Silver Fluoride Supported on Calcium Fluoride. Improved Fluorination and Halofluorination Reactions
  作者：Takashi Ando、David G. Cork、Mitsue Fujita、Takahide Kimura、Toshio Tatsuno

  DOI：10.1246/cl.1988.1877

  日期：1988.11.5

  Silver fluoride dispersed on the surface of calcium fluoride shows improved fluoride nucleophilicity for halogen exchange and addition to alkenes.

  分散在氟化钙表面的氟化银显示出改善的氟化物亲核性，用于卤素交换和烯烃加成。
• Halofluorination of olefins: elucidation of reaction characteristics and applications in labeling with the positron-emitting radionuclide fluorine-18
  作者：Yoon Chi Dae、Dale O. Kiesewetter、John A. Katzenellenbogen、Michael R. Kilbourn、Michael J. Welch

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85091-5

  日期：1986.2

  Olefin halofluorination involves the in situ generation of a halogen-fluoride reagent and subsequent addition to an olefin. The characteristics of this reaction were investigated with three model olefins (allylbenzene, 1-hexene and propene) in order to assess its potential for labeling molecules with the positron-emitting radionuclide fluorine-18 at the no-carrier-added level. The most favorable conditions

  烯烃的卤代氟化反应涉及原位生成卤化氟化物试剂，然后将其添加到烯烃中。用三种模型烯烃（烯丙基苯，1-己烯和丙烯）研究了该反应的特性，以评估其在不添加载体的情况下用发射正电子的放射性核素氟18标记分子的潜力。溴氟化的最有利条件是使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲，以二氯甲烷为溶剂。使用等当量或化学计量以下的氟离子，卤代氟化反应快速有效地进行。可以使用HF /吡啶或带有酸的金属氟化物，并且最多可以存在三当量的水。通过该反应，烯丙基苯用氟18标记，收率为32％，在添加载波或不添加载波的条件下。因此，我们预计该反应在用氟18标记其他分子中将被证明是非常有用的。

表征谱图