1-溴-3,4-二(癸氧基)苯 | 233661-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-3,4-二(癸氧基)苯
• 英文名称: 4-bromo-1,2-bis(decyloxy)benzene
• 英文别名: 4-Bromo-1,2-didecyloxybenzene；4-bromo-1,2-didecoxybenzene
• CAS: 233661-07-9
• 化学式: C₂₆H₄₅BrO₂
• 分子量: 469.546
• InChiKey: FAZCWDGAIHFOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,4-二(癸氧基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 1-pinacolatoboron-3,4-bis(decyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的柱状和近晶液晶。

  摘要：

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。

  DOI：

  10.1002/chem.200500903
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二葵氧荃)苯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-溴-3,4-二(癸氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Octaalkyloxy-o-quaterphenyls via Base-Induced Biaryl Coupling

  摘要：

  以 4-溴-1,2-二甲氧基苯（5a）为原料，采用两种碱介导的双芳基偶联反应，分三步制备出八甲氧基邻四联苯（8a）。8a 发生脱甲基化反应，然后用癸基溴进行烷基化反应，得到了十四烷氧基四联苯（8c）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3412

文献信息

• Thermotropic MIDA Boronates as a Case Study for the Role of Dipolar Interactions in Liquid Crystalline Self-Assembly
  作者：Tobias Wöhrle、Rafet Gündemir、Wolfgang Frey、Friederike Knecht、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201605648

  日期：2017.3.23

  decoupled from the MIDA head group. These theoretical findings were supported by IR and Raman spectra as well as by asingle crystal structure analysis of 4‐ethoxyphenyl MIDA boronate. Calculations of the electrostatic potential of the MIDA boronate reveal a special polarity pattern that can support the formation of a two‐dimensional network and is likely to explain the liquid crystalline self‐assembly. The

  合成了一系列带有4-烷氧基，3,4-双烷氧基或3,4,5-三烷氧基苯基取代基的MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯，并通过差示扫描量热法（DSC），偏光光学显微镜对它们的介晶性质进行了表征。 （POM）和X射线衍射（XRD）技术，例如小角度和广角X射线散射（分别为SAXS和WAXS）。大多数衍生物是液晶的。对于单或双烷氧基取代的衍生物，尽管MIDA头基庞大，但C 6链已经诱导了近晶A（SmA）中间相。随着链长的增加，圆柱状六角形（Col h）相取代了双取代系列中的SmA相。对一系列MIDA硼酸盐的量子化学计算表明，B-N键是一个在硼原子上带正电荷而在氮和氧原子上带负电荷的双键。此外，未发现芳基部分和B-N键之间存在π相互作用，因此介晶单元与MIDA头基电子分离。IR和拉曼光谱以及4-乙氧基苯基MIDA硼酸酯的单晶体结构分析为这些理论发现提供了支持。MIDA硼酸酯的静电势的计算揭示了一种特
• Self-assembly of columnar mesophases from diaminotriazines
  作者：Kenneth E. Maly、Caroline Dauphin、James D. Wuest

  DOI：10.1039/b610666h

  日期：——

  Diaminotriazines are known to self-associate in solution, in the solid state, and on surfaces via characteristic hydrogen bonding motifs. Although complementary hydrogen bonding between diaminotriazine derivatives and carboxylic acids has been shown to induce mesomorphic properties, the hydrogen-bonded self-association of diaminotriazines to form liquid crystalline phases has not been reported. Here, we describe the synthesis and mesophase characterization of biphenyldiaminotriazines bearing one alkoxy side-chain (compound 3) or two alkoxy side-chains (compound 2). Although compound 3 does not show any mesomorphism, derivatives of compound 2 exhibit thermotropic columnar mesophases as shown by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry, and variable-temperature X-ray powder diffraction. The results are consistent with self-assembly of a hexameric hydrogen-bonded rosette that can stack to form columnar mesophases, suggesting that the association of diaminotriazines by hydrogen bonding can play an important role in directing molecular organization in liquid crystalline phases.

  已知二氨基三嗪通过特征性氢键结构在溶液、固态和表面上能够自组装。虽然二氨基三嗪衍生物和羧酸之间的互补氢键已被证实可以诱导介晶性质,但二氨基三嗪通过氢键自组装形成液晶相尚未见报道。本文描述了带有一个烷氧基侧链(化合物3)或两个烷氧基侧链(化合物2)的联苯二氨基三嗪的合成和介晶相表征。虽然化合物3不显示任何介晶性,但化合物2的衍生物表现出热致柱状介晶相,这通过偏光显微镜、差示扫描量热法和可变温X射线粉末衍射得到证实。结果表明,六聚体氢键玫瑰环可以堆积形成柱状介晶相,说明二氨基三嗪通过氢键结合在液晶相分子组织中起重要作用。
• Extended triphenylenes: synthesis, mesomorphic properties and molecularly resolved scanning tunneling microscopy images of hexakis(dialkoxyphenyl)triphenylenes and dodeca(alkoxy)tris(triphenylenylene)s
  作者：Tetsuo Yatabe、Martha A. Harbison、Johann Diedrich Brand、Manfred Wagner、Klaus Müllen、Paolo Samorí、Jürgen P. Rabe

  DOI：10.1039/b001162m

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling between 3,4-dialkoxyphenylboronic acids (1a–d) and 2,3,6,7,10,11-hexabromotriphenylene (2) provided 2,3,6,7,10,11-hexakis[3,4-bis(alkoxy)phenyl]triphenylenes, C18H6[C6H3(OCnH2n + 1)2]6 where n = 6, 8, 10, and 12 (3a–d). Cyclodehydrogenation of the aryl-substituted triphenylenes 3a–d using ferric chloride oxidation followed by methanol reduction produced 6,6′,6″,7,7′,7″,10,10′,10″,11,11′,11″-dodecaalkoxy-2,3′:3,2″:2′,3″-tris(triphenylenylene)s, C54H18(OCnH2n + 1)12 where n = 6, 8, 10, and 12 (4a–d). The mesomorphic properties of the compounds 3a–d and 4a–d were investigated by differential scanning calorimetry (DSC) measurements, polarizing microscopy, and wide angle X-ray diffraction (WAXD). The triphenylenes 3a–d exhibited a columnar mesophase in the range of 111–126, 85–104, 74–103, and 47–101 °C, respectively. Upon oxidation of the moiety, the columnar mesophases shift to higher temperatures and exist in a much broader range of temperatures: for the tris(triphenylenylene)s 4a–d, they have been observed in the range of 180–430, 150–370, 120–322, and 104–306 °C, respectively. Finally, the self-assembly at the interface between a solution of 4c and a graphite substrate has been studied by scanning tunneling microscopy. Molecularly resolved imaging revealed a highly ordered monolayer exhibiting a two-dimensional hexagonal lattice.

  在钯催化下，3,4-二烷氧基苯硼酸（1a-d）与 2,3,6,7,10,11-六溴三亚苯（2）发生交叉偶联，生成 2,3,6,7,10,11-六[3,4-双（烷氧基）苯基]三亚苯，C18H6[C6H3(OCnH2n + 1)2]6，其中 n = 6、8、10 和 12（3a-d）。先用三氯化铁氧化，再用甲醇还原，使芳基取代的三亚苯基 3a-d 环氢化，生成了 6,6′,6″,7,7′,7″,10,10′,10″,11,11′,11″-十二烷氧基-2,3′：3,2″:2′,3″-三(三亚苯)s，C54H18(OCnH2n + 1)12，其中 n = 6、8、10 和 12 (4a-d)。通过差示扫描量热法（DSC）测量、偏光显微镜和广角 X 射线衍射（WAXD）研究了 3a-d 和 4a-d 化合物的介观性质。三亚苯基 3a-d 分别在 111-126、85-104、74-103 和 47-101 ℃ 范围内呈现柱状介相。当分子被氧化时，柱状介相会转移到更高的温度，并在更宽的温度范围内存在：三（三亚苯）4a-d 的柱状介相分别在 180-430、150-370、120-322 和 104-306 ℃ 范围内观察到。最后，我们利用扫描隧道显微镜研究了 4c 溶液与石墨基底之间界面的自组装。分子分辨成像显示出一个高度有序的单层，呈现出二维六边形晶格。
• Molecular design of benzothienobenzothiophene-cored columnar mesogens: facile synthesis, mesomorphism, and charge carrier mobility
  作者：Chun-Xia Liu、Hu Wang、Jun-Qi Du、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Hirosato Monobe、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1039/c7tc05315k

  日期：——

  UV/Vis absorption and photoluminescence spectra, measured in both solution and films, revealed strong photoluminescence with high quantum yields. The charge carrier mobility measured by the time-of-flight (TOF) technique showed a balanced ambipolar hole and electron mobility in the range of 10−3 cm2 V−1 s−1 between 100 and 230 °C in the mesophase. These BTBT-based columnar liquid crystals may represent

  苯并噻吩并苯并噻吩（BTBT）液晶半导体由于其长程有序，自组织能力和高电荷载流子传输特性而引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，我们报告了通过连续的Suzuki交叉偶联和FeCl 3对包含BTBT亚结构的同源系列化合物进行设计和直接合成的过程。氧化Scholl环脱氢反应。从偏光显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射推论得出，目标π共轭芳族H形卫生型介晶在很宽的温度范围内自组织成经典的六角柱状中间相SAXS）调查。在溶液和薄膜中测得的UV / Vis吸收和光致发光光谱显示出具有高量子产率的强光致发光。通过飞行时间（TOF）技术测量的载流子迁移率显示出平衡的双极性空穴和电子迁移率，范围为10 -3 cm 2 V -1 s -1中间相温度在100至230°C之间。这些基于BTBT的柱状液晶可以代表将被引入一维有机光电器件中的有吸引力的候选物。
• Efficient Synthesis of Octaalkyloxy-o-quaterphenyls via Base-Induced Biaryl Coupling
  作者：Jörg L. Schulte、Sabine Laschat

  DOI：10.1055/s-1999-3412

  日期：1999.3

  Octamethoxy-o-quaterphenyl (8a) was prepared in three steps from 4-bromo-1,2-dimethoxybenzene (5a) employing two base-mediated biaryl couplings. Demethylation of 8a followed by alkylation with decyl bromide gave the tetradecyloxy-o-quaterphenyl (8c).

  以 4-溴-1,2-二甲氧基苯（5a）为原料，采用两种碱介导的双芳基偶联反应，分三步制备出八甲氧基邻四联苯（8a）。8a 发生脱甲基化反应，然后用癸基溴进行烷基化反应，得到了十四烷氧基四联苯（8c）。