1-pinacolatoboron-3,4-bis(decyloxy)benzene | 881209-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-pinacolatoboron-3,4-bis(decyloxy)benzene
• 英文别名: 2-(3,4-bis(decyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3,4-Didecoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3,4-didecoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 881209-82-1
• 化学式: C₃₂H₅₇BO₄
• 分子量: 516.613
• InChiKey: OTYLNCBBIJLKBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  583.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pinacolatoboron-3,4-bis(decyloxy)benzene 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 溴 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 10,13-dibromo-2,3,6,7-tetrakis(decyloxy)-11,12-bis(hexyloxy)dibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  探讨影响取代二苯并[a,c]蒽介晶性质的结构特征

  摘要：

  我们报告了一系列新型六烷氧基二苯并蒽的合成和中间相表征，以探讨侧链长度变化和取代基对中间相温度范围的影响。通过适当的硼酸酯与相应的二烷氧基二溴萘的 Suzuki 偶联，然后进行氧化环化，制备了一系列具有不同链长的六烷氧基二苯并 [a,c] 蒽 (2a-2i)。化合物 2a-2i 也在 10 和 13 位被溴化，得到相应的二溴系列 4a-4i。虽然 2a-2i 中没有一种化合物显示柱状中间相，但 4a-4i 系列中的所有化合物在很宽的温度范围内都显示出柱状相。为了进一步研究取代基对六烷氧基二苯并蒽介晶性质的影响，

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0505
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4-二(癸氧基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 1-pinacolatoboron-3,4-bis(decyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的柱状和近晶液晶。

  摘要：

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。

  DOI：

  10.1002/chem.200500903

文献信息

• Columnar propeller-like 1,3,5-triphenylbenzenes: the missing link of shape-persistent hekates
  作者：Tobias Wöhrle、Stuart James Beardsworth、Christopher Schilling、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c5sm02489g

  日期：——

  Triphenylbenzenes with different substitution patterns at the outer phenyl rings have been successfully synthesised. Sixfold n-alkoxy substitution was insufficient for mesomorphism, but already increasing the number of side chains by three methoxy groups led to liquid crystalline behaviour and mesophase formation. Symmetrical triphenylbenzenes with nine n-alkoxy side chains (≥C9) formed broad enantiotropic

  已经成功地合成了在外苯环上具有不同取代方式的三苯苯。六倍的正烷氧基取代不足以实现同构，但是已经通过三个甲氧基增加了侧链的数量，从而导致了液晶行为和中间相的形成。具有九个正烷氧基侧链（≥C9）的对称三苯苯形成广泛的对映中间相。液晶相的对称性通过X射线衍射测量明确确定为Col h和Col ho分别用于对称还原的甲氧基-烷氧基衍生物和对称的九烷基-烷氧基-三苯基苯。基于X射线衍射数据，提出了一个堆积模型，其中单分子聚集到螺旋柱上形成中间相。
• Synthesis of Substituted Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenes and an Investigation of Their Liquid-Crystalline Properties
  作者：Katie M. Psutka、Joshua Williams、Joseph A. Paquette、Oliver Calderon、Kevin J. A. Bozek、Vance E. Williams、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1002/ejoc.201403504

  日期：2015.3

  We report the synthesis of a series of 2,3,5,6-tetraalkoxydibenz[a,c]anthracenes bearing substituents (H, OCH3, or CN) in the 11- and 12-positions and an investigation of their liquid-crystalline properties. The synthesis involved Suzuki coupling of the appropriate dibromonaphthalene and boronate ester, followed by an oxidative cyclization. Compounds 4 and 5, bearing OCH3 and H, respectively, do not

  我们报告了一系列在 11 位和 12 位带有取代基（H、OCH3 或 CN）的 2,3,5,6-四烷氧基二苯并 [a,c] 蒽的合成及其液晶性质的研究. 合成涉及适当的二溴萘和硼酸酯的 Suzuki 偶联，然后是氧化环化。分别带有 OCH3 和 H 的化合物 4 和 5 不显示任何液晶特性。相比之下，带有氰基的化合物 6a-c 组装成柱状中间相，这表明吸电子基团对于促进柱状中间相组装很重要。XRD 分析表明，化合物 6b 呈现柱状六方相，而化合物 6a 和 6c 呈现柱状矩形相。
• Stabilization of Columnar Liquid Crystal Phases via Arene-Perfluoroarene Interactions
  作者：Rebecca E. Yardley、Joseph A. Paquette、Hi Taing、Heather M. Gaebler、S. Holger Eichhorn、Ian P. Hamilton、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04091

  日期：2019.12.20

  We report the synthesis of novel polycatenar dibenzopentacenequinones 1 and 2 that are designed to form columnar liquid crystalline phases. The mesomorphic properties of these compounds were investigated by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry, and powder X-ray diffraction. While compound 1 exhibits two distinct columnar mesophases between 148 and 177 °C, fluorinated 2 exhibits

  我们报告了旨在形成柱状液晶相的新型聚邻苯二甲二苯并五苯醌1和2的合成。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究了这些化合物的介晶性质。化合物1在148至177°C之间表现出两个明显的柱状中间相，而氟化2在121至336°C之间呈现出柱状中间相。2的柱状中间相的这种戏剧性的稳定可以归因于芳烃-全氟芳烃相互作用的改善的π堆积。
• Synthesis and Self-Assembly of Liquid Crystalline Triphenylenedicarboxythioimides
  作者：Katie M. Psutka、Joshua LeDrew、Hi Taing、S. Holger Eichhorn、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01330

  日期：2019.9.6

  We report the synthesis and properties of a series of novel triphenylenedicarboxyimides and thioimides (4–6) to probe the effect of thionation on the formation of columnar mesophases. These materials display broad columnar mesophases and high clearing points and self-associate in solution to form dimers. Overall, thionation improved the self-assembly in solution and led to a stabilization of the columnar

  我们报告的合成和一系列新颖triphenylenedicarboxyimides和硫代酰亚胺（的性质4 - 6）探测的硫化对柱状中间相的形成的影响。这些材料显示出宽的柱状中间相和高的澄清点，并且在溶液中自缔合形成二聚体。总的来说，硫磺化改善了溶液中的自组装，并导致了柱状中间相的稳定。此外，增加这些材料的硫磺化程度会导致最低的未占据分子轨道（LUMO）能级降低，并且使最高占据的分子轨道-LUMO间隙变窄。
• Synthesis and Mesomorphic Properties of Novel Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]anthracenedicarboximides
  作者：Katie M. Psutka、Kevin J. A. Bozek、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1021/ol502678m

  日期：2014.10.17

  The synthesis and characterization of a novel series of dibenz[a,c]anthracenedicarboximides is reported. Incorporating electron-withdrawing imides bearing flexible alkyl chains allowed for the production of materials that self-assemble into hexagonal columnar mesophases featuring broad temperature ranges. Furthermore, longer N-alkyl chains or branched N-alkyl chains broaden the mesophase temperature

  报道了一系列新型的二苯并[ a，c ]蒽二羧酸二苯甲酰亚胺的合成和表征。掺入带有挠性烷基链的吸电子酰亚胺可制备自组装成具有宽温度范围的六方柱状中间相的材料。此外，更长的N-烷基链或支链N-烷基链通过降低熔融转变而在不显着影响澄清点的情况下拓宽了中间相温度范围。